2,3-二氯硝基苯 | 3209-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯硝基苯
• 中文别名: 1,2-二氯-3-硝基苯
• 英文名称: 1,2-Dichloro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2,3-chloronitrobenzene；2,3-dichloronitrobenzene
• CAS: 3209-22-1
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00007062
• 分子量: 192.001
• InChiKey: CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  270 °C
• 密度：
  1.449 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  255 °F
• 溶解度：
  66.8mg/l
• LogP：
  3.05 at 25℃
• 物理描述：
  2,3-dichloronitrobenzene appears as light yellow crystals or yellow crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Monoclinic needles from petroleum ether, acetic acid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.6
• 蒸汽压力：
  5.05X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 保留指数：
  1357.2;1344
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2,3-二氯硝基苯在兔体内发生广泛生物转化。动物通过口服给予2,3-二氯硝基苯（0.1克/千克），并收集其尿液和粪便72小时。大约5%的剂量以2,3-二氯硝基苯和二氯苯胺的形式在粪便中回收。大约84%的剂量以氨基和硝基二氯酚的形式在尿液中回收：巯基尿酸（剂量的0%），葡萄糖苷酸（47%），硫酸盐（17%），二氯苯胺游离（15%），二氯苯胺结合（5%），和氯氮氧苯（0%）。

2,3-Dichloronitrobenzene undergoes extensive biotransformation in the rabbit. The animals were dosed orally with 2,3-dichloronitrobenzene (0.1 g/kg) and their urine and feces were collected for 72 hr. About 5% of the dose was recovered in feces as 2,3-dichloronitrobenzene and dichloroaniline. About 84% of the dose was recovered in urine, in the form of amino and nitrodichlorophenols: mercapturic acid (0% of dose), glucuronides (47%), sulfates (17%), dichloroaniline-free (15%), dichloroaniline-conjugated (5%), and chlorazoxybenzene (0%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜能是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有必要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

/Rabbits/ were dosed orally with 2,3-dichloronitrobenzene (0.1 g/kg) and their urine and feces were collected for 72 hr. About 5% of the dose was recovered in feces /and/ ... about 84% of the dose was recovered in urine ... . 兔子通过口服方式服用了2,3-二氯硝基苯（0.1克/千克），并在72小时内收集了它们的尿液和粪便。大约5%的剂量在粪便中回收...大约84%的剂量在尿液中回收...。

/Rabbits/ were dosed orally with 2,3-dichloronitrobenzene (0.1 g/kg) and their urine and feces were collected for 72 hr. About 5% of the dose was recovered in feces /and/ ... about 84% of the dose was recovered in urine ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S37,S60,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• RTECS号：
  CZ5240000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2,3-二氯硝基苯
化学品英文名称：	2,3-Dichloronitrobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3209-22-1
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2,3-二氯硝基苯

有害物成分 含量 CAS No. 2,3-二氯硝基苯 99% 3209-22-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入、皮肤、眼睛接触。
健康危害：	对呼吸道和消化道有刺激性，刺激眼睛，对皮肤有严重的刺激作用。长期接触皮肤将导致脱脂和皮炎，造成红斑，干裂。
环境危害：
燃爆危险：	不燃

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，大量水冲洗皮肤至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑用大量水冲洗眼睛，至少15分钟。就医。
吸入：	迅速撤离现场到空气新鲜处；如呼吸停止，进行人工呼吸；如呼吸困难，给输氧（如有适当的解毒剂，立即服用）。就医。
食入：	漱口，喝2-4杯水或牛奶，已昏迷者不要喂食或催吐，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	稳定，不易燃
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	水、二氧化碳、干粉、泡沫
消防员的个体防护：	消防员应着全身消防防护服，佩戴自给式呼吸器
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	123℃
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离污染区，立即清理泄漏，放入指定容器内处理，避免灰尘，保持通风。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员使用后要彻底清洁，避免接触眼睛，皮肤，衣物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风的库房。密闭保存，与其他物品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：
监测方法：
工程控制：	配备清洗和安全喷洒设备，全面通风。
呼吸系统防护：	戴自给式呼吸器
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜
身体防护：	穿相应防护服
手防护：	佩戴防护手套
其他防护：

第九部分：理化特性

外观与性状：	微褐色针状
pH：
熔点(℃)：	61.00 - 62.00 ℃
沸点(℃)：	257-258℃
相对密度(水=1)：	1.4490
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	123℃
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：
避免接触的条件：	受热，灰尘
聚合危害：
分解产物：	氯化氢、二氧化氮、一氧化碳、二氧化碳、氮气、刺激和有毒气体

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：	2811
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 熔点：61-62℃
• 沸点：257-258℃

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 明火下可燃，燃烧时释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥，并与氧化剂及食品添加剂分开存放

