氯虫酰肼 | 112226-61-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯虫酰肼
• 英文名称: halofenozide
• 英文别名: N'-tert-butyl-N-(4-chlorobenzoyl)-N'-benzoylhydrazine；N-tert-butyl-N′-(4-chlorobenzoyl)benzohydrazide；N'-benzoyl-N'-tert-butyl-N-(4-chlorobenzoyl)hydrazide；N'-benzoyl-N'-(tert-butyl)-4-chlorobenzohydrazide；N-tert-butyl-N'-(4-chlorobenzoyl)benzohydrazide；N'-benzoyl-N'-tert-butyl-4-chlorobenzohydrazide
• CAS: 112226-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD03158909
• 分子量: 330.814
• InChiKey: CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.0-199.0°
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  White solid
• 溶解度：
  In water, 12.3 ppm at 25 °C
• 蒸汽压力：
  4.07X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable to heat, light and water; hydrolysis DT50 310 days (pH 5), 481 days (pH 7), 226 days (pH 9).
• 分解：
  Thermal decomposition may yield the following: isobutylene, oxides of nitrogen, and/or hydrogen chloride. /MACH 2 2SC Insecticide/
• 解离常数：
  pKa = 1.40 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练进行。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 氯氟醚酯（RH-70,345，纯度：91.7%），用自来水湿润后，涂抹在10只Crl:CD BR大鼠/性别/剂量水平的剃毛皮肤上，浓度为0、40、200或1000毫克/千克，每天6小时，每周5天，持续13周，使用封闭式包裹。没有发生与治疗相关的死亡。没有观察到与治疗相关的临床体征。在1000毫克/千克的雄性和雌性中，观察到红细胞、血红蛋白和血细胞比容的平均水平统计学显著降低，以及平均高铁血红蛋白水平统计学显著升高。在200和1000毫克/千克的雄性和雌性中，观察到平均相对肝重统计学显著且与剂量相关的增加。显微镜检查显示，在雄性（200和1000毫克/千克）和雌性（1000毫克/千克）的肝脏（库普弗细胞）和脾脏中色素（含铁血黄素）增加，以及200和1000毫克/千克的雄性和雌性中央到中间区域的肝细胞肥大。没有观察到不良反应。系统毒性NOEL（男/女）=40毫克/千克/天（基于平均相对肝重增加）。皮肤毒性NOEL（男/女）=1000毫克/千克（无与治疗相关的皮肤效应）。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Halofenozide (RH-70,345, purity: 91.7%), moistened with tap water, was applied to the shaved skin of 10 Crl:CD BR rat/sex/dose level at concentrations of 0, 40, 200, or 1000 mg/kg for 6 hrs/day 5 days/week for 13 weeks using an occlusive wrap. No treatment-related mortalities occurred. No treatment-related clinical signs were observed. Statistically significant decreases in mean red blood cell, hemoglobin, and hematocrit levels and statistically significant increases in mean methemoglobin levels in both males and females at 1000 mg/kg were observed. A statistically significant and dose-related increase in mean relative liver weights was observed in both males and females at 200 and 1000 mg/kg. Microscopic examination revealed increased pigment (hemosiderin) in the liver (Kupffer cells) and spleen in males (200 and 1000 mg/kg) and females (1000 mg/kg) and centrilobular to midzonal hepatocellular hypertrophy in both males and females at 200 and 1000 mg/kg. No adverse effects. NOEL (systemic, M/F)=40 mg/kg/day (based on increased mean relative liver weights). NOEL (dermal, M/F)=1000 mg/kg (no treatment-related skin effects).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/氯芬尼酯（RH-70,345，纯度：91.7%）以0、30、100、300或1000 ppm的浓度混合到饲料中，每天以4只比格犬/性别/剂量水平喂食，持续15周。在研究期间没有动物死亡。没有观察到与治疗相关的临床体征。在1000 ppm时，雌雄两性的红细胞、血红蛋白和血细胞比容的平均水平统计学上显著降低，平均血小板、网织红细胞和高铁血红蛋白水平统计学上显著增加，并且观察到海因茨小体的发生。显微镜检查发现，在300和1000 ppm时，雌雄两性的肝脏库普弗细胞质中和脾脏红髓中固定的巨噬细胞质中出现了轻微到中度的含铁血黄素，骨髓中出现了最小到中度的红细胞增生。没有观察到不良反应。NOEL（雄性）= 3.7 mg/kg/天（100 ppm）和（雌性）= 4.0 mg/kg/天（100 ppm）（基于组织病理学-肝脏库普弗细胞质中和脾脏红髓中固定的巨噬细胞质中轻微到中度的含铁血黄素以及骨髓中最小到中度的红细胞增生）。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/Halofenozide (RH-70,345, purity: 91.7%) was admixed to the feed at concentrations of 0, 30, 100, 300, or 1000 ppm and fed to 4 beagle dogs/sex/dose level daily for a period of 15 weeks. No animals died during the study. No treatment-related clinical signs were observed. Statistically significant decreases in mean red blood cell, hemoglobin, and hematocrit levels, statistically significant increases in mean platelet, reticulocyte, and methemoglobin levels, and incidences of Heinz bodies were observed in both males and females at 1000 ppm. Microscopic examination revealed slight to moderate hemosiderin in the cytoplasm of Kupffer cells of liver and in the cytoplasm of fixed macrophages in red pulp of spleen and minimal to moderate erythroid hyperplasia in bone marrow in both males and females at 300 and 1000 ppm. No adverse effects. NOEL (M)=3.7 mg/kg/day (100 ppm) and (F)=4.0 mg/kg/day (100 ppm) (based on histopathology-slight to moderate hemosiderin in the cytoplasm of Kupffer cells of liver and in the cytoplasm of fixed macrophages in red pulp of spleen and minimal to moderate erythroid hyperplasia in bone marrow).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N,Xi
• 安全说明：
  S24,S37,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  DG4976795
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

