2,4-戊二烯酸 | 626-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-戊二烯酸
• 中文别名: 1,3-丁二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1,3-butadiene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-pentadienic acid；penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 626-99-3
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  123.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0423 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于1MNaOH：溶解度为0.5g/10mL，澄清，棕色
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H314
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-戊二烯酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Butadiene-1-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Butadiene-1-carboxylic acid
别名
: C5H6O2
分子式
: 98.1 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 72 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Isaacs; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1936, p. 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基戊-3-烯酸 在 2-hydroxypent-3-enoate dehydratase/vinylisomerase 作用下， 生成 2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。
• Diencarbonsäuren aus 1,3-dienen und CO2 durch C-C-verknüpfung an nickel(0)
  作者：H. Hoberg、D. Schaefer、B.W. Oster

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80144-8

  日期：1984.5

  react with 1,3-dienes in the presence of CO2 to give nickela carboxylates. The influence of ligands and temperature on the regioselectivity of the CC bond formation is elucidated. In some cases the nickela carboxylates undergo reductive elimination under the influence of maleic anhydride, and the coupled diene/CO2 moiety rearranges to give the diene carboxylic acid. A possible reaction sequence is

  （Lig）Ni 0系统在CO 2的存在下与1，3-二烯反应生成羧酸镍。阐明了配体和温度对CC键形成区域选择性的影响。在某些情况下，镍的羧酸盐在马来酸酐的影响下经历还原消除，并且偶合的二烯/ CO 2部分重排以得到二烯羧酸。讨论了可能的反应顺序。
• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。