2,3-二氯-4-硝基苯酚 | 59384-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二氯-4-硝基苯酚
• 英文名称: 4-nitro-2,3-dichlorophenol
• 英文别名: 2,3-Dichloro-4-nitrophenol
• CAS: 59384-57-5
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₃
• 分子量: 208.001
• InChiKey: SANZGCKGKOUHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-Amino-3,4-dichloro-5-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on uricosuric diuretics. II. 6,7-Dichloro-4-nitro-, 6,7-dichloro-4-sulfamoyl- and 6,7-dichloro-4-acyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids.

  摘要：

  合成了 2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸，并在其 4-位上用电负性的硝基、酰基和氨基磺酰基取代。此外，还采用清除法测试了经氧化乐果处理的大鼠腹腔内的尿尿素活性。与相应的 5-硝基化合物（7b、18b、19b 和 20）相比，4-硝基化合物（11b、12b、13b 和 14b）显示出更强的利尿活性。尽管有报告称 5-酰基化合物具有强效的盐渍化活性，但 4-酰基化合物（41a 和 b）的活性要低得多。另一方面，4-氨基磺酰基化合物（22a-e）的盐酸化活性与之前报告的 5-氨基磺酰基化合物一样强。14b 和 22a 具有降尿酸活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3215
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,3-二氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Studies on uricosuric diuretics. II. 6,7-Dichloro-4-nitro-, 6,7-dichloro-4-sulfamoyl- and 6,7-dichloro-4-acyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids.

  摘要：

  合成了 2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸，并在其 4-位上用电负性的硝基、酰基和氨基磺酰基取代。此外，还采用清除法测试了经氧化乐果处理的大鼠腹腔内的尿尿素活性。与相应的 5-硝基化合物（7b、18b、19b 和 20）相比，4-硝基化合物（11b、12b、13b 和 14b）显示出更强的利尿活性。尽管有报告称 5-酰基化合物具有强效的盐渍化活性，但 4-酰基化合物（41a 和 b）的活性要低得多。另一方面，4-氨基磺酰基化合物（22a-e）的盐酸化活性与之前报告的 5-氨基磺酰基化合物一样强。14b 和 22a 具有降尿酸活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3215

文献信息

• Practical application of the palladium-catalyzed amination in phenylpiperazine synthesis: An efficient synthesis of a metabolite of the antipsychotic agent aripiprazole
  作者：Seiji Morita、Kazuyoshi Kitano、Jun Matsubara、Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano、Kenji Otsubo、Minoru Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00175-6

  日期：1998.5

  1-(4-benzyloxy-2,3-dichlorophenyl)-piperazine (11) with 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (16). The palladium-catalyzed amination of contiguous tri- and tetra-substituted benzenes with piperazine derivatives was investigated. The key intermediate 11 was efficiently prepared using the palladium-catalyzed amination of phenyl bromide 15 with piperazine.

  阿立哌唑（1），7- [4- [4-（2,3-二氯-4-羟苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的代谢物（2）是通过1-（4-苄氧基-2,3-二氯苯基）-哌嗪（11）与7-（4-氯丁氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（16）。研究了哌嗪衍生物对钯催化的连续三取代和四取代苯的胺化反应。使用哌嗪的钯催化的溴化苯胺15，可以有效地制备关键中间体11。
• 6,7-dihalomelatonins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04614807A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  6,7-Dichloromelatonin and related compounds are ovulation inhibitors of the formula ##STR1## wherein R and R.sup.1 are individually F or Cl, R.sup.2 is C.sub.1-3 alkyl, including methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl, and R.sup.3 is H or methyl.

  6,7-二氯褪黑素及相关化合物是具有以下结构的排卵抑制剂：其中R和R.sup.1分别为F或Cl，R.sup.2为C.sub.1-3烷基，包括甲基、乙基、正丙基和异丙基，R.sup.3为H或甲基。
• [EN] IDOL DERIVATIVES AS NEW THYROID RECEPTOR AGONIST LIGANDS AND METHODS<br/>[FR] DERIVES D'INDOL UTILISES COMME NOUVEAUX LIGANDS AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA THYROIDE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2004018421A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention relates to novel compounds of the general formula (I), which are thyroid receptor ligands, and are preferably selective for the thyroid hormone receptor Beta and to methods of preparing such compound. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T3 regulated gene, wherein a compound as described herein is administered in a therapeutically effective amount.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物，这些化合物是甲状腺受体配体，且优选选择性作用于甲状腺激素受体Beta，并提供了制备这种化合物的方法。此外，提供了一种用于预防、抑制或治疗与代谢功能紊乱有关或依赖于T3调控基因表达的疾病或疾病的方法，其中根据本文所述的化合物以治疗有效剂量的方式给予。
• [EN] ANILINE-DERIVED LIGANDS FOR THE THYROID RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS DERIVES D'ANILINE POUR LE RECEPTEUR THYROIDIEN
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001060784A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  New thyroid receptor ligands are provided which have the general formula (I) in which X is -O-, -S-, -CH2-, -CO-, or -NH-; Y is -(CH2)n- where n is an integer from 1 to 5, or cis- or trans-ethylene; R1 is halogen, trifluoromethyl, or alkyl of 1 to 6 carbons or cycloalkyl of 3 to 7 carbons; R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 6 carbons, at least one of R2 and R3 being other than hydrogen; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is carboxylic acid, or esters or prodrugs; R7 is hydrogen or an alkanoyl or an aroyl. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating a disease associated with metabolism dysfunction or which is dependent upon the expression of a T3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount. Examples of such diseases associated with metabolism dysfunction or are dependent upon the expression of a T3 regulated gene include obesity, hypercholesterolemia, atherosclerosis, cardiac arrhythmias, depression, osteoporosis, hypothyroidism, goiter, thyroid cancer as well as glaucoma, congestive heart failure and skin disorders.

  提供了具有一般式（I）的新甲状腺受体配体，其中X为-O-，-S-，-CH2-，-CO-或-NH-; Y为-(CH2)n-，其中n为1至5的整数，或顺式或反式乙烯基; R1为卤素，三氟甲基，1至6碳的烷基或3至7碳的环烷基; R2和R3相同或不同，为氢，卤素，1至4碳的烷基或3至6碳的环烷基，其中至少一个不是氢; R4为氢或低碳烷基; R5为氢或低碳烷基; R6为羧酸，或酯或前药; R7为氢，烷酰基或芳酰基。此外，提供了一种方法，用于预防，抑制或治疗与代谢功能障碍相关或依赖于T3调节基因表达的疾病，其中上述化合物以治疗有效量给予。与代谢功能障碍有关或依赖于T3调节基因表达的这些疾病的例子包括肥胖症，高胆固醇血症，动脉粥样硬化，心律失常，抑郁症，骨质疏松症，甲状腺功能减退症，甲状腺肿，甲状腺癌以及青光眼，充血性心力衰竭和皮肤疾病。
• [EN] FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015057963A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein are compounds of Formula I and Formula II useful as FGFR4 inhibitors, as well as methods of use of the same.

  本文提供的I和II式化合物可用作FGFR4抑制剂，并提供了使用它们的方法。