2,4-二甲基三苯胺 | 1228-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基三苯胺
• 英文名称: N,N-diphenyl-(2,4-dimethyl)phenylamine
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)diphenylamine；2,4-dimethyl-N,N-diphenylaniline；N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-diphenylamin；N,N-diphenyl-2,4-xylidene
• CAS: 1228-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: FZXQGDAHMJFMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°C
• 沸点：
  405.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基三苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-N-phenyl-2-{2-[4-(N-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylamino)phenyl]ethenyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  聚芳香胺。第3部分：聚（二芳基氨基）苯乙烯和相关化合物的合成

  摘要：

  合成了标题化合物，并将其表征为用于电荷传输材料的新型芳族胺研究的一部分。化合物12 - 16，20 - 24和27 - 34是烯烃联三芳基胺，化合物35 - 36是腙衍生物和化合物38 - 41是吡咯取代的三芳基胺。通过循环伏安法表征每种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00520-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 二苯胺 在 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 white oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2,4-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cross-coupling of diarylamines with haloarenes

  摘要：

  Ni(II)-(σ-aryl) 复合物/PPh3/NaH 体系可实现二芳基胺与芳基溴化物/碘化物的交叉偶联反应，并对该反应的机理进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/b911286c

文献信息

• Compounds for Electronic Devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150255720A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, preferably organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，最好是有机电致发光器件。
• A facile, regioselective and controllable bromination of aromatic amines using a CuBr2/Oxone® system
  作者：Xin-Le Li、Wei Wu、Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c3ra41664j

  日期：——

  A combination of cupric bromide and Oxone® serves as a facile, mild and effective reagent for the bromination of aromatic amines. Primary, secondary and tertiary aromatic amines are all suitable substrates. The reaction possesses high regioselectivity and functional group tolerance, and mono- and multi-brominated products can be obtained controllably in moderate to excellent yields.

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。
• Evaluation of Aromatic Amination Catalyzed by Palladium on Carbon: A Practical Synthesis of Triarylamines
  作者：Yasunari Monguchi、Katsunori Kitamoto、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200800417

  日期：——

  heterogeneous palladium on carbon (Pd/C)-catalyzed coupling between amines and aromatic halides including aromatic chlorides has been achieved using sodium tert-butoxide (NaO-t-Bu) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand in cyclopentyl methyl ether (CPME). The use of potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) in place of NaO-t-Bu brought about the benzyne-mediated aromatic amination even without

  使用叔丁醇钠（NaO- t -Bu）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）实现了胺和芳族卤化物（包括芳族氯化物）之间钯/碳（Pd / C）催化的异质偶联作为环戊基甲基醚（CPME）的配体。即使不使用Pd / C和dppf，使用叔丁醇钾（KO- t- Bu）代替NaO- t- Bu也会引起苯并炔介导的芳族胺化，当使用4-取代的溴苯时，会形成区域异构体的混合物作为基材。Pd / C，dppf，NaO- t-的组合通过用可以提供更高反应温度的均三甲苯代替CPME，可以将Bu用于广泛范围的三芳基胺的合成。Pd / C可以定量回收并重复使用，直到至少第四个循环，而催化活性没有任何损失。电感耦合等离子体原子发射光谱分析表明钯的浸出量非常低（<1.1％）。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Diarylamines for Triarylamine Synthesis
  作者：Kunjun Hu、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00025

  日期：2022.3.14

  A practical nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction between diarylamines and aryl halides has been developed using commercially available NiCl2(dppf) as the catalyst. This robust method can be efficiently applied to a variety of diarylamines which are privileged motifs in materials science, including phenoxazines, phenothiazines, carbazoles, diphenylamines, 9-10-dihydroacridines, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。
• Triarylamine Compounds, Compositions and Devices
  申请人：Brown Beverley Anne

  公开号：US20080039581A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to a compound of Formula (I): wherein: each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 which may be the same or different on each triarylamine unit of Formula (1) and the same or different from one triarylamine unit of Formula (1) to another is independently hydrogen or an optionally substituted substituent; n is from 5 to 20; and a and b are each independently 0, 1, 2, 3 or 4. Also claimed are compositions comprising a compound of Formula (1) and a synthetic organic polymer resin, a process for preparing a compound of Formula (1), an organic semiconducting layer prepared from the composition, and electronic devices comprising the organic semiconducting layer.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中：公式(1)的每个三芳胺单元上的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同，也可以与公式(1)的另一个三芳胺单元上的基团相同或不同，独立地为氢或可选取代基团；n为5至20；a和b各自独立地为0、1、2、3或4。本发明还涉及包含公式(1)的化合物和合成有机聚合物树脂的组合物、制备公式(1)的方法、从该组合物制备的有机半导体层以及包含该有机半导体层的电子器件。