2,4-二氯二氯苄 | 134-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯二氯苄
• 中文别名: 2,4-二氯亚苄基二氯；2,3-二羧酸基噻吩；2,4-二氯-1-(二氯甲基)苯
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzylidene dichloride
• 英文别名: 2,4-Dichlor-benzalchlorid；α,α,2,4-tetrachlorotoluene；2,4-dichloro-1-(dichloromethyl)benzene；2,4-dichlorobenzyl dichloride；2,4-dichlorobenzal chloride
• CAS: 134-25-8
• 化学式: C₇H₄Cl₄
• 分子量: 229.921
• InChiKey: AQVKVGOTPBBVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115℃ (1 Torr)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

化学性质
2,4-二氯亚苄基二氯是一种白色的固体，熔点为42℃，沸点在118～120℃/1.86kPa。它能溶解于苯、醚和酮等有机溶剂。

用途
2,4-二氯亚苄基二氯是制备2,4-二氯苯甲醛的中间体，并可应用于生产烯唑醇等杀菌剂。

生产方法
其制备过程是将2,4-二氯甲苯与少量PCl₃作为催化剂，加入反应釜中，在120℃下加热并光照条件下通入氯气进行氯化反应。当取样经GC分析显示2,4-二氯甲苯的转化率达到99％以上时即为反应终点。得到的产品包括2,4-二氯氯苄（0.62%）、2,4-二氯亚苄基二氯（85.18%）和2,4-二氯三氯甲基苯（13.8%）。经过后处理分离可最终获得所需的2,4-二氯亚苄基二氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯二氯苄 在 四(三苯基膦)钯 、 Me₄SiCl₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到trans-2,2',4,4'-tetrachlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Disilanes to Functional Monosilanes. XIII. The Palladium Catalyzed Reductive Coupling of Benzylidene Dichlorides and Benzylidyne Trichlorides Using Disilanes as Reducing Agents

  摘要：

  在Pd(PPh3)4的催化作用下，苄叉二氯或苄叉三氯与1,2-二氯-1,1,2,2-四甲基二硅烷或六甲基二硅烷反应顺利进行，分别高产率地得到了(E)-芪或(E)-和(Z)-α,β-二氯芪。此外，在钯(0)催化剂的存在下，α,α-二氯苄基三甲基硅烷与六甲基二硅烷反应，以定量产率生成了(E)-α,β-双(三甲基硅基)芪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 三氯化铁 、 perchloro-2-aza-1-propene 作用下， 生成 2,4-二氯二氯苄
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen der substituierten 1,3,3-Trichloro-2-aza-propene [N-(1,1-Dichloro-alkyl)-imidchloride]

  摘要：

  多氯-2-氮丙烯可通过高温氯化烷基异氰二氯化物、N-烷基亚胺基氯和席夫碱1来容易地获得。目前的综述调查了该系列中最低代表物五氯-2-氮丙烯（三氯甲基异氰二氯化物，TMI）的合成上有用的反应，并表明通过较高同系物的1,3,3-三氯-2-氮丙烯也可以进行环闭合反应。 1. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）的分子断裂反应 1.1. TMI的水解 1.2. TMI的分子内脱水 1.3. TMI与醇的反应 1.4. TMI与羧酸的反应 1.5. TMI与磺酸的反应 2. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）与羰基的反应 2.1. 醛转化为1,1-二氯烷烃 2.2. 羧酸酐转化为酰氯 3. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）作为碳酸衍生物的反应（正碳酸盐的合成） 3.1. TMI与单功能酚和三氯乙醇的反应 3.2. TMI与多功能酚的反应 4. 合成涉及将三氯甲基异氰二氯化物（TMI）或取代的1,3,3-三氯-2-氮丙烯的C-3原子并入N-杂环化合物 4.1. 1,3,5-三嗪的合成 4.2. 嘧啶的合成 4.3. 喹唑啉的合成 4.4. 1,2,4-三唑的合成 4.5. 1,2,4-噁二唑的合成

  DOI：

  10.1055/s-1972-21944

文献信息

• Radical Coupling Reaction of Paramagnetic Endohedral Metallofullerene La@C₈₂
  作者：Yuta Takano、Akinori Yomogida、Hidefumi Nikawa、Michio Yamada、Takatsugu Wakahara、Takahiro Tsuchiya、Midori O. Ishitsuka、Yutaka Maeda、Takeshi Akasaka、Tatsuhisa Kato、Zdenek Slanina、Naomi Mizorogi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja802748q

  日期：2008.12.3

  The thermal reaction of La@C(82)(C(2v)) with 3-triphenylmethyl-5-oxazolidinone (1) in toluene affords benzyl monoadducts La@C(82)(C(2v))(CH(2)C(6)H(5)) (2a-2d). The same monoadducts are also obtained by the photoirradiation of La@C(82)(C(2v)) in toluene without the existence of 1. These reactions are applicable to paramagnetic metallofullerenes, such as La@C(82)(C(s)) and Ce@C(82)(C(2v)). The photoirradiation

