4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one | 113226-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-8-methylquinoline-2(1H)-one；4-Chloro-8-methylquinolin-2-ol；4-chloro-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 113226-20-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: LIKQTOQMZQQNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydrazino-8-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-8-甲基喹啉 在 二氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224

文献信息

• Novel one pot synthesis of 2-amino-4-chloroquinolines via Smiles rearrangement
  作者：Devadoss Karthik Kumar、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.028

  日期：2012.6

  We have developed a novel one pot synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylamines via Smiles rearrangement under milder condition. The key transformation involves O-alkylation of 4-chloro-1H-quinolin-2-ones with chloroacetamide followed by Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended to the synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylmethylamines and 2-(4-chloroquinolin-2-ylamino)ethanols

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。
• Synthesis, characterization, pharmacological, molecular modeling and antimicrobial activity evaluation of novel isomer quinoline derivatives
  作者：S. Murugavel、S. Sundramoorthy、R. Subashini、P. Pavan

  DOI：10.1007/s11224-018-1149-6

  日期：2018.12

  the isomer compounds are characterized spectroscopically by FTIR, FT-Raman, UV-Vis, and NMR spectrum and compared with DFT results. The geometries of the isomer compounds have been optimized by using DFT/B3LYP method with the 6-311G++(d,p) basis sets. From the optimized geometry of the compounds, geometric parameters (bond lengths, bond angles, and torsion angles); vibrational analysis; chemical shifts;

  合成了结构新颖的化合物4-氯-6-甲基喹啉-2(1H)-酮(4C6MQ)及其异构体4-氯-8-甲基喹啉-2(1H)-酮(4C8MQ)的结构和光谱特征。通过实验和计算量子化学方法进行检查，如密度泛函理论 (DFT)。4C6MQ 化合物的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 方法揭示，该方法由具有相似构象的不对称单元中的两个独立分子 (A 和 B) 组成。两种异构体化合物均通过 FTIR、FT-Raman、UV-Vis 和 NMR 光谱进行光谱表征，并与 DFT 结果进行比较。异构体化合物的几何结构已通过使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311G++(d,p) 基组进行优化。从化合物的优化几何形状，几何参数（键长、键角和扭转角）；振动分析；化学位移；计算了异构体化合物的电子吸收，并与实验结果进行了比较。根据 VEDA4 程序中执行的势能分布 (PED) 准备了振动波数的详细分配
• Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05358949A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Carbostyril derivatives or salt thereof, including novel compounds, having activities for curing and/or improving arrhythmia. Some carbostyril derivatives having similar chemical structural formula to those of carbostyril derivatives of the present invention are known in the prior art references, however, above-mentioned pharmacological activities have not been known yet.

  碳基喹啉衍生物或其盐，包括新化合物，具有治疗和/或改善心律失常的活性。先前的文献中已知有一些与本发明的碳基喹啉衍生物具有类似化学结构式的碳基喹啉衍生物，但上述药理活性尚未被发现。
• Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0236140A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Carbostyril derivatives or salt thereof, including novel compounds, having activities for curing and/or improving arrhythmia. Some carbostyril devitavies having similar chemical structural formula to those of carbostyril derivatives of the present invention are known in the prior art references, however, above-mentioned parmacological activities have not been known yet.

  具有治疗和/或改善心律失常活性的羧基吡啶衍生物或其盐，包括新型化合物。 一些与本发明羧基吡啶衍生物具有相似化学结构式的羧基吡啶衍生物在现有技术参考文献中是已知的，但是，上述心律失常活性尚未为人所知。
• Synthesis and In Vitro Antiplatelet Activity of New 4-(1-Piperazinyl)coumarin Derivatives. Human Platelet Phosphodiesterase 3 Inhibitory Properties of the Two Most Effective Compounds Described and Molecular Modeling Study on Their Interactions with Phosphodiesterase 3A Catalytic Site
  作者：Giorgio Roma、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Daniela Piras、Giuliana Leoncini、Debora Bruzzese、Maria Grazia Signorello、Paola Fossa、Luisa Mosti

  DOI：10.1021/jm0611511

  日期：2007.6.1

  The synthesis and in vitro antiplatelet activity significant data of coumarin derivatives 5i-x and quinolin-2(1H)-one derivatives 22a,b, as well as the corresponding structure-activity relationships are described. The recently reported 8-methyl-4-(1-piperazinyl)-7-(3-pyridylmethoxy)coumarin 5f and its potent 7-(2-morpholinoethoxy)-substituted new analogue 5u were notably more effective inhibitors of pure human platelet PDE3 than milrinone and cilostazol: these data were related, through a molecular modeling study, with the molecular interactions of the four compounds with the human PDE3A catalytic site.