氯虫酰肼简介

氯虫酰肼（halofenozide），商品名称 Grub Stop、Macb。是由美国氰胺公司（现属巴斯夫公司）和罗门哈斯公司（现属Dow AgroSciences公司）于1998年联合开发的双酰肼类杀虫剂。

氯虫酰肼适用于蔬菜、茶树、果树、观赏植物及水稻等多种作物。主要防治对象包括日本甲虫、欧洲金龟子、东方甲虫、南部蒙面金龟子以及鳞翅目幼虫，如地老虎、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾等。此外，它对蔬菜、棉花及谷物中的鳞翅目害虫（如烟草天蛾、云杉色卷蛾、秋黏虫、玉米穗蛾、甜菜夜蛾、棉贪夜蛾和莎草黏虫）以及鞘翅目害虫（如马铃薯甲虫、日本丽金龟等）具有很高的生物活性。

溶解度

氯虫酰肼在水中溶解度为12.3mg/L（25℃），并在其他溶剂中的溶解度如下：异丙醇3.1%，环己酮15.4%，芳烃溶剂0.01%~1%。其性质在热、光和水中均较为稳定。

作用机理

氯虫酰肼具有独特的作用方式，可通过促使鳞翅目害虫提前蜕皮来发挥效果。该化合物可降低幼虫血淋巴中蜕皮激素的浓度，使蜕皮过程无法完成，新表皮不能骨质化和暗化。处理后的昆虫肠自行挤出，导致血淋巴和蜕皮液流失，最终引起虫体失水、皱缩直至死亡。

氯虫酰肼抑制蜕皮作用可发生在昆虫自然蜕皮前的任何时间，而苯甲酰脲类杀虫剂则主要作用于被处理虫的自然蜕皮过程中。1988年K.D. Wing首次研究发现，非甾醇蜕皮激素类杀虫剂和天然昆虫蜕皮激素（20E）一样作用于蜕皮激素受体（EcR），通过激活的蜕皮激素与细胞内受体蛋白相结合，调节特定基因的转录。这些化合物还阻止乌木苷合成，并影响神经和肌肉上的钾通道传导。

相较于RH-5992、RH-2485，RH-0345对鳞翅目的活性较低，但对鞘翅目活性很高，表现出独特的土壤内吸作用，能够有效杀灭金龟子幼虫和其他土壤害虫。

毒性

氯虫酰肼的急性经口LD₅₀（mg/kg）：大鼠2850，小鼠2214。大鼠和兔急性经皮LD₅₀≥2000mg/kg。对兔眼睛中等刺激，对兔皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠吸入LC₅₀＞2.7mg/L。长期毒性的NOEL（90d, mg/(kg·d)）：狗3.8，大鼠5.7。诱变性和遗传毒性试验结果为阴性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯虫酰肼 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杀虫活性卤虫肼-[(酰氧基)烷氧基]羰基和(酰氧基)烷基衍生物的合成

  摘要：

  多种新型杀虫活性羧酸N'-苯甲酰基-N'-叔丁基-N-(4-氯苯甲酰基)肼基羰氧基甲酯和乙酯以及羧酸N'-苯甲酰基-N'-叔的合成报道了-丁基-N-(4-氯苯甲酰基)肼基甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19296
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 N'-tert-butyl-N-(4-chlorobenzoyl)hydrazine 在 N-甲基吗啉 、 苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 氯虫酰肼
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monoacylhydrazines using carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  EP0982292B1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。