(E)-3-cyano-N'-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-cyano-N'-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 3-cyano-N-[(E)-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: FZLCUYHRJLVQEZ-NTPYYIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (E)-3-cyano-N'-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(1R,2R,4R)-ethyl 5'-(3-cyanophenyl)-1,7,7-trimethyl-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3,4]oxadiazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  樟脑和小茴香酮基螺环 1,3,4-恶二唑啉的简易立体选择性合成和结构研究

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成螺环樟脑和小茴香酮基 1,3,4-恶二唑啉的方法。研究了萜烯支架对反应立体选择性的影响。所提出的方法可以以立体选择性和良好的产率获得具有广泛结构多样性的螺环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300811
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-cyano-N'-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  樟脑和小茴香酮基螺环 1,3,4-恶二唑啉的简易立体选择性合成和结构研究

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成螺环樟脑和小茴香酮基 1,3,4-恶二唑啉的方法。研究了萜烯支架对反应立体选择性的影响。所提出的方法可以以立体选择性和良好的产率获得具有广泛结构多样性的螺环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300811

文献信息

• Facile Stereoselective Synthesis and Structural Study of Camphor‐ and Fenchone‐Based Spirocyclic 1,3,4‐Oxadiazolines
  作者：Kseniya S. Kovaleva、Veronika S. Abdrakhmanova、Olga I. Yarovaya、Yuriy V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/ejoc.202300811

  日期：2023.11.7

  For the first time, an effective method for the synthesis of spirocyclic camphor- and fenchone-based 1,3,4-oxadiazolines has been developed. The influence of the terpene scaffold on the reaction stereoselectivity was studied. The proposed method allows obtaining of spirocyclic products with a wide structural diversity, stereoselectively and in good yields.

  首次开发了一种有效的合成螺环樟脑和小茴香酮基 1,3,4-恶二唑啉的方法。研究了萜烯支架对反应立体选择性的影响。所提出的方法可以以立体选择性和良好的产率获得具有广泛结构多样性的螺环产物。