2,4-二甲基苯甲酸 | 78208-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二甲基苯甲酸
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-dimethyl-4-nitropyrazole-5-carboxylate；2,5-dimethyl-4-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；2,5-Dimethyl-4-nitro-2H-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester；methyl 2,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 78208-69-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00662662
• 分子量: 199.166
• InChiKey: IOUAFFJKVPAOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  314.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸 在 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-1,3-dimethyl-5-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  一系列融合的双环杂芳衍生物，其化学式为(IA)或(IB)，如本文所定义，是选择性抑制磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的药物，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；以及器官和细胞移植排斥。

  公开号：

  WO2015193168A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 乙醚 、 硫酸 、 三氧化硫 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1945, vol. 75, p. 121,133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of a New Class of Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone Analogs of Pyrrolo[1,4][2,1-c]benzodiazepines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Alberto Leoni、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Marzia Bergomi、Ernesto Menta、Silvano Spinelli

  DOI：10.1021/jm00051a009

  日期：1994.12

  A new class of pyrrolo[1,4]benzodiazepine (PBD) analogues featuring a pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone ring system has been designed and synthesized. These compounds, 2a-o, are characterized by the substitution of the aromatic A ring, characteristic of the PBDs, with a disubstituted pyrazole ring bearing alkyl and benzyl substituents at N6 or N7 and alkyl or carbomethoxy substituents at

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。
• Systematic Modification of the Substitution Pattern of the 7-Hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamide Scaffold Enabled the Discovery of New Ligands with High Affinity and Selectivity for the Cannabinoid Type 2 Receptor
  作者：Claudia Mugnaini、Magdalena Kostrzewa、Marta Casini、Poulami Kumar、Valeria Catallo、Marco Allarà、Laura Guastaferro、Antonella Brizzi、Marco Paolino、Andrea Tafi、Christelos Kapatais、Gianluca Giorgi、Federica Vacondio、Marco Mor、Federico Corelli、Alessia Ligresti

  DOI：10.3390/molecules28134958

  日期：——

  the synthesis, pharmacological profile, and molecular modeling of a series of twenty-three new 7-hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamides with the aim of further developing this new class of selective CB2 ligands. In addition to these compounds, seven other analogs that had been previously synthesized were included in this study to better define the structure–activity relationship (SAR)

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类
• WO2022/93552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP3157923A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• Fused Bicyclic Heteroaromatic Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20170129905A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A series of fused bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (IA) or (IB), as defined herein, being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.