2,4-已二烯 | 5194-51-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,4-已二烯
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-diene
• 英文别名: 2,4-hexadiene；trans,trans-2,4-hexadiene；(E,E)-2,4-hexadiene；(E,E)-hexa-2,4-diene；hexa-2,4-diene；trans-2,4-hexadiene；(2E,4E)-hexadiene
• CAS: 5194-51-4
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.9°C
• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  0.72 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  7 °F
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  662;662;637.1;654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2458 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 tris(η3-allyl)chromium 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 1,5-已二烯
  参考文献：
  名称：

  Kramarz, Wanda; Kurek, Stefan S., Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 205 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 tris(η3-allyl)chromium 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 2,4-已二烯
  参考文献：
  名称：

  Kramarz, Wanda; Kurek, Stefan S., Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 205 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]aziridine 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 2,4-已二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到cis-N-p-toluenesulfonyl-2,5-diphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Synthese von Polymethintetrathiafulvalenen durch Dimerisierung vonω-(1,3-Dithiol-2-yliden)polyenalen mit demLawesson-Reagens: Carotinoide und supracarotinoide Tetrathiafulvalene
  作者：Gottfried Märkl von、Norbert Aschenbrenner、Andreas Baur、Corinna Rastorfer、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390209

  日期：2003.7

  Synthesis of Polymethinetetrathiafulvalenes by Dimerization of ω-(1,3-Dithiol-2-ylidene)polyenals with the Lawesson Reagent: Carotenoid and Supracarotenoid Tetrathiafulvalenes

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯
• Conversion of 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes to 5-alkenyl-2-cyclopentenones: A stereospecific three- to five-carbon ring expansion reaction
  作者：James W. Herndon、David K. Hill、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01124-z

  日期：1995.8

  Upon thermolysis, 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes are converted to 5-alkenyl-2-cyclopentenones. The reaction appears to proceed with retention of configuration in the absence of steric factors.

  经热分解，将2-烯基环丙基卡宾-铬络合物转化为5-烯基-2-环戊烯酮。在没有空间因素的情况下，反应似乎在保持构型的情况下进行。
• The diene component in the cation radical diels-alder
  作者：Dan W. Reynolds、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88079-0

  日期：1986.1

  The scope of and structural constraints upon the diene component in the cation radical Diels-Alder are investigated, with special attention to electronic, steric, and conformational effects. The major factors which control the competition between Diels-Alder and cyclobutane adduct formation are also illustrated.

  研究了阳离子基团Diels-Alder中二烯成分的范围和结构限制，尤其要注意电子，空间和构象效应。还说明了控制Diels-Alder与环丁烷加合物形成之间竞争的主要因素。
• Dual photochemical behaviour of octafluoronaphthalene towards conjugated dienes. An example of a solvent-induced potential surface crossing
  作者：Jacqueline Libman

  DOI：10.1039/c39760000361

  日期：——

  The photochemical behaviour of octafluoronaphthalene towards conjugated dienes is shown to exhibit a pronounced solvent dependence which is explained in terms of the formation of exciplexes in non-polar solvents and solvated charge-transfer complexes or ion pairs in polar solvents.

  八氟萘对共轭二烯的光化学行为显示出明显的溶剂依赖性，这可以通过在非极性溶剂中形成激基复合物以及在极性溶剂中形成溶剂化的电荷转移复合物或离子对来解释。
• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

表征谱图