2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯 | 136266-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯
• 英文名称: cinatrin C₁ dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3S,4S)-2-dodecyl-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136266-39-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈
• 分子量: 402.485
• InChiKey: BFUVAPHBPBKRRA-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以36%的产率得到cinatrin C₁
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-Dodecyl-5-methoxy-3-oxo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 臭氧 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e