2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯 | 136266-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯
• 英文名称: cinatrin C₁ dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3S,4S)-2-dodecyl-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136266-39-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈
• 分子量: 402.485
• InChiKey: BFUVAPHBPBKRRA-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以36%的产率得到cinatrin C₁
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-Dodecyl-5-methoxy-3-oxo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 臭氧 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2,3-呋喃二羧酸,2-十二基四氢-3,4-二羟基-5-羰基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the phospholipase A₂inhibitors (−)-cinatrin C₁and (+)-cinatrin C₃
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Romina Di Florio、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b308028e

  日期：——

  chelation-controlled addition of a carbanion to alpha-hydroxy ketone 8. The best selectivity was achieved by use of the Grignard reagent derived from trimethylsilylacetylene. Transformation of the terminal alkyne into methyl ester 17 followed by acetal hydrolysis and selective lactol oxidation gave cinatrin C1 dimethyl ester (7). Base hydrolysis and acid induced relactonization then gave a 1:1 mixture

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。