2,3-二氯苯甲醛 | 6334-18-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯甲醛
• 中文别名: 2,3-二氯苯(甲)醛
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzylaldehyde
• 英文别名: 2,3-dichlorobenzaldehyde
• CAS: 6334-18-5；31155-09-6
• 化学式: C₇H₄Cl₂O
• mdl: MFCD00010127
• 分子量: 175.014
• InChiKey: LLMLNAVBOAMOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C (lit.)
• 沸点：
  143-145°C 30mm
• 密度：
  1.33
• 闪点：
  135°C
• LogP：
  2.6 at 30℃ and pH7.96
• 保留指数：
  1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29130000
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

化学性质：白色结晶。

用途：

• 主要用作药物非洛地平的中间体，
• 同时也作为染料中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 platinum on carbon sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 3,3-dimethylanagrelide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及一种生产阿格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。

  公开号：

  WO2012052781A1
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 85.0~155.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 2,3-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  非洛地平中间体2,3-二氯苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种非洛地平中间体2,3‑二氯苯甲醛的合成方法，将邻二氯苯经磺化、醛基化和脱磺基后生成2,3‑二氯苯甲醛。在质子酸条件下，乌洛托品质子化、断裂产生亚胺离子；亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代，经互变异构，生成一个苄胺衍生物；接下来乌洛托品剩下部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子，然后进行分子内氧化还原反应，苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子；经过水解，即得到醛。该方法选择性高，排污少，成本较低。

  公开号：

  CN110128249B
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 5-甲基苯并唑 在 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯苯甲醛 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5-甲基-2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  合作催化与醛类和铜：开发与应用有氧氧化Ç ？室温下的H胺化

  摘要：

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200944

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203404A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Investigation of the Biological Properties of (Hetero)Aromatic Thiosemicarbazones
  作者：Maciej Serda、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Josef Jampilek、Matus Pesko、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Robert Musiol、Alicja Ratuszna、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules171113483

  日期：——

  Two series of thiosemicarbazone-based iron chelators (twenty-seven compounds) were designed and synthesized using a microwave-assisted approach. Quinoline and halogenated phenyl were selected as parent scaffolds on the basis of a similarity search. The lipophilicity of the synthesized compounds was measured using HPLC and then calculated. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against eight pathogenic fungal strains. Only a few compounds showed moderate activity against fungi, and (E)-2-(quinolin-2-ylvinyl)-N,N-dimethylhydrazine-carbothioamide appeared to be more effective than fluconazole against most of the fungal strains tested. Antiproliferative activity was measured using a human colon cancer cell line (HCT-116). Several of the tested compounds showed submicromolar antiproliferative activity. Compounds were also tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The structure-activity relationships are discussed for all of the compounds.

  采用微波辅助法设计并合成了两系列基于硫代 semicarbazone 的铁螯合剂（共 27 个化合物）。根据相似性搜索，以喹啉和卤代苯为母体骨架。通过 HPLC 测量并计算所合成化合物的亲脂性。对所合成的化合物进行了针对八种病原真菌的初级体外筛选。仅有少数化合物显示出中等的抗真菌活性，其中(E)-2-(喹啉-2-基乙烯基)-N,N-二甲基胼硫代卡巴脒对大部分测试的真菌株的抗真菌活性均优于氟康唑。采用人结肠癌细胞系(HCT-116) 测量其抗增殖活性。部分测试化合物显示出亚微摩尔级的抗增殖活性。此外，还测试了它们抑制菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的能力。对于所有化合物，讨论了其结构-活性关系。

表征谱图