  La@C(82)(C(2v)) 与 3-triphenylmethyl-5-oxazolidinone (1) 在甲苯中的热反应得到苄基单加合物 La@C(82)(C(2v))(CH(2)C (6)H(5)) (2a-2d)。在不存在 1 的情况下，通过 La@C(82)(C(2v)) 在甲苯中的光照射也可以获得相同的单加合物。 这些反应适用于顺磁性金属富勒烯，如 La@C(82)(C(s) )) 和 Ce@C(82)(C(2v))。在α,α,2,4-四氯甲苯存在下，La@C(82)(C(2v)) 在 1,2-二氯苯中的光照射也提供了单加合物 La@C(82)(C(2v)) (CHClC(6)H(3)Cl(2)) (3a-3d)。单加合物完全通过光谱分析表征。3d 的单晶 X 射线结构分析揭示了独特的结构。理论计算表明，具有高自旋密度的笼状碳被自由基物质选择性地攻击，形成由碳-碳单键连接的
• THE PALLADIUM(0)-CATALYZED REDUCTIVE COUPLING OF HALIDES USING<i>sym</i>-DICHLOROTETRAMETHYLDISILANE AS A REDUCING AGENT
  作者：Taichi Nakano、Masatoshi Takahashi、Toshiyuki Ashizawa、Takeshi Arai、Shinji Seki、Hideyuki Matsumoto、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.613

  日期：1982.5.5

  The reaction of benzylidene chlorides as well as 1,2-dihalogeno-1,2-diphenylethanes with sym-dichlorotetramethyldisilane in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave aryl-substituted ethenes in good yields.

  在一定量的四(三苯基膦)钯(0)催化剂存在下，苯亚甲基氯化物以及 1,2-二卤代-1,2-二苯基乙烷与交联-二氯四甲基二硅烷发生反应，生成了芳基取代的乙烯，收率很高。
• 一种2,4-二氯氯苄的合成方法
  申请人：江苏超跃化学有限公司

  公开号：CN113735680A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种2,4‑二氯氯苄的合成方法，该方法将2,4‑二氯甲苯升温至80~100℃，加入催化剂偶氮二异丁腈和三乙醇胺，在光照条件下，缓慢通入氯气，同时升温至120~130℃，反应3~4小时，生成2,4‑二氯氯苄氯化液，2,4‑二氯氯苄氯化液进行减压精馏，得2,4‑二氯氯苄。本发明以2,4‑二氯甲苯为原料，偶氮二异丁腈和三乙醇胺为催化剂，通过光氯化反应，增加了2,4‑二氯甲苯转化为2,4‑二氯氯苄的转化率，简化了精馏程序，同时减少了副产物2,4‑二氯苄叉二氯的生成，一步精馏即可以实现2,4‑二氯氯苄提纯的目的，简化了程序，降低了成本，有利于工业化推广。
• Verfahren zur Spaltung von Siloxanen
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0031436A2

  公开（公告）日：1981-07-08

  Die vorliegende Erfindung behandelt die gleichzeitige Herstellung Halogensilanen und aromatischen Verbindungen aus der Gruppe Carbonsäurechloride, Aldehyde und Äther. Diese Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man Siloxane mit Halogenmethylbenzolen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators zur Umsetzung bringt. Als Katalysator dienen entweder Metalle oder Metallverbindungen der Nebengruppeelemente oder der 5. Hauptgruppe des Periodischen Systems der Elemente zusammen mit einem Protonen-Donator als Cokatalysator oder Sauerstoffsäuren des Schwefels. Als Protonendonatoren sind alle Substanzen einsetzbar, aus denen ein Wasserstoffkation abgespalten werden kann. Die Siloxane sollen flüssig sein und können ring- oder kettenförmig sein. Die Halogenmethylbenzole können durch beliebige Reste im Kern substituiert sein.

  本发明涉及从由羧酸氯化物、醛和醚组成的组中同时制备卤代硅烷和芳香族化合物。根据本发明，这些化合物是通过硅氧烷与卤代苯在催化剂存在下于高温下反应制备的。催化剂可以是金属，也可以是元素周期表中第 5 主族的金属或金属化合物，还可以是作为催化剂的质子供体或硫的氧酸。所有可以分离出氢阳离子的物质都可以用作质子供体。硅氧烷应为液态，可以是环状或链状。卤代甲基苯的原子核可被任何自由基取代。
• Verfahren zur Herstellung von Alkali- und Erdalkalisalzen der Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0175227A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Die Erfindung besteht in einem Eintopfverfahren zur Herstellung von Salzen der Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure aus 2,4-Dichlorbenzalchlorid, wobei 2,4-Dichlorbenzalchlorid mit einer wäßrigen Lösung eines Alkali- oder Erdalkalisulfits und/ oder -hydrogensulfits in Gegenwart von säurebindenden Substanzen bei 140-180°C umgesetzt wird. Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure und ihre Salze werden in der galvanischen Industrie und bei der Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen verwendet.

  苯甲醛-2,4-二磺酸及其盐类用于电镀工业和三苯甲烷染料的生产。