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间苯二甲酸二甲酯 | 1459-93-4

中文名称
间苯二甲酸二甲酯
中文别名
异苯二甲酸二甲酯;1,3-苯二甲酸二甲酯;间苯二酸二甲酯;间酞酸二甲酯
英文名称
dimethyl Isophthalate
英文别名
1,3-benzenedicarboxylic acid, dimethyl ester;dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate
间苯二甲酸二甲酯化学式
CAS
1459-93-4
化学式
C10H10O4
mdl
MFCD00008433
分子量
194.187
InChiKey
VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    64-68 °C (lit.)
  • 沸点:
    124 °C (12.0016 mmHg)
  • 密度:
    1.1477
  • 蒸气密度:
    6.8 (vs air)
  • 闪点:
    138 °C
  • 溶解度:
    0.29g/l不溶
  • LogP:
    2.1 at 20℃
  • 物理描述:
    OtherSolid
  • 颜色/状态:
    Needles from dilute alcohol
  • 蒸汽压力:
    9.63X10-3 mm Hg at 25 °C /estimated/
  • 分解:
    When heated to decomp it emits acrid smoke and fumes.
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.5168 at 20 °C/D
  • 保留指数:
    1476;1470;1479;1488;1499;1488;1512;1478;1479;1457;1488;1468.2;1517.6;1517.4
  • 稳定性/保质期:
    如果按照规范使用和储存,则不会分解,也不存在已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

ADMET

毒理性
  • 副作用
职业性肝毒素 - 第二性肝毒素:在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 人类毒性摘录
/替代和体外测试/ 对 HeLa-S3 细胞的邻苯二甲酸酯类化合物的毒性进行了研究,通过测定它们对细胞倍增时间的影响来评估毒性。这些酯的毒性降低顺序为:邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸丁酯丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸乙酯乙酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、间苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸甲酯乙酯、邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二辛酯。
/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ Comparative toxicity of phthalate esters to HeLa-S3 cells was studied by determining their effect on doubling time of the cells. The toxicity of the esters decreasing in order: diethyl phthalate, butyl phthalyl butyl glycolate, di-iso-butyl phthalate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, bis(2-ethylhexyl) phthalate, dimethyl isophthalate, dibutyl phthalate, methyl phthalyl ethyl glycolate, dimethyl phthalate, and dioctyl phthalate.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
实验室动物:急性暴露/眼睛 兔子 500毫克/26小时 观察到严重毒性效应。
/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Eye Rabbit 500 mg/26 hr severe toxic effects were observed.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
/替代和体外测试/ 为评估邻二甲酸二甲基酯对培养细胞毒性,将L细胞和鸡胚细胞的单层覆盖上琼脂,然后将未稀释的邻二甲酸二甲基酯施加于预先放置在琼脂覆盖层上的滤纸上。邻二甲酸二甲基酯被判定为有毒,因为它在测试点相邻区域形成了一个细胞死亡区域。
/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ To assess the toxicity of dimethyl isophthalate to cells in culture, monolayers of L-cells and chicken embryos cells were overlaid with agar and undiluted dimethyl isophthalate was then applied to paper disks which had previously been placed on the agar overlay. Dimethyl isophthalate was scored as toxic since it created a zone of dead cells in the area adjacent to the test site.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性值
大鼠口服LD50 4390毫克/千克
LD50 Rat oral 4390 mg/kg
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S36
  • 危险类别码:
    R36
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2917399090
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    NT2540000
  • 危险性防范说明:
    P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    请将贮藏器密封保存,并存放在阴凉、干燥处。同时,确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

SDS:391bb6420b3ccfb24e038eb97de6e82e
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 间苯二甲酸二甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethyl isophthalate
-
CAS 号 1459-93-4
EC-编号 215-951-9

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 64 - 68 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
173 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
124.9 hPa 在 208 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NT2540000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

间苯二甲酸二甲酯

简介 间苯二甲酸二甲酯是一种白色针状结晶,溶于甲醇、乙醇而不溶于水。它主要用于有机合成,也可用作气相色谱固定液。该化合物是由间苯二甲酸与甲醇进行酯化反应制备得到。

制备方法

  1. 称取0.30摩尔的间苯二甲酸,并将其加入到含有0.84摩尔氯化亚砜的500毫升三口瓶中。
  2. 搅拌下逐滴滴入0.45克N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在93300至97320帕的压力及50至80摄氏度条件下进行回流反应。尾气中的氯化氢用水吸收,二氧化硫则用饱和碳酸钠溶液处理。
  3. 反应液由乳白色浑浊变为浅黄色澄清液体后,继续加热0.5小时,并在90660至96000帕的负压下回收多余氯化亚砜,得到浅黄色间苯二甲酰氯溶液。
  4. 将上述合成的间苯二甲酰氯加入到含有过量甲醇的500毫升三口瓶中,在50摄氏度及一定的负压条件下回流反应0.5小时至无气泡产生后,同样在90660至96000帕的负压下回收多余甲醇。
  5. 使用蒸馏装置,在666至1333帕的负压下进行蒸馏,收集120至125摄氏度之间的馏分。得到无色澄清透明液体,冷却后为53克白色晶体,收率91%。纯度(气相色谱)99.92%,熔点67.5至68.2摄氏度,红外光谱(KBr, v/cm-1):2960,1728,1440,1290,1249,726。1HNMR(500MHz,CDCl3),δ:3.95(s,6H),7.53(t,J=7.8Hz,1H),8.22(d,J=7.8Hz,2H),8.68(s,1H)。

