2,3-二溴萘 | 13214-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二溴萘
• 英文名称: 2,3-dibromonaphthalene
• 英文别名: 2,3-Dibrom-naphthalin
• CAS: 13214-70-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂
• 分子量: 285.966
• InChiKey: GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.0 to 144.0 °C
• 沸点：
  288.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8199 (estimate)
• 最大波长(λmax)：
  286nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,3-二溴萘 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dibromonaphthalene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二溴萘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13214-70-5
分子式： C10H6Br2
2,3-二溴萘 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
142°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 palladium on activated charcoal 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 180.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 3,6,13,24,31,34-Hexaoxa-40-azahexacyclo[34.3.1.07,12.014,23.016,21.025,30]tetraconta-1(40),7,9,11,14,16,18,20,22,25,27,29,36,38-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Macroring-neutral molecule complexation. Synthesis of biconcave pyridino hosts, complex formation, and x-ray crystal structures of two inclusion compounds

  摘要：

  A series of pyridino macrocycles 1-3(a-e) incorporating rigid bi- and triaryl ether segments in different ring positions have been synthesized. The effect of incorporation of these building blocks into a given macroring framework on the host properties for uncharged-molecule inclusion has been studied. Symmetric 21-membered macrorings 1c, 1d, or 2c, 2d with tri-o-phenylene, tri-2,3-naphthylene, or mixed phenylene naphthylene ether units are efficient hosts in solid-state complexation of dipolar-aprotic and apolar guests such as nitro compounds and nitriles as well as DMF, DMSO, THF, dioxane, or benzene. X-ray analyses of the solid-state complexes of 1d with PhNO2 (1:1) and MeCN (1:1) have been studied. It is shown that the presence of the triaryl ether segment induces a biconcave nonequally sided host conformation suitable for guest inclusion. The packing characterizes the host-guest topologies of the two inclusion compounds to be of (H-bonded) cavitate-type for the MeCN case and of interstitial channel type for the PhNO2 case. A comparative discussion of the present and previous results support the interpretation of hemispherand preorganization for the new host structures.

  DOI：

  10.1021/jo00003a055
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2,3-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂如何影响规范的和含苯的低聚乙炔的光电性能：组合的实验和理论研究

  摘要：

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新

  DOI：

  10.1002/chem.201700056

文献信息

• Copper-Catalyzed N,N-Diarylation of Amides for the Construction of 9,10-Dihydroacridine Structure and Applications in the Synthesis of Diverse Nitrogen-Embedded Polyacenes
  作者：Mei-Ling Tan、Shuo Tong、Sheng-Kai Hou、Jingsong You、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01775

  日期：2020.7.17

  catalyzed N,N-diarylation reaction of amides with various di(o-bromoaryl)methanes to produce diverse 9,10-dihydroacridine derivatives. The resulting 9,10-dihydroacridine derivatives were oxidized selectively under mild conditions to afford acridine, acridinone, and acridinium derivatives. The copper-catalyzed N,N-diarylation reaction coupled with oxidative aromatization reaction enabled the facile construction

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。
• (Aza)Pentacenes Clipped into a Ring: Stabilization of Large (Aza)Acenes
  作者：Lukas Ahrens、Olena Tverskoy、Svenja Weigold、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.202015348

  日期：2021.4.19

  bridged azapentacenes display superior photochemical, oxidative and thermal stabilities compared to azapentacenes protected by bis(TIPS‐ethynyl)‐substituents—clipping an azaacene into a large ring is a viable complement in stabilization.

  制备了双亚烷基桥接的6,13-​​二苯并五苯和类似的桥接氮杂并戊烯；他们是持久的。与双（TIPS-乙炔基）取代基保护的氮杂戊二烯相比，双桥氮杂戊二烯显示出优异的光化学，氧化和热稳定性-将氮杂并烯切割成大环是稳定稳定的可行补充。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。
• The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions
  作者：Daniel M Bowles、Grant J Palmer、Chad A Landis、John L Scott、John E Anthony

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00247-2

  日期：2001.4

  The Bergman cycloaromatization reaction efficiently converts easily prepared acyclic enediynes into aromatic rings. In order to prepare larger, functionalized fused aromatic systems using this reaction, a thorough understanding of how functionalization affects cycloaromatization is necessary. We present here our studies on the influence of substituents at three different functionalization sites on

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

表征谱图