epicoccone B | 1067224-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: epicoccone B
• 英文别名: Epicoccone B；5,6,7-trihydroxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1067224-41-2
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: IREYRQPUBOQACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 epicoccone B
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the Calcineurin Phosphatase Inhibitor Dibefurin
  作者：Pascal Ellerbrock、Nicolas Armanino、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201407088

  日期：2014.12.1

  oxidative dimerization of the aromatic polyketide epicoccine as the key step. Dibefurin is proposed to be related to epicolactone, a complex yet racemic fungal metabolite that has recently been discovered. Attempts to access epicolactone from epicoccine and epicoccone B resulted in an unusual dimer that is formed through a hetero‐Diels–Alder reaction of a para‐quinone methide with an ortho‐quinone.

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。