7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester | 23812-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,3-methylenedioxy-4-methoxybenzoate；methyl 7-methoxy-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 23812-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: INTJVRIGDKZOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  328.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3-methylendioxy-4-methoxy-5-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-aids agents—XXVI. Structure-activity correlations of Gomisin-G-related anti-HIV lignans from Kadsura interior and of related synthetic analogues

  摘要：

  Bioactivity-directed fractionation of an ethanolic extract of the stems of Kadsura interior led to the isolation and identification of 12 known lignans (1-12). Seven of these compounds (1, 6, 8-12) were active as anti-HIV agents. Gomisin-G (11) exhibited the most potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index (TI) Values of 0.006 mu g/mL and 300, respectively. Schisantherin-D (6), kadsuranin (8), and schisandrin-C (10) showed good activity with EC50 values of 0.5, 0.8, and 1.2 mu g/mL, and TI values of 110, 56, and 33.3, respectively. Ten related synthetic biphenyl compounds, five variously substituted bismethylenedioxy, dimethoxy, and dimethoxycarbonyl isomers (18-22) and five brominated derivatives (23-27) also were evaluated for inhibitory activity against HIV-1 replication in acutely infected H9 cells. The total syntheses of two new isomers (21 and 22) are reported for the first time. The anti-HIV data indicated that the relative position and types of substituents on the phenolic hydroxy groups of either the natural lignans or the synthetic biphenyl compounds rather than the numbers of bromine(s) on the aromatic rings art of primary importance. In the cyclooctane ring of the natural lignans, the position and substitution of hydroxy groups are also important to enhanced anti-HIV activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00118-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penfold et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzoate 、 二氯甲烷 、 potassium carbonate 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ice water 、 7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 、 水 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brominated hexahydroxybiphenyl derivatives

  摘要：

  本文披露了4,4'-二甲氧基-5,6,5'6'-双甲亚甲基二氧基2,2'-二甲氧羰基联苯（DDB）的衍生物，这些衍生物经过合成后发现具有抗HIV活性。在研究的化合物中，3,3'-二溴DDB和3-溴-DDB最初表现出最强的抗HIV活性。

  公开号：

  US05612341A1

文献信息

• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• EP0837677A4
  申请人：——

  公开号：EP0837677A4

  公开（公告）日：1999-12-15
• BROMINATED HEXAHYDROXYBIPHENYL DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0837677A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• US5612341A
  申请人：——

  公开号：US5612341A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] BROMINATED HEXAHYDROXYBIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HEXAHYDROXYBIPHENYLE BROMES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1996040111A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Derivatives of 4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-bimethylenedioxy-2,2'-dimethoxycarbonyl biphenyl (DDB) were synthesized and found to have anti-HIV activity. Of the compounds studied, 3,3'-dibromo DDB and 3-bromo-DDB initially exhibited the greatest anti-HIV activity.(FR) On a synthétisé des dérivés de 4,4'-diméthoxy-5,6,5',6'-biméthylènedioxy-2,2'-diméthoxycarbonyle biphényle (DDB) et on a découvert que ces dérivés ont une activité anti-VIH. Parmi les composés étudiés, le 3,3'-dibromo DDB et le 3-bromo-DDB présentent initialement l'activité anti-VIH la plus importante.