2,3-二氨基对苯二甲腈 | 79780-61-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氨基对苯二甲腈
• 英文名称: 1,2-diamino-3,6-dicyanobenzene
• 英文别名: 2,3-diaminoterephthalonitrile；2,3-diaminobenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 79780-61-3
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: ZRMXARGXRHLBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基对苯二甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称取代的苯并咪唑中的多 PCET

  摘要：

  质子耦合电子转移 (PCET) 反应取决于质子供体和受体位点之间的氢键连接。基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并咪唑 (BIP) 的系统，模拟天然 Tyr Z-His190 对光系统 II，有助于理解由苯酚单电子氧化引发的相关 PCET 过程。用适当的末端质子受体 (TPA) 基团取代苯并咪唑允许双质子易位。然而，取代的苯并咪唑环的质子性质以及围绕连接苯酚和苯并咪唑的键的旋转会导致异构体中断分子内氢键网络，从而防止第二次质子易位。在此，具有两个相同 TPA 的基于苯并咪唑的系统的战略对称化产生了不间断的分子内氢键网络，无论异构形式如何。NMR 数据证实在某些溶剂中，双取代系统中存在单一异构形式，但单取代系统中不存在。红外光谱电化学证明了与苯酚氧化相关的双质子转移过程，在二取代系统中相对于其单取代类似物的氧化还原电位较低。计算研究支持这些发现，并表明双取代系统通过形成分叉氢键稳定氧化的双质子转移产物。考虑到苯并咪唑杂环在多

  DOI：

  10.1039/d1sc03782j
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,3-二氨基对苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  双取代RuII Dppz类似物的光驱动多电子存储

  摘要：

  制备了叠层受体配体二吡啶基-[3,2--a：2'，3'-c]吩嗪（dppz）的四种衍生物及其相应的钌配合物[Ru（phen）2（dppzX 2）] 2+。并通过NMR光谱，ESI-MS和元素分析进行​​表征。新的配体（通常表示为dppzX 2）在远端苯环上对称地双取代，得到10,13-dibromodppz（dppz- p -Br），11,12-dibromodppz（dppz- o -Br），10,13-dicyanodppz （dppz- p -CN），11,12-二氰基-dcyanzpppp（dppz- o‐CN）。钌配合物的溶剂化基态MO计算表明，这些吸电子取代基不仅降低了dppz配体的LUMO（dppz（CN）2

  DOI：

  10.1002/chem.201502607

文献信息

• Solution-Processable n-Type Semiconductors Based on Unsymmetrical Naphthalene Imides: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/asia.201300895

  日期：2014.1

  A series of unsymmetrical naphthalene imide derivatives (1a, 1b, 2, 3, 4, 5) with high electron affinity was synthesized and used in n‐channel organic field‐effect transistors (OFETs). They have very good solubility in common organic solvents and good thermal stability up to 320 °C. Their photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail. They showed low‐lying LUMO

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。
• 吲哚醌类有机化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112552301A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种吲哚醌类有机化合物及其应用。所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构。按照本发明所述的有机化合物，具有优异的空穴传输性质和稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。
• 一种二苯并辛烯醌类有机化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112552247A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种二苯并辛烯醌类有机化合物，如通式(1)或通式(2)所示，及其在有机电子器件，特别是有机发光二极管中的应用。按照本发明所述的有机化合物，具有优异的空穴传输性质和稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件寿命。
• Optimizing Charge Transfer and Out‐Coupling of A Quasi‐Planar Deep‐Red TADF Emitter: towards Rec.2020 Gamut and External Quantum Efficiency beyond 30 %
  作者：Zhe Li、Dezhi Yang、Chunmiao Han、Bingjie Zhao、Huiqin Wang、Yi Man、Peng Ma、Peng Chang、Dongge Ma、Hui Xu

  DOI：10.1002/anie.202103070

  日期：2021.6.25

  Herein, we report a deep-red TADF emitter pCNQ–TPA, composed of quinoxaline-5,8-dicarbonitrile (pCNQ) acceptor and triphenylamine (TPA) donor. pCNQ–TPA supported its OLED with desired CIE coordinates of (0.69, 0.31) and the record maximum external quantum efficiency of 30.3 %, which is the best red TADF diode with Rec.2020 gamut for UHDTV. It is showed that through tuning pCNQ–TPA doping concentration

  在此，我们报告了一种深红色 TADF 发射体p CNQ-TPA，由喹喔啉-5,8-二甲腈( p CNQ) 受体和三苯胺 (TPA) 供体组成。p CNQ-TPA支持其 OLED，其所需的 CIE 坐标为 (0.69, 0.31)，并且创纪录的最大外部量子效率为 30.3%，这是具有 Rec.2020 色域 UHDTV 的最佳红色 TADF 二极管。结果表明，通过调谐p CNQ-TPA掺杂浓度、分子内和分子间电荷转移得到平衡，以同步提高发射颜色饱和度和 TADF 辐射，并修复聚集诱导的猝灭，使光致发光量子产率 (PLQY) 达到 90%，深红色发射峰值在 ≈690 nm . 准平面结构进一步赋予p CNQ-TPA改进的发射偶极子取向水平比，从而将光耦合比提高到 0.34，以实现最先进的器件效率。