化学性质 间苯二甲酸二甲酯为白色针状结晶。熔点67.8至68.3摄氏度,沸点282摄氏度,在124摄氏度下具有1.6千帕的蒸气压,相对密度1.194(20/4℃),折射率1.5168。该化合物溶于甲醇、乙醇而不溶于水。

用途 间苯二甲酸二甲酯主要用于合成间苯二甲酸二苯酯,作为PBT耐热聚合物的单体,并用于其他有机合成及气相色谱固定液。

生产方法 将间苯二甲酸与甲醇在硫酸催化下搅拌加热进行酯化反应20小时。反应结束后回收甲醇,然后用碳酸钠溶液中和至pH值7-8,过滤并干燥即得成品。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    间苯二甲酸二甲酯甲醇barium dihydroxide氯化亚砜 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯
    参考文献:
    名称:
    Prostanoids and Related Compounds. V. Synthesis of 6-Aza-5-oxo-2,3,4-trinor-1,5-inter-m-phenylene Prostacyclin Derivatives.
    摘要:
    通过使用1, 3-偶极环加成反应作为关键步骤,合成了6-氮杂-5-氧杂-2, 3, 4-三核-1, 5-间苯基原花青素衍生物。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.3175
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Weith; Landolt, Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 716
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    氧钒取代的多金属氧酸盐与可再生TADDOL衍生的氢过氧化物的高效催化不对称烯丙基醇的环氧化。
    摘要:
    氧钒(IV)夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学,区域和立体选择性环氧化反应,催化效率非常高(最高42,000 TON),这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的,TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源,对映体比例(er)高达95:5。
    DOI:
    10.1021/ol027498p
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文献信息

  • Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
    作者:Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell
    DOI:10.1002/chem.201403021
    日期:2014.9.8
    A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated
    的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol%的Cu(OTf)2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
  • Matrix metalloproteinase inhibitors
    申请人:——
    公开号:US20030078276A1
    公开(公告)日:2003-04-24
    Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.
    提供了一些与MMP-13的催化结构域发生变构结合的化合物,包括一个疏水基团,第一和第二氢键受体,以及至少一个,最好是两个,第三氢键受体和第二疏水基团。上述特征的质心的笛卡尔坐标在说明书中定义。当配体与MMP-13结合时,第一、第二和第三(存在时)氢键受体分别与Thr245、Thr247和Met253结合,第一个疏水基团位于MMP-13的S1'通道内,第二疏水基团(存在时)相对于溶剂是开放的。这些化合物特异性地抑制基质金属蛋白酶-13酶,因此可用于治疗由组织分解引起的疾病,如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
  • Oxidative Cyclizations, the Synthesis of Aryl-Substituted C-Glycosides, and the Role of the Second Electron Transfer Step
    作者:Jake A. Smith、Kevin D. Moeller
    DOI:10.1021/ol402826z
    日期:2013.11.15
    Anodic oxidation reactions have been used to synthesize aryl- and biaryl-substituted C-glycosides. The reactions take advantage of the tendency for alcohol nucleophiles to trap nonpolar radical cations. The addition of the alcohol to the radical cation appears to be reversible, and the success of the cyclizations is dependent on the ease with which the resulting benzylic radical is oxidized.
    阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的,并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。
  • Ruthenium-catalyzed hydrogenation of CO<sub>2</sub> as a route to methyl esters for use as biofuels or fine chemicals
    作者:Zheng Wang、Ziwei Zhao、Yong Li、Yanxia Zhong、Qiuyue Zhang、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun
    DOI:10.1039/d0sc02942d
    日期:——
    diphosphine–ruthenium(II) complex has been developed that can efficiently catalyze both the hydrogenation of CO2 to methanol and its in situ condensation with carboxylic acids to form methyl esters; a TON of up to 3260 is achievable for the CO2 to methanol step. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids can be transformed to their corresponding methyl esters with high conversion and selectivity (17 aliphatic
    已经开发出一种新型的坚固的二膦-钌(II)配合物,该配合物可以有效催化CO 2氢化为甲醇以及其与羧酸原位缩合以形成甲酯。对于将CO 2转化为甲醇的步骤,最高可达到3260的TON 。芳族和脂族羧酸都可以高转化率和选择性地转化为其相应的甲酯(17个脂族和18个芳族实例)。在一系列实验的基础上,提出了一种机制来解释催化途径中涉及的各个步骤。更重要的是,这种方法为使用CO 2提供了有希望的途径 作为生产生物燃料,精细化学品和甲醇的C1来源。
  • Cofacial Dicobalt Complex of a Binucleating Hexacarboxamide Cryptand Ligand
    作者:Glen E. Alliger、Peter Müller、Christopher C. Cummins、Daniel G. Nocera
    DOI:10.1021/ic100395a
    日期:2010.4.19
    cryptand featuring appended polyether moieties is used as a binucleating ligand for two CoII centers, marking the first time cryptands have been used as hexaanionic N donors for metal coordination. A synthesis for the hexacarboxamide cryptand, culminating in a 23% yield high-dilution step and proceeding in 8% overall yield, is reported. The ligand is metalated using cobalt(II) acetate, and a solid-state
    具有附加聚醚部分的六羧酰胺穴状配体被用作两个Co II中心的双核配体,这标志着穴状配体首次被用作金属配位的六阴离子N供体。报道了六甲酰胺隐链菌素的合成,最终以23%的产率高稀释步骤进行,并以8%的总产率进行。使用乙酸钴(II)对配体进行金属化处理,并呈现一种固态结构,揭示出长度超过6.4的金属间空隙。还研究了这种新型密码的反应性。在升高的温度下用氰化钾处理二甲双胍隐酸盐会导致桥接氰化物络合物。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