乙基戊-2,4-二烯酸酯 | 13038-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基戊-2,4-二烯酸酯
• 英文名称: ethyl 2,4-pentadienoate
• 英文别名: Ethyl Penta-2,4-dienoate
• CAS: 13038-12-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MOJNQUDSDVIYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基戊-2,4-二烯酸酯 生成 2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Vieregge,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 929 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙基戊-2,4-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of 1-carbalkoxybutadienes-1,3

  摘要：

  公开号：

  US02232944A1

文献信息

• New Heteroannulation Reactions of <i>N</i>-Alkoxybenzamides by Pd(II) Catalyzed C–H Activation
  作者：Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol202187h

  日期：2011.10.7

  through a highly efficient and E-selective C–H activation/Heck/Aza-Wacker sequence. Substoichiometric amounts of benzoquinone can be employed in a cooperative oxidation system with O2, leading to facile purification of products. Modification of the reaction conditions provides a general route to substituted phthalimides by carbonylation with CO. Both systems were found to tolerate a wide range of functionality

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Asymmetric Aminomethylative Etherification of Conjugated Dienes with Aliphatic Alcohols Facilitated by Hydrogen Bonding
  作者：Rui Chang、Shoule Cai、Guoqing Yang、Xuyang Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c06144

  日期：2021.8.18

  additive-free, palladium-catalyzed asymmetric aminomethylative etherification of conjugated dienes that enables the efficient, asymmetric O-allylation of primary and secondary aliphatic alcohols as well as water. Mechanism studies revealed that the hydrogen-bonding interaction between the alcohol and the in situ introduced aminomethyl moiety is critical to facilitate the nucleophilic addition of the alcohol

  烯丙基 C-O 键与脂肪族伯醇或仲醇的不对称结构仍然是 Pd 催化烯丙基化化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了无添加剂、钯催化的共轭二烯不对称氨基甲基化醚化的开发，该方法能够有效地实现伯、仲脂肪醇和水的不对称O烯丙基化。机理研究表明，醇与原位的氢键相互作用引入的氨基甲基部分对于促进醇与 π-烯丙基钯物质的亲核加成至关重要，这开辟了使用脂肪醇和水作为亲核底物的可能性。该反应耐受广泛的官能团，并显示出显着的区域选择性和一致的高对映选择性，这为从简单的起始材料制备光学纯的 1,3-氨基醚和 1,3-氨基醇提供了一种直接和快速的方法。
• Iridium-catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated Amides with Electron-deficient Conjugated Dienes
  作者：Kotone Murakami、Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.200193

  日期：2020.6.5

  Annulation of α,β-unsaturated amides with electron-deficient 1,3-dienes gave 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in the presence of a hydroxoiridium catalyst. The reaction proceeded via direct C–H alkyla...

  在羟基铱催化剂存在下，α,β-不饱和酰胺与缺电子的 1,3-二烯环化得到 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮。反应通过直接的C-H烷基化进行...