2,3-dibromonaphthacene | 110372-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3-dibromonaphthacene
• 英文别名: 2,3-dibromotetracene
• CAS: 110372-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂
• 分子量: 386.085
• InChiKey: PCPGOTRXNNLAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-338 °C
• 沸点：
  529.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromonaphthacene 在 银 作用下， 156.84 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  邻二卤代四烯表面环化成四元环和六元环

  摘要：

  我们报告了在超高真空条件下在 Ag(111) 基材上的邻位活化并四苯物种的表面催化形式 [2+2] 和 [2+2+2] 环加成反应。获得三种不同的产物：并四苯二聚体、三聚体和四聚体。前者由四元环的形成产生，而另外两个由环化成六元环产生。这些表面反应已通过扫描隧道显微镜进行监测，并通过密度泛函理论计算进行合理化。我们的方法基于邻位二卤前体单体通过形式环加成的反应，为表面合成的高活性领域建立了一种额外的方法，并能够开发新型一维和二维共价碳纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10026
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,3-dibromonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Linear acene derivatives. New routes to pentacene and naphthacene and the first synthesis of a triptycene with two anthracene moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a001

文献信息

• A Reiterative Approach to 2,3-Disubstituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol991254w

  日期：2000.1.1

  trimethylsilyl derivatives. Cycloaromatization of these halogenated enediynes leads to the otherwise difficult to prepare 2,3-dibromoarenes in good yield. Alkynylation of the resulting haloaromatic compound regenerates the soluble enediyne system, homologated by one aromatic ring. This iterative methodology can be terminated by the cycloaromatization of the unsubstituted enediyne, providing the simple acene

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。
• [EN] HALOGENATED BISDIARYLAMINOPOLYCYLIC AROMATIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES BISDIARYLAMINO HALOGENES ET LEURS POLYMERES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005049546A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compound, polymers made therefrom, and polymeric light emitting diode devices using the polymers are described. The halogenated compound is represented by formula (I), wherein Ar and Ar' are each independently substituted or unsubstituted aryl groups and Z is a polycyclic arylene group, wherein at least one of the Ar' groups is a haloaryl group. Devices using polymers prepared from the halogenated compound exhibit improved performance and longer lifetime, presumably as a result of the presence of the geometrically constrained diarylaminopolycyclic aromatic groups in the polymer backbone.

  描述了一种卤代双二芳胺多环芳香化合物，以及由此制成的聚合物和使用这些聚合物的聚合物发光二极管器件。卤代化合物由式(I)表示，其中Ar和Ar'分别是取代或未取代的芳基，Z是多环芳基，其中至少一个Ar'基团是卤代芳基。使用从该卤代化合物制备的聚合物的器件表现出改善的性能和更长的寿命，可能是由于聚合物骨架中存在几何约束的双芳胺多环芳香基团。
• LUO, JIHMEI;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4833-4836
  作者：LUO, JIHMEI、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated bisdiarylaminopolycylic aromatic compounds and polymers thereof
  申请人：Hudack L. Michelle

  公开号：US20070126345A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  A halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compound, polymers made therefrom, and polymeric light emitting diode devices using the polymers are described. The halogenated compound is represented by formula (I), wherein Ar and Ar′ are each independently substituted or unsubstituted aryl groups and Z is a polycyclic arylene group, wherein at least one of the Ar′ groups is a haloaryl group. Devices using polymers prepared from the halogenated compound exhibit improved performance and longer lifetime, presumably as a result of the presence of the geometrically constrained diarylaminopolycyclic aromatic groups in the polymer backbone.
• US7651746B2
  申请人：——

  公开号：US7651746B2

  公开（公告）日：2010-01-26