2,3-二氯苯甲酸甲酯 | 2905-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,5-二氯苯甲酸甲酯E；2,5-二氯苯甲酸甲酯e；2,5-二氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dichlorobenzoate
• CAS: 2905-69-3；68214-43-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00000606
• 分子量: 205.04
• InChiKey: SPJQBGGHUDNAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C (lit.)
• 沸点：
  265.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 生态毒性值

LC50 Pimephales promelas (肥头鲦鱼) 14.4 (13.9-14.8) mg/l 24小时, 体重184毫克, 流通式生物测试, 溶解氧7.4 (4.6-8.8) mg/l, 水硬度44.9 (42.4-46.6) mg/l 以CaCO3计, pH 6.9-7.7, 碱度42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3, 温度: 26.4 +/- 1.4 °C, 纯度99%

LC50 Pimephales promelas (fathead minnow) 14.4 (13.9-14.8) mg/l 24 hr, wt 184 mg, flow-through bioassay, dissolved oxygen 7.4 (4.6-8.8) mg/l, water hardness 44.9 (42.4-46.6) mg/l as CaCO3, pH 6.9-7.7, alkalinity 42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3, temp: 26.4 +/- 1.4 °C, Purity 99%

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性值

LC50 Pimephales promelas (肥头鲦鱼) 28.0 (26.3-29.9) mg/l 48和72小时，重量184毫克，流水式生物测试，溶解氧7.4 (4.6-8.8) mg/l，水硬度44.9 (42.4-46.6) mg/l以CaCO3计，pH 6.9-7.7，碱度42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3，温度：26.4 +/- 1.4 °C，纯度99%

LC50 Pimephales promelas (fathead minnow) 28.0 (26.3-29.9) mg/l 48 & 72 hr, wt 184 mg, flow-through bioassay, dissolved oxygen 7.4 (4.6-8.8) mg/l, water hardness 44.9 (42.4-46.6) mg/l as CaCO3, pH 6.9-7.7, alkalinity 42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3, temp: 26.4 +/- 1.4 °C, Purity 99%

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性值

LC50 Pimephales promelas (肥头鲦鱼) 27.2 (25.9-28.6) mg/l 96小时, 体重 184 mg, 流通式生物测试, 溶解氧 7.4 (4.6-8.8) mg/l, 水硬度 44.9 (42.4-46.6) mg/l 以CaCO3计, pH 6.9-7.7, 碱度 42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3, 温度: 26.4 +/- 1.4 °C, 纯度 99%

LC50 Pimephales promelas (fathead minnow) 27.2 (25.9-28.6) mg/l 96 hr, wt 184 mg, flow-through bioassay, dissolved oxygen 7.4 (4.6-8.8) mg/l, water hardness 44.9 (42.4-46.6) mg/l as CaCO3, pH 6.9-7.7, alkalinity 42.9 (39.6-61.4) mg/l CaCO3, temp: 26.4 +/- 1.4 °C, Purity 99%

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S23,S24/25

制备方法与用途

用途

2,5-二氯苯甲酸甲酯主要用作有机和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,5-二氯苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Electroactive polymers

  摘要：

  本发明揭示了用于制造这种聚合物的电活性聚合物芳烃和中间体。本发明还提供包含这些电活性聚合物芳烃的电活性组合物，包括这些聚合物和组合物的有机电子器件，以及制造这些器件的方法。

  公开号：

  US07094902B2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二氯苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3-二氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE

  摘要：

  一种用于有机光电器件的组合物，有机光电器件和显示器件，该组合物包括由化学式1表示的第一化合物和由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物。

  公开号：

  US20210328144A1

文献信息

• Hydrogenation of Esters to Alcohols Catalyzed by Defined Manganese Pincer Complexes
  作者：Saravanakumar Elangovan、Marcel Garbe、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607233

  日期：2016.12.5

  The first manganese‐catalyzed hydrogenation of esters to alcohols has been developed. The combination of Mn(CO)5Br with [HN(CH2CH2P(Et)2)2] leads to a mixture of cationic and neutral Mn PNP pincer complexes, which enable the reduction of various ester substrates, including aromatic and aliphatic esters as well as diesters and lactones. Notably, related pincer complexes with isopropyl or cyclohexyl

  已经开发出了第一个锰催化的酯加氢成醇的方法。Mn（CO）5 Br与[HN（CH 2 CH 2 P（Et）2）2 ]的组合产生阳离子和中性Mn PNP钳形配合物的混合物，这使得能够还原各种酯底物，包括芳族化合物和脂族酯以及二酯和内酯。值得注意的是，具有异丙基或环己基取代基的相关钳形配合物显示出非常低的活性。
• Method for preparing aromatic compounds
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05886210A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  A method for synthesizing aromatic compounds by selectively dehalogenating aromatic starting materials is provided. Compounds may be prepared which are substituted with fluoro, chloro or bromo. The method may be used to remove halogen atoms from sites at which halogenation is not desired, and to form substantially pure halogenated compounds from mixtures of starting materials. The method uses a copper containing dehalogenation agent and an acid with the dehalogenation being controlled by a substituent such as a carboxylic acid, amide, ester, aldehyde, ketone or cyano on the aromatic ring.

  提供了一种通过选择性地脱卤芳香族起始材料来合成芳香族化合物的方法。可以制备用氟、氯或溴取代的化合物。该方法可用于从不需要卤素化的位置去除卤素原子，并从起始材料的混合物中形成基本上纯净的卤代化合物。该方法使用含有铜的脱卤素剂和酸，脱卤素作用通过芳香环上的取代基如羧酸、酰胺、酯、醛、酮或腈来控制。
• Aryl triazines as LPAAT-SS inhibitors and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030153570A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to aryl triazines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor cells.

  本发明涉及芳基三嗪及其用途，包括用于抑制溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或诸如肿瘤细胞的细胞增殖。
• Palladium-Catalyzed Para-Selective Difluoromethylation of Arene Esters
  作者：Guangliang Tu、Dongjie Wang、Chunchen Yuan、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01257

  日期：2020.8.21

  Highly efficient, palladium-catalyzed, para-selective difluoromethylation of arene esters has been developed using [1,1′-biphenyl]-2-dicyclohexylphosphine as the effective ligand. A wide variety of arene esters bearing various functional groups were all compatible with the reaction conditions, leading to para-difluoromethylated products in moderate to good yields. Moreover, benzoylamide and benzenesulfonamide

  使用[1,1'-联苯] -2-二环己基膦作为有效的配体，开发了芳烃酯的高效钯催化的对位二氟甲基化。带有各种官能团的多种芳烃酯均与反应条件相容，从而导致对二氟甲基化产物的产率中等至良好。此外，苯甲酰胺和苯磺酰胺的耐受性也很好，这表明该新型催化剂体系对各种底物都有广泛的应用。
• Oxaprozin Analogues as Selective RXR Agonists with Superior Properties and Pharmacokinetics
  作者：Simone Schierle、Apirat Chaikuad、Felix F. Lillich、Xiaomin Ni、Stefano Woltersdorf、Espen Schallmayer、Beatrice Renelt、Riccardo Ronchetti、Stefan Knapp、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00235

  日期：2021.4.22

  anti-inflammatory drug oxaprozin. Systematic structure–activity relationship analysis enabled structural optimization toward low nanomolar potency similar to the well-established rexinoids. Cocrystal structures of the most active derivatives demonstrated orthosteric binding, and in vivo profiling revealed superior PK properties compared to current RXR agonists. The optimized compounds were highly selective for RXR

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。

表征谱图