2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯 | 40328-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 2,3-diamino-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,6-dimethoxybenzene-1,2-diamine；1,2-diamino-3,6-dimethoxybenzene；1,4-dimethoxy-2,3-diaminobenzene；1,4-Dimethoxy-2,3-diamino-benzol
• CAS: 40328-95-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD20542271
• 分子量: 168.195
• InChiKey: FUMWDRKZNGZIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  326.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并在惰性气体环境下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 喹喔啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  2，5-二甲基吡咯与醌的反应。新型吡咯基醌的合成

  摘要：

  1,4-萘醌（1）与2,5-二甲基吡咯（7a-7d）的反应仅产生3-（1,4-萘醌基）-2,5-二甲基吡咯。将反应扩展至其他醌：5-羟基-1,4-萘醌（2），1,2-萘醌（3），喹啉5,8-二酮（4）和喹喔啉-5,8-二酮（5） ，其中什么都不知道，可以合成新的吡咯基醌。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390118
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过酚的高效氧化鉴定邻萘醌为抗AML剂。

  摘要：

  使用容易获得的钴-席夫碱钴配合物鉴定了一种简单的合成邻萘醌的方法。将苯酚有效氧化为邻萘醌可用于获得具有有效生物学活性的化合物，用于治疗急性髓细胞性白血病（AML）。在这些化合物中，化合物4h在体外有效抑制了不同AML细胞系的增殖。进一步的体内抗肿瘤研究表明，在MV4-11异种移植模型中，以40 mg / kg / d服用4h导致肿瘤消退，导致肿瘤消退，而无明显毒性。发现钴-席夫碱配合物是苯酚向邻醌转化的有效催化剂，化合物4h代表了一种潜在支架，可优化AML治疗药物的生产。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.025
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 氮气 、 钯 、 氢气 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Bridged six-membered ring compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US08202885B2

文献信息

• Synthesis of some substituted quinoxalines and polycyclic systems containing the quinoxaline nucleus
  作者：Abid R. Ahmad、Lina K. Mehta、John Parrick

  DOI：10.1039/p19960002443

  日期：——

  The synthesis is described of quinoxalines 11, 14, 15, 16, 20, 21, 23 and 25 of interest as intermediates. The preparation of 21 from 3 by the action of thiourea and the formation of the hexaazapentacycle 23 from sulfide 20 and butylamine are discussed. The methylation of the dione 10 is reinvestigated and the product found to be a mixture of 29 and 30. The preparation of dimethoxyquinoxaline podands, e.g., 32, 33, 34, 40 and 41, tricyclic crown ether 31 and pentacyclic crown ethers, e.g. 38, is described and the effects of metal ions on spectroscopic properties of 40 and 41 are reported.

  所述的合成包括作为中间体的喹唑啉11、14、15、16、20、21、23和25。讨论了从3通过硫脲作用制备21以及从硫化物20和正丁胺形成六氮五元环23的过程。重新研究了二酮10的甲基化，发现产物为29和30的混合物。描述了二甲氧基喹唑啉穴合配体（如32、33、34、40和41）、三环冠醚31和五环冠醚（如38）的制备，并报道了金属离子对40和41光谱性质的影响。
• [EN] BRIDGED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PONTÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010046855A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, A, B, W and n are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  这项发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、B、W和n如描述中所定义，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic quinones as inhibitors of the dual specificity protein phosphatase CDC25C
  作者：Olivier Lavergne、Anne-Cécile Fernandes、Laetitia Bréhu、Alban Sidhu、Marie-Christine Brézak、Grégoire Prévost、Bernard Ducommun、Marie-Odile Contour-Galcera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.030

  日期：2006.1

  A focused set of heterocyclic quinones based on the benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, indazole and isoindole was prepared and screened with respect to the inhibition of the phosphatase activity of CDC25C. Benzoxazole- and benzothiazole-diones were at least 50 times more potent in inhibiting CDC25C than their benzimidazole-indazole- or isoindole-dione counterparts. These in vitro activities

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。
• 一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑-4,7-二酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111909175B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑‑4,7‑二酮类衍生物及其制备方法和应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有如下通式所示结构：(R为胺基)以1,4:3,6‑二缩水水果糖和邻苯二胺为原料，通过缩合、氧化扩环，一锅多步反应立体选择性得到手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑衍生物，再依次通过氧化反应和不同胺类化合物的取代反应，获得一系列苯并咪唑‑4,7‑二酮衍生物。该类衍生物具有较好的生物活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物的先导物，具有进一步研究开发的价值。
• A facile synthesis and microtubule-destabilizing properties of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines
  作者：Andrei I. Stepanov、Alexander A. Astrat'ev、Aleksei B. Sheremetev、Nataliya K. Lagutina、Nadezhda V. Palysaeva、Aleksei Yu. Tyurin、Nataliya S. Aleksandrova、Nataliya P. Sadchikova、Kyrill Yu. Suponitsky、Olga P. Atamanenko、Leonid D. Konyushkin、Roman V. Semenov、Sergei I. Firgang、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.051

  日期：2015.4

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines (BIFAs) were prepared in good yields (60–90% for each reaction step) via a novel procedure from aminofurazanyl hydroximoyl chlorides and o-diaminobenzenes. The synthetic sequence was run under mild reaction conditions, it was robust and did not require extensive purification of intermediates or final products. Furthermore, there was no need for protection of reactive moieties

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。