灭火剂：

• 可使用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 四氯化碳 、 硝酸异戊酯 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,3,3,4,4-五氯二苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Ake; Nilsson, Andreas; Riego, Juan, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 10, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基乙酰替苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,3-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Frankovskii,Ch.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2420 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 钾 、 Salicylaldehyd(hydrat) 在 二氯甲烷 、 2,3-二氯硝基苯 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-(5-Chloro-2-nitrophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd]indazoles

  摘要：

  2H-[1]苯并吡喃并[4,3,2-cd]吲哚、2H-[1]苯并噻吩并[4,3,2-cd]吲哚和2H-[1]苯并硒吩并[4,3,2-cd]吲哚已经证明具有广谱的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的药理活性，以及对L1210和P388小鼠白血病细胞系的活性。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗哺乳动物的细菌或真菌感染和抑制新生物生长的方法。

  公开号：

  US04604390A1

文献信息

• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Phosphosulfonate herbicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05500405A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  This invention pertains to phosphosulfonates, having the general formula ##STR1## wherein Y is phenyl, naphthyl, benzyl, a (C.sub.5 -C.sub.8)cycloalkyl, a 5-membered heteroaromatic ring, a 6-membered heteraromatic ring, a fused 5,6-membered heteroaromatic ring, or a fused 6,6-membered heteroaromatic ring; and X is oxygen or sulfur; and R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, cyanoalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylideneiminooxy, chloro, amino, phenyl or phenoxy; or R.sup.1 and R.sup.2 are both alkoxy, taken together with the phosphorus atom to form a 6-membered oxygen-containing ring; compositions containing these compounds and their use as herbicides.

  这项发明涉及磷磺酸酯，其一般公式为##STR1##其中Y为苯基、萘基、苄基、(C.sub.5 -C.sub.8)环烷基、5-成员杂芳环、6-成员杂芳环、融合的5,6-成员杂芳环或融合的6,6-成员杂芳环；X为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2各自独立地选自取代或未取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、烷基亚胺氧基、氯、氨基、苯基或苯氧基；或R.sup.1和R.sup.2均为烷氧基，与磷原子一起形成一个6-成员含氧环；含有这些化合物的组合物及其用作除草剂。
• 一种阿立哌唑中间体1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 盐酸盐的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN107011288B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种阿立哌唑中间体1‑(2，3‑二氯苯基)哌嗪盐酸盐的制备方法。该方法以2，3二氯硝基苯、双(2‑氯乙基)胺盐酸盐为起始原料采用一锅法进行反应。该方法操作简单，反应过程中生成的酸性氯化氢溶于氯化铵溶液中参与硝基的还原，既节约成本又可以节能环保，且操作简单、收率高、成本更低适合于工业化生产。
• Solvent-free mechanochemical synthesis of arylcyanomethylenequinone oximes from phenylacetonitriles and 4-unsubstituted nitroaromatic compounds using KF/nano-γ-Al₂O₃ as catalyst
  作者：Zhi Hong、Jian-Jun Li、Guang Chen、Hua-Jiang Jiang、Xiao-Feng Yang、Heng Pan、Wei-Ke Su

  DOI：10.1039/c5ra23606a

  日期：——

  Solvent-free condensation of phenylacetonitriles with 4-unsubstituted nitroaromatic compounds to produce a series of arylcyanomethylenequinone oximes was described in the presence of KF/nano-γ-Al2O3 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in moderate to excellent yields at short reaction times. Moreover, the product α-(3-methyl-4-(hydroxyimino)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)

  与4-未取代的硝基芳香化合物苯基乙腈的无溶剂缩合，以产生一系列arylcyanomethylenequinone肟在KF /存在纳米γ-A1中描述的2 ö 3高速振动研磨条件下，并且在中等，获得的产品在短的反应时间内达到优异的收率。另外，通过X射线衍射分析确认了产物α-（3-甲基-4-（羟基亚氨基）-2，5-环己二烯-1-亚烷基）苯乙腈3b。在不同温度下，在丙酮-d 6中通过1 H NMR测定了由肟形成的亚硝基异构体。体外 抗肿瘤研究表明，几种芳基氰基亚甲基醌肟对Caki-1和769-P具有很强的抗肿瘤活性。
• Synthesis of Diethyl α-(o-Nitroaryl)phosphoglycines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1055/s-0029-1219956

  日期：2010.7

  The carbanion of protected diethyl phosphoglycinate adds to nitroarenes in liquid ammonia in ortho position to the nitro group. Subsequent oxidation of the resulting adduct σ H with potassium permanganate gave N-protected diethyl α-(o-nitroaryl)phosphoglycinates.

  受保护的磷酸甘氨酸二乙酯的碳负离子在液氨中的硝基邻位加成到硝基芳烃中。随后用高锰酸钾氧化所得加合物σ H 得到 N-保护的 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸二乙酯。

表征谱图