2,4-二氯-8-甲基喹啉 | 102878-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-8-甲基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-8-methylquinoline
• CAS: 102878-20-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: ISGLBSSASWGQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-8-甲基喹啉 在 二氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2,4-二氯-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。v. 喹啉基磷腈的合成及在 8-甲基喹啉胺化中的应用

  摘要：

  摘要 2,4-Dihalo-8-methylqulnolines 2,3 已被制备并进行叠氮化和肼化反应，显示出有趣的区域选择性，得到化合物 4-10。目标氨基喹啉 13、14、15、17、19、22 和 23 分别通过其相应的磷腈 11、12、16、18、20 和 21 的水解获得。这些磷腈是通过叠氮基和/或四唑并喹啉 4、5、6、10、18 和 22 与三苯基膦在沸腾苯或 1,2-二氯苯中的缩合而初步获得的。

  DOI：

  10.1080/10426500008082406

文献信息

• Synthesis of Bis-Dibenzonaphthyridines and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：M Sangeetha、M Manoj、R Jayabalan、V Venkateswaran

  DOI：10.13005/ojc/310227

  日期：2015.6.20

  Reaction of phthalic acid with 2-methyl-4-N-phenylaminoquinoline under PPA condition resulted in the formation of 6-methyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridines, whereas the same reaction with 2,4-bis(N-phenylamino)quinoline resulted in the dimeric dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines. A novel mechanism has been proposed to explain the formation of the unexpected product. Screening for the antibacterial activity against various pathogens, proved that the dimeric analogs showed a better antibacterial activity when compared to their monomeric analogs.

  在多聚磷酸条件下，酞酸与2-甲基-4-N-苯氨基喹啉反应生成6-甲基二苯并[b,h][1,6]萘啶，而相同的反应中，酞酸与2,4-双(N-苯氨基)喹啉则生成二聚二苯并[b,h][1,6]萘啶。为了解释这种意外产物的形成，提出了一种新的反应机制。对多种病原体的抗菌活性筛选证明，与单体类似物相比，二聚体类似物显示出更强的抗菌活性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Efficient synthesis, fluorescence and DFT studies of different substituted 2-chloroquinoline-4-amines and benzo[g][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：A.M. Magesh Selva Kumar、B. Vijaya Pandiyan、S. Mohana Roopan、S.P. Rajendran

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.014

  日期：2017.1

  synthesizing new functionalized benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives is presented. Benzo[g][1,8]naphthyridines have been synthesized by the condensation of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes with various 2-chloroquinoline-4-amines, 1H-Indazole-6-amine in basic medium. The electro luminescence and photophysical properties of a series of benzo[g][1,8]naphthyridines 5(a–d), 6(a–d) and 2-ch

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。
• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应
• Synthesis of novel phenyl substituted dibenzonaphthyridines
  作者：Manickam Manoj、Karnam Jayaramapillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823409x12572441140695

  日期：2009.12

  The reaction of 2,4-dichloroquinolines with 2-amino-5-chlorobenzophenone yielded 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl) amino]-4-chloroquinolines which with sodium methoxide afforded 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-methoxyquinolines. These on PPA-catalysed cyclisation gave 2-chloro-12-phenyldibenzo[ b,g][1,8]naphthyridin-11(6 H)-ones. Temperature differences for the formation of the final products were due to the in situ formation of the 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]quinolin-4-ones from the chloro and methoxy intermediates. The dibenzonaphthyridin-11-ones were N-methylated at N(6); a methyl group at C(7) was found to hinder the methylation reaction sterically, when a considerably longer reaction time was needed.

  2,4-二氯喹啉与 2-氨基-5-氯二苯甲酮反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-氯喹啉，与甲醇钠反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-甲氧基喹啉。这些化合物在 PPA 催化下环化生成 2-氯-12-苯基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6 H)-酮。形成最终产物的温度差异是由于 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]喹啉-4-酮从氯和甲氧基中间体原位形成。二苯并萘啶-11-酮在 N(6)处发生 N-甲基化反应；发现 C(7)处的甲基会对甲基化反应造成立体阻碍，此时需要更长的反应时间。