5-bromo-1,2-dichloro-3-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dichloro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 5-Bromo-1,2-dichloro-3-nitrobenzene
• 化学式: C₆H₂BrCl₂NO₂
• 分子量: 270.897
• InChiKey: FUDYNOPYACYHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2-dichloro-3-nitrobenzene 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度取代的3-芳基亚吲哚啉-2-酮的合成

  摘要：

  3-Arylideneindolin-2-ones在药物开发中是一个有吸引力的结构类别，包括注册的药物和用于治疗癌症，阿尔茨海默氏病，感染和其他疾病的候选药物。尽管C-5和C-7处的残基很容易通过亲电取代反应引入，但位置4的可及性要低得多。在这里，我们描述了在C-4处进行灵活修饰的高度取代的3-芳基亚吲哚啉-2-酮的新型有效合成方法。从1,2-二氯-3-硝基苯开始，可以在6个高产步骤中制备中心结构单元，即三卤代吲哚-2-酮。随后对该结构单元的位置4和3的修饰提供了高度取代的4-取代的3-亚芳基-6，7-二氯吲哚-2-酮的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5-bromo-1,2-dichloro-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的3-芳基亚吲哚啉-2-酮的合成

  摘要：

  3-Arylideneindolin-2-ones在药物开发中是一个有吸引力的结构类别，包括注册的药物和用于治疗癌症，阿尔茨海默氏病，感染和其他疾病的候选药物。尽管C-5和C-7处的残基很容易通过亲电取代反应引入，但位置4的可及性要低得多。在这里，我们描述了在C-4处进行灵活修饰的高度取代的3-芳基亚吲哚啉-2-酮的新型有效合成方法。从1,2-二氯-3-硝基苯开始，可以在6个高产步骤中制备中心结构单元，即三卤代吲哚-2-酮。随后对该结构单元的位置4和3的修饰提供了高度取代的4-取代的3-亚芳基-6，7-二氯吲哚-2-酮的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.005

文献信息

• 一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113248491B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书中所述。本发明的化合物，能够用作cGAS‑STING通路靶向抑制剂，用于炎症性疾病和自身免疫性疾病的治疗。
• [EN] PYRIDO[4,3-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：VENTUS THERAPEUTICS U S INC

  公开号：WO2022066851A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof. The compound of formula (I) can be useful for the treatment of a disease or condition for which a cGAS inhibitor is indicated. In some embodiments, the compound or its pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof can be used for the treatment of an autoinflammation or an autoimmune disease such as systemic lupus erythematosus (SLE), Aicardi-Goutieres syndrome (AGS), nonalcoholic steatohepatitis (NASH), Age-dependent macular degeneration, Myocardial infarction, Acute pancreatitis, Ischemic stroke, Sporadic aortic aneurysm and dissection, Chronic lung disease, Inflammatory bowel disease, Parkinson's disease, Traumatic brain injury or Amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供了一种式(I)的化合物或其药学可接受的盐、溶剂化物、酯或前药。该式(I)的化合物可用于治疗需要cGAS抑制剂的疾病或病况。在一些实施例中，该化合物或其药学可接受的盐、溶剂化物、酯或前药可用于治疗自身免疫疾病或自身炎症，如系统性红斑狼疮(SLE)、Aicardi-Goutieres综合征(AGS)、非酒精性脂肪性肝炎(NASH)、年龄相关性黄斑变性、心肌梗死、急性胰腺炎、缺血性卒中、散发性主动脉瘤和夹层、慢性肺病、炎症性肠病、帕金森病、创伤性脑损伤或肌萎缩侧索硬化症(ALS)。
• 一类四氢-γ-咔啉类衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN115197207A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一类四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其具有抑制cGAS的活性。具体地，本发明所提供的四氢‑γ‑咔啉类衍生物具有式I所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明所提供的化合物、其异构体、前药、溶剂合物、水合物、或其药学上可接受的盐，可用于制备作为cGAS抑制剂的药物，该类药物可用于抗炎、抗感染、及预防或治疗自身免疫性疾病。
• WO2023/183275
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of highly substituted 3-arylideneindolin-2-ones
  作者：Duc Nghia Ong、Sebastian Dittrich、Sören Swyter、Manfred Jung、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.005

  日期：2017.9

  for treatment of cancer, Alzheimer's disease, infections and others. While residues at C-5 and C-7 are easily introduced by electrophilic substitution reactions, position 4 is much less accessible. Here we describe a novel and effective synthesis of highly substituted 3-arylideneindolin-2-ones with flexible modification at C-4. Starting from 1,2-dichloro-3-nitrobenzene a central building block, a trihalogenated

  3-Arylideneindolin-2-ones在药物开发中是一个有吸引力的结构类别，包括注册的药物和用于治疗癌症，阿尔茨海默氏病，感染和其他疾病的候选药物。尽管C-5和C-7处的残基很容易通过亲电取代反应引入，但位置4的可及性要低得多。在这里，我们描述了在C-4处进行灵活修饰的高度取代的3-芳基亚吲哚啉-2-酮的新型有效合成方法。从1,2-二氯-3-硝基苯开始，可以在6个高产步骤中制备中心结构单元，即三卤代吲哚-2-酮。随后对该结构单元的位置4和3的修饰提供了高度取代的4-取代的3-亚芳基-6，7-二氯吲哚-2-酮的文库。