2,4-,6-三溴-1,3,5-间苯三甲醛 | 191529-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-,6-三溴-1,3,5-间苯三甲醛
• 英文名称: 2,4,6-tribromobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-1,3,5-benzenetricarbaldehyde；1,3,5-Benzenetricarboxaldehyde, 2,4,6-tribromo-
• CAS: 191529-09-6
• 化学式: C₉H₃Br₃O₃
• 分子量: 398.833
• InChiKey: UYWWFNOAMBNTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-,6-三溴-1,3,5-间苯三甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,5-Tris-(2,2-dibromo-vinyl)-2,4,6-tris-triethylsilanylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Rubin, Yves, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 118 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,4-,6-三溴-1,3,5-间苯三甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to 1,3,5-Triazido-2,4,6-tricyanobenzene

  摘要：

  摘要 以 1,3,5- 三甲基苯为起点，描述了二元 1,3,5- 三叠氮-2,4,6-三氰基苯的高效合成路线。除 1,3,5-三嗪基-2,4,6-三氰基苯外，所有中间体均已分离并完全定性。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0092

文献信息

• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• Alkenes as Alkyne Equivalents in Radical Cascades Terminated by Fragmentations: Overcoming Stereoelectronic Restrictions on Ring Expansions for the Preparation of Expanded Polyaromatics
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Brian Gold、Christopher J. Evoniuk、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b02373

  日期：2015.5.20

  Chemoselective interaction of aromatic enynes with Bu3Sn radicals can be harnessed for selective cascade transformations, yielding either Sn-substituted naphthalenes or Sn-indenes. Depending on the substitution at the alkene terminus, the initial regioselective 5-exo-trig cyclizations can be intercepted at the 5-exo stage via either hydrogen atom abstraction or C-S bond scission or allowed to proceed

  芳香烯炔与 Bu3Sn 自由基的化学选择性相互作用可用于选择性级联转化，产生 Sn 取代的萘或 Sn-茚。根据烯烃末端的取代，最初的区域选择性 5-exo-trig 环化可以通过氢原子提取或 CS 键断裂在 5-exo 阶段被拦截，或者允许通过同烯丙基进一步进行正式的 6-endo 产物环扩展。后者的芳构化通过 β-CC 键断裂发生，这是由 2c,3e 键相互作用促进的，这是自由基化学中一种新的立体电子效应。
• En Route to Archimedene:  Total Synthesis of <i>C</i>₃<i>_h</i>-Symmetric [7]Phenylene
  作者：Dirk Bruns、Hirokazu Miura、K. Peter C. Vollhardt、Amnon Stanger

  DOI：10.1021/ol027482z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The total synthesis of C(3)(h)-symmetric [7]phenylene has been accomplished by triple cobalt-catalyzed cycloisomerization of an appropriate nonayne. Its spectral data are in accord with the expectations for a triply angularly fused system, but its calculated heat of formation suggests the presence of a destabilizing sigma effect relative to its D(3)(h) isomer. The molecule constitutes

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。
• Enriching the Reticular Chemistry Repertoire: Merged Nets Approach for the Rational Design of Intricate Mixed-Linker Metal–Organic Framework Platforms
  作者：Hao Jiang、Jiangtao Jia、Aleksander Shkurenko、Zhijie Chen、Karim Adil、Youssef Belmabkhout、Lukasz J. Weselinski、Ayalew H. Assen、Dong-Xu Xue、Michael O’Keeffe、Mohamed Eddaoudi

  DOI：10.1021/jacs.8b04745

  日期：2018.7.18

  offers potential for deliberate design of intricate mixed-linker MOFs. We report implementation of the merged-net approach for the construction of isoreticular rare-earth mixed-linker MOFs, sph-MOF-1 to -4, based on the assembly of 12-c hexanuclear carboxylate-based molecular building blocks (MBBs), displaying cuboctahedral building units, 3-c tritopic ligands, and 6-c hexatopic ligands. The resultant sph-MOFs

  具有复杂结构复杂性的金属有机框架 (MOF) 的合理设计和构建在网状化学中至关重要。我们报告了我们对网状化学设计工具箱的最新补充，即基于将两个边缘传递网络合​​并为一个最小边缘传递网络的合并网络的概念，以合理构建复杂的混合连接器 MOF。从本质上讲，通过合并两个边传递网络，即（3,6）坐标 spn 和 6 坐标 hxg，合理地生成了一个用于设计包含两条边（不通过对称相关）的有价值的网络。由此产生的合并网络，一个 (3,6,12) 协调的 sph 网络，具有网络传递性 [32]，包含三个节点和两个不同的边，为精心设计复杂的混合链接器 MOF 提供了潜力。我们报告了基于 12-c 六核羧酸盐基分子构建单元 (MBB) 的组装，用于构建等网状稀土混合接头 MOF，sph-MOF-1 到 -4 的合并网络方法的实施，展示立方八面体结构单元、3-c 三元配体和 6-c 六元配体。由此产生的 sph-MOF
• 一种苯并三噻吩三甲醛化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109369670B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种苯并三噻吩三甲醛化合物的合成方法，将2,4,6‑三X卤代‑1,3,5‑三甲醛苯、1,4‑二硫‑2,5‑二醇和碱性催化剂按一定比例在反应容器中混合后加入有机溶剂；反应体系加热并保温反应一段时间；反应完全后，将反应混合物加入到一定量的冰水中，对其进行离心并依次用蒸馏水、有机溶剂进行洗涤，之后将沉淀物进行离心分离，固体沉淀在真空烘箱中干燥得到目标产物。本发明的有益效果是本发明方法反应条件温和，温度易控制，工艺简单经济。所用硫源是1,4‑二硫‑2,5‑二醇，通过分子间以及分子内的偶联反应来构筑噻吩环,原料易得且安全，没有危险试剂，节约操作成本和能耗。