2,4-己二炔 | 2809-69-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,4-己二炔
• 中文别名: 2,4-乙二炔；2,4-己二炔,98%
• 英文名称: 2,4-hexadiyne
• 英文别名: hexa-2,4-diyne
• CAS: 2809-69-0
• 化学式: C₆H₆
• mdl: MFCD00041617
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: PCTCNWZFDASPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°C
• 沸点：
  127-129°C
• 密度：
  0.8155 (estimate)
• 闪点：
  127-129°C
• 保留指数：
  891;831
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S22
• 危险类别码：
  R11
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  1325
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

2,4-己二炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Hexadiyne
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-己二炔
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2809-69-0
分子式： C6H6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
2,4-己二炔 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热/火花/明火/热
表面。禁烟。采取措施防止静电积累。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 66°C
沸点/沸程 129 °C
闪点： 35°C
爆炸特性
2,4-己二炔 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III
2,4-己二炔 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二炔 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4,5-divinyl-oct-4-ene-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二炔的钯催化反应合成 (E)-1,2-二乙烯基-1,2-二乙炔乙烯 (DVDEE)。分子脚手架的新基石

  摘要：

  共轭二炔在乙酸和催化量的 Pd(PPh3)4 存在下发生二聚。这种前所未有的反应产生了一种含有 (E)-1,2-二乙烯基-1.2-二乙炔乙烯 (DVDEE) 模块的新型发色团，这是一种潜在可行的炔属支架构建模块。

  DOI：

  10.1021/ja017626p
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 在 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-己二炔
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine
  作者：Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100740

  日期：2011.6.6

  A diverse array of nitrogen‐containing compounds were formed by the addition of hydrazine to alkynes, diynes, enynes, and allenes in the presence of cationic gold(I) complexes with a cyclic (alkyl)(amino)carbene ligand (see scheme; the X‐ray crystal structure of the gold–hydrazine complex is shown). This hydroamination is an ideal initial step for the preparation of acyclic and heterocyclic bulk chemicals

  在具有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的阳离子金（I）配合物存在下，将肼添加到炔烃，二炔，烯炔和丙二烯中，形成了多种含氮化合物（请参见方案；显示了金-肼配合物的X射线晶体结构）。该加氢胺化是制备无环和杂环本体化学品的理想初始步骤。浸渍= 2,6-二异丙基苯基。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Synthesis, Structures, and Electronic Spectroscopy of Luminescent Acetylene‐ and (Buta‐1,3‐diyne)platinum Complexes
  作者：Ke Zhang、Jian Hu、Kwok Chu Chan、Kwok Yin Wong、John H. K. Yip

  DOI：10.1002/ejic.200600773

  日期：2007.1

  The electronic absorption and emission spectroscopy of a series of diphenylaceylene- and (buta-1,3-diyne)-Pt0 complexes (L)Pt[(1,2-η2)-R–(C≡C)n–R] and [(dppp)Pt]2[μ-(1,2-η2):(3,4-η2)-R–(C≡C)2–R] R = Ph or CH3, L = dppp or(PPh3)2, n = 1 or 2} was investigated. The structures of(dppp)Pt[(1,2-η2)-Ph–C≡C–Ph], (dppp)Pt[(1,2-η2)-PhC4Ph] and [(dppp)Pt]2[μ-(1,2-η2):(3,4-η2)-Ph–(C≡C)2–Ph] were characterized

  一系列二苯基乙炔-和（buta-1,3-diyne）-Pt0配合物（L）Pt[（1,2-η2）-R-（C≡C）n-R]和[(dppp)Pt]2[μ-(1,2-η2):(3,4-η2)-R–(C≡C)2–R] R = Ph or CH3, L = dppp or(PPh3 )2, n = 1 或 2} 进行了调查。(dppp)Pt[(1,2-η2)-Ph–C≡C–Ph]、(dppp)Pt[(1,2-η2)-PhC4Ph]和[(dppp)Pt]2[μ]的结构-(1,2-η2):(3,4-η2)-Ph–(C≡C)2–Ph] 通过 X 射线衍射表征。这些配合物都表现出强烈的吸收，这归因于 PtP(dπ*) 和 Pt乙炔(πx*) 跃迁。除了 CH3C4CH3 配合物外，这些配合物都在 380-550 nm 和 500-800 nm 处显示出两种发射。较高的能量发射可能来自 3[P(dπ*)Pt]
• Bis(triisopropylarsan) - und Bis(triisopropylstiban)-rhodium(I)-komplexe mit isonitrilen, olefinen, alkinen und diinen als liganden
  作者：Helmut Werner、Peter Schwab、Anja Heinemann、Paul Steinert

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05453-v

  日期：1995.7

  series of monomeric rhodium(I) complexes of general composition trans-[RhCl(L)(AsiPr3)2] and trans-[RhCl(L)(SbiPr3)2] is reported. All compounds are prepared by displacement of the ethene ligand in trans-[RhCl(C2H4)(EiPr3)2] (1: E = As; 2: E = Sb) by isocyanides CNR, α,β-unsaturated carbonyl compounds CH2 = CHC( O)R, alkynes RC = CR′ and diynes RC  CC  CR. The isolated complexes 3–21 have been characterized

  报道了一系列具有一般组成反式-[RhCl（L）（As i Pr 3）2 ]和反式-[RhCl（L）（Sb i Pr 3）2 ]的单体铑（I）配合物的合成。所有化合物均通过异氰酸酯CNR，α，β-置换乙烯配体的反式-[RhCl（C 2 H 4）（E i Pr 3）2 ]（1：E = As; 2：E = Sb）制备。不饱和羰基化合物CH 2 = CHC（= O）R，炔烃RC = CR'，二炔RC =CC= CR。孤立的复合体通过元素分析，IR和NMR光谱对3-21进行了表征，对于反式-[RhCl（CNMe）（Sb i Pr 3）2 ]（5）则通过X射线晶体结构测定进行了表征。双（三异丙基锡b ）铑化合物2与HCCR（R = Ph，CO 2 Me，t Bu）反应，不会产生预期的亚乙烯基配合物反式-[RhCl（= C = CHR）（Sb i Pr 3）2 ]而是催化相应的E-酶RCH = CH

表征谱图