2,3-二溴蒽 | 117820-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二溴蒽
• 英文名称: 2,3-dibromoanthracene
• CAS: 117820-97-0
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: SWKSPWUUMSDFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（稍微加热）、THF（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基硼酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  2-和2,3-二取代蒽的合成和光二聚化：立体相互作用和伦敦分散对非对映选择性的影响

  摘要：

  越来越多的证据表明，由于伦敦的分散相互作用，大分子基团在有机，有机金属和无机化学中的作用不仅具有排斥性，而且具有吸引力。蒽2-和2,3-位上伯烷基取代基的大小对[ π4s + π4s]的非对映选择性（反vs同二聚体）的影响研究了光诱导的二聚化。蒽衍生物的合成是通过2，3-二溴蒽与烷基硼酸的Suzuki-Miyaura反应以及还原由2，3-二取代的1，3-丁二烯和萘醌得到的蒽醌，然后进行脱氢而实现的。通过X射线晶体学和核Overhauser效应光谱法分析了二蒽衍生物的混合物的抗/合成比。对于2,3-二甲基蒽，反式和顺式异构体的形成量相同，而在其他所有情况下，反二聚体是主要产物。线性相关（R 2空间大小（Charton参数）和同分异构体比率之间的差值= 0.98）表明选择性受经典排斥性空间效应的支配。例外是异丁基取代基，其产生增加量的顺式异构体。有人认为这是由于伦敦色散相互作用的作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01317
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 高氯酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-二溴蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dibromoanthracene

  摘要：

  之前未知的2,3-二溴蒽（1）通过两种不同的方法，从6,7-二溴-1,4-环氧-1,4-二氢萘（2）出发，经由Diels-Alder反应，分三步合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27659

文献信息

• Dianthraceno[a,e]pentalenes: synthesis, crystallographic structures and applications in organic field-effect transistors
  作者：Gaole Dai、Jingjing Chang、Wenhua Zhang、Shiqiang Bai、Kuo-Wei Huang、Jianwei Xu、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c4cc07630c

  日期：——

  Two stable dianthraceno[a,e]pentalenes were synthesized and DAP2 exhibited a high charge carrier mobility of 0.65 cm² V⁻¹ s⁻¹ due to its dense packing.

  合成了两种稳定的二蒽[a,e]五环烯，并且由于其密集的堆积，DAP2 表现出高达0.65 cm² V⁻¹ s⁻¹的载流子迁移率。
• A Reiterative Approach to 2,3-Disubstituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol991254w

  日期：2000.1.1

  trimethylsilyl derivatives. Cycloaromatization of these halogenated enediynes leads to the otherwise difficult to prepare 2,3-dibromoarenes in good yield. Alkynylation of the resulting haloaromatic compound regenerates the soluble enediyne system, homologated by one aromatic ring. This iterative methodology can be terminated by the cycloaromatization of the unsubstituted enediyne, providing the simple acene

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。
• Synthesis of Extended Bifunctional Triptycenes
  作者：Petr Holý、Jiří Rybáček、Jiří Závada

  DOI：10.1055/s-0028-1083209

  日期：2008.11

  Extended triptycenes 5a,b and 7a-c have been designed to serve as convenient building blocks for a stepwise ramification of the parent triptycene structure by Diels-Alder oligomerization.

  扩展的三苯并[2.2.2]萘（triptycene）5a、5b和7a至7c被设计为方便的构建块，用于通过Diels-Alder低聚化逐步分支母体三苯并[2.2.2]萘结构。
• Naphtho- and anthra-disilacyclobutadienes
  作者：Shintaro Ishida、Shohei Sugawara、Shunya Honda、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1039/d0cc06603f

  日期：——

  characterized. In these compounds, the diatropic ring current on the benzene ring adjacent to the disilacyclobutadiene moiety decreases while that on the other benzene rings remains intact. The longest-wavelength absorption bands of 3 and 4 were hypsochromically shifted compared to those of benzodisilacyclobutadiene 1a despite the extended π-electron systems.

  合成并表征了萘二双环丁二烯3和蒽基硅环丁二烯4。在这些化合物中，与二硅烷基环丁二烯部分相邻的苯环上的变径环电流减小，而其他苯环上的变径环电流保持完整。尽管具有扩展的π电子系统，但与苯并二硅环环丁二烯1a相比，最长波长3和4的吸收带发生了色变。
• (Aza)Acenes Share the C2 Bridge with (Anti)Aromatic Macrocycles: Local vs. Global Delocalization Paths
  作者：Krzysztof Bartkowski、Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1002/anie.202011848

  日期：2021.4.12

  a crucial role in tuning of the properties that would be showing a dependence on the efficiency of π‐electrons coupling. The π‐cloud available in the final structure can be drastically influenced by a side‐ or a linear fusion of unsaturated and conjugated hydrocarbons. The linear welding of naphthalene/anthracene or quinoxaline/benzo[g]quinoxaline with triphyrin(2.1.1) gives structures where the competition

  熔融系统中存在的强共轭在调节性能方面起着至关重要的作用，这将显示出对π电子耦合效率的依赖性。最终结构中可用的π云可能会受到不饱和烃和共轭烃的侧链或线性融合的影响。萘/蒽或喹喔啉/苯并[g]喹喔啉与三聚氰胺（2.1.1）的线性焊接给出了区分局部和整体离域竞争的结构。在骨架中观察到的芳香特性在很大程度上取决于大环侧翼的氧化态，并在整个系统中扩展，或作为结合单元的局部电流（同向和副向）组成。