1,3,5-三溴-2,4,6-三(溴甲基)苯 | 29165-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三溴-2,4,6-三(溴甲基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tribromo-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tribromo-2,4,6-tri(bromomethyl)benzene
• CAS: 29165-34-2
• 化学式: C₉H₆Br₆
• 分子量: 593.571
• InChiKey: ZXAWPXINCIZGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三溴-2,4,6-三(溴甲基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-Tris-(2,2-dibromo-vinyl)-2,4,6-tris-triethylsilanylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5 / 2,4,6-Differentiated hexaalkynylbenzenes: absorption and fluorescence properties of a D3h-symmetric donor-substituted system

  摘要：

  The synthesis of 1,3,5/2,4,6 differentially functionalized hexaethynylbenzene derivatives is described. Interesting solvatochromic behavior was observed for 9b in the absorption and emission spectra. A twisted intramolecular charge transfer (TICT) state in polar solvents appears to be involved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00712-0
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3,5-三溴-2,4,6-三(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  大孔二维共价有机骨架的超分子增强

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D-COF) 是一类结晶多孔有机聚合物，由共价连接的二维片组成，可以通过非共价相互作用堆叠在一起。在这里，我们报告了一种名为 PyCOFamide 的新型 COF 的合成，它具有实验观察到的直径大于 6 nm 的孔径。这是迄今为止报道的 2D-COF 的最大孔径之一。PyCOFamide 具有永久孔隙率和高结晶度，氮吸附、粉末 X 射线衍射和高分辨率透射电子显微镜证明了这一点。我们表明 PyCOFamide 的孔径足够大以容纳荧光蛋白，例如 Superfolder 绿色荧光蛋白和 mNeonGreen。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12020

文献信息

• 有机发光二极管材料
  申请人：哈佛学院院长等

  公开号：CN106661001A8

  公开（公告）日：2017-07-07

  本文描述了用于有机发光二极管中的分子。示例分子包含至少一个受体部分A、至少一个供体部分D和任选地一个或多个桥部分B。各个部分A共价连接于部分B或部分D，各个部分D共价连接于部分B或部分A，且各个部分B共价连接于至少一个部分A和至少一个部分D。部分A、D和B的值和优选值在本文中定义。
• En Route to Archimedene:  Total Synthesis of <i>C</i>₃<i>_h</i>-Symmetric [7]Phenylene
  作者：Dirk Bruns、Hirokazu Miura、K. Peter C. Vollhardt、Amnon Stanger

  DOI：10.1021/ol027482z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The total synthesis of C(3)(h)-symmetric [7]phenylene has been accomplished by triple cobalt-catalyzed cycloisomerization of an appropriate nonayne. Its spectral data are in accord with the expectations for a triply angularly fused system, but its calculated heat of formation suggests the presence of a destabilizing sigma effect relative to its D(3)(h) isomer. The molecule constitutes

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。
• Intramolecular double or triple Suzuki coupling reaction of substituted di- or tribromobenzenes. An easy synthesis of fused tri- or tetracycles with a benzene core
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni、Shaohui Lin、Zhiqiang Liang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.021

  日期：2005.11

  Double or triple intramolecular Suzuki coupling reaction has been developed for the efficient synthesis of tri- or tetracyclic products with a benzene core in good yields. The reaction was realized via a one-pot procedure combining the hydroboration of the CC bond in the starting aryl halides and the intramolecular Suzuki coupling.

  已经开发了双分子或三分子Suzuki分子内偶联反应，用于以良好的收率有效合成具有苯核的三或四环产物。该反应通过一锅法实现，该方法结合了起始芳基卤化物中CC键的硼氢化和分子内Suzuki偶联。
• Octupolar organometallic Pt(II) NCN-pincer complexes; Synthesis, electronic, photophysical, and NLO properties
  作者：Guido D. Batema、Cornelis A. van Walree、Gerard P.M. van Klink、Celso de Mello Donegá、Andries Meijerink、Javier Perez-Moreno、Koen Clays、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.028

  日期：2018.7

  compounds (i.e., the separate branches), suggesting that there is only a limited electronic interaction between these branches. The fluorescence Stokes shift, quantum yields and lifetimes of 1–3 also are of the same order of magnitude as those of stilbenoid Pt-Cl pincer compounds, indicating that a dipolar excited state is formed, which is localized on one of the three branches. The hyper-Rayleigh scattering

  通过对母体[PtCl（NCN-CHO-4）]（即1,3,5-tri）进行后修饰，合成了一系列有机金属八极1,3,5-取代的2,4,6-苯乙烯基-苯配合物-R-2,4,6-三[[4-（PtCl）（3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯乙烯基）]苯（NCN = [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2 ，6] - ，其中R = OME，是H，Br（1 - 3），它们的合成涉及的三重Horner-Wadsworth-Emmons反应[氯铂酸（NCN-CHO-4）]与适当的三[（二乙氧基磷酰基）]甲基]苯衍生物195 Pt 11 H NMR化学位移反映了它所连接的π系统的电子性质。八极铂络合物的UV / Vis谱带相对于相应的Stilbenoid Pt-Cl钳形化合物（即，独立的分支）仅略有红移（5-12 nm），这表明只有有限的位移这些分支之间的电子交互。的荧光斯托克斯位移，量子产率和寿命1
• Synthesis, Structures, and Properties of Triskelion-Shaped Fluorophores Bearing Coumarins with Nitrogen-Containing Donor Groups
  作者：Masafumi Ueda、Mirai Kokubun、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.20210310

  日期：2021.12.15

  Triskelion-shaped π-fluorophores bearing coumarins with nitrogen-containing donor groups (1a, 1b, and 1c) were successfully synthesized via intramolecular Ullmann coupling. X-ray crystal structure analysis revealed that 1a and 1b adopt curved propeller-shaped structures similar to that of parent compound 1-H. A theoretical study suggested that compounds 1a-1c possess two different molecular surfaces

  通过分子内乌尔曼耦合成功合成了带有含氮供体基团（1a、1b和1c）的香豆素的 Triskelion 形 π 荧光团。X射线晶体结构分析表明，1a和1b采用与母体化合物1 - H相似的弯曲螺旋桨状结构。一项理论研究表明，化合物1a - 1c具有两个不同的分子表面，Janus 型分子也是如此。1a - 1c的发射光谱甲苯中的 570、599 和 600 nm 显示出宽发射带，在 4430–5930 cm -1处具有大的斯托克斯位移。尽管与母体化合物相比，化合物1a和1b表现出更强的荧光发射，但由于供体基团扭曲导致对称性破坏，发射强度在高极性溶剂中降低。相反，化合物1c在所有测试溶剂中都显示出微弱的发射。发现这些弯曲的三棱形荧光团在 THF/H 2 O 混合物中形成纳米聚集体，并表现出出色的聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性。