2,5-二氨基甲苯 | 95-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氨基甲苯
• 中文别名: 邻甲基对苯二胺；2,5-甲苯二胺；2-甲基-1,4-苯二胺；2-甲基对苯二胺
• 英文名称: 2-methyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5-diaminotoluene；p-toluenediamine；2.5-Diamino-toluol；2-methyl-1,4-phenylenediamine；2-methylbenzene-1,4-diamine；1-methyl-2,5-diamino-benzene；2-methyl-1,4-benzenediamine；toluene-2,5-diamine；2,5-toluenediamine；PTD
• CAS: 95-70-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C
• 沸点：
  273°C
• 密度：
  1.0343 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于水
• LogP：
  -0.321 at 25℃
• 颜色/状态：
  Plates from benzene
• 蒸汽压力：
  3.40X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitrogen oxides.
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,5-二氨基甲苯

IARC Carcinogenic Agent:2,5-Diaminotoluene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及相关的硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

一个含有典型染发剂配方和水的50毫升溶液被用来悬浮1.4克的甲苯-2,5-二胺。这种凝胶被涂抹在狗的腹部皮肤上，持续3小时（未指明狗的数量）。使用Schiff碱方法测定被吸收进入血液中的甲苯-2,5-二胺的量。在3小时的暴露期间，血液中甲苯-2,5-二胺的浓度增加到了1毫克/毫升。在实验的后期阶段，浓度增加的速度比早期阶段更快。凝胶被移除并且清洗区域后，血液中的浓度缓慢下降。为了确定通过皮肤吸收的甲苯-2,5-二胺的量，通过连续静脉输注甲苯-2,5-二胺来模拟吸收。以每千克体重0.022毫克的速率输注甲苯-2,5-二胺，持续3小时。在前2小时内，血液中的浓度高于吸收实验中观察到的浓度；输注3小时后，浓度相同。因为每只狗的体重大约为10公斤，计算得出在3小时内输注了40毫克的甲苯-2,5-二胺。因此，假定在3小时内通过狗的皮肤吸收了相同量的甲苯-2,5-二胺。

A 50-mL solution composed of a typical hair dye formulation and water was used to suspend 1.4 g of toluene-2,5-diamine. The gel was applied to the abdominal skin of dogs for 3 hours (the number of dogs was not specified). The amount of toluene-2,5-diamine absorbed into the blood was determined using the Schiff base method. During the 3-hour exposure, the concentration of toluene-2,5-diamine increased to 1 mg/mL of blood. The concentration increased more rapidly during the later stage of the experiment than during the earlier stage. After the gel was removed and the area washed, the concentration in the blood decreased slowly. To determine the amount of toluene-2,5-diamine that had been absorbed through the skin, the absorption was imitated by a continuous intravenous infusion of toluene-2,5-diamine. An infusion of 0.022 mg of toluene-2,5-diamine per kilogram per minute was administered for 3 hours. During the first 2 hours, the concentration in the blood was greater than that seen in the absorption experiments; after 3 hours of infusion, the concentrations were the same. Because each dog weighed approximately 10 kg, it was calculated that 40 mg of toluene-2,5-diamine had been infused over the 3-hour period. Thus, it was assumed that the same amount was absorbed through the skin of the dogs in 3 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项关于血液中吸收的甲苯-2,5-二胺量和尿液中排出的量的研究系列中，添加3%的过氧化氢减少了甲苯-2,5-二胺的吸收。在3小时的皮肤接触含有3%过氧化氢和1.4毫克甲苯-2,5-二胺的凝胶后，狗的血液中没有检测到甲苯-2,5-二胺。以每千克体重每分钟0.0015毫克的剂量静脉输注甲苯-2,5-二胺，持续3小时，产生了可检测的甲苯-2,5-二胺浓度。因此，通过皮肤的吸收量小于3毫克。通过在尿液中检测到小量（60-70毫克）的甲苯-2,5-二胺，证明了其吸收。

In a ... series of studies regarding the amount of toluene-2,5-diamine absorbed in the blood and excreted in the urine, the addition of 3% hydrogen peroxide reduced absorption of toluene-2,5-diamine. After a 3-hour cutaneous exposure to a gel containing 3% hydrogen peroxide and 1.4 mg of toluene-2,5-diamine, no toluene-2,5-diamine was detected in the blood of dogs. An intravenous infusion of 0.0015 mg of toluene-2,5-diamine per kilogram of body weight per minute for 3 hours produced a detectable concentration of toluene-2,5-diamine. Thus, the absorption through the skin was less than 3 mg. Absorption of toluene-2,5-diamine was proved by the detection of small amounts (60-70 mg) in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一简单的染发剂含有2.5克的甲苯-2,5-二胺被应用于5名志愿者的头发和头皮上，持续了40分钟。因为人类将甲苯-2,5-二胺以N,N'-二乙酰对甲苯二胺（N,N'-dpt）的形式而非自由胺的形式排出体外，所以使用乙酸乙酯而非氯仿作为从尿液中提取这种化合物的溶剂。在染发后的5到8小时内观察到最高的排泄速率。平均而言，排出的N,N'-dpt总量为3.66毫克，相当于2.17毫克的甲苯-2,5-二胺。

A simple hair dye containing 2.5 g of toluene-2,5-diamine was applied to the hair and scalp of 5 human subjects for 40 minutes. Because humans excrete toluene-2,5-diamine as N,N'-diacetyl-p-toluenediamine (N,N'-dpt) rather than as a free amine, ethyl acetate, instead of chloroform, was used as the solvent for extracting this compound from the urine. The greatest rate of excretion was observed during the 5- to 8-hour period following the dyeing. On average, the total amount of N,N'-dpt excreted was 3.66 mg, which is equivalent to 2.17 mg of toluene-2,5-diamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了估算从尿液中发现的N,N'-二苯基甲烷二胺（N,N'-dpt）的量来确定吸收了多大剂量的甲苯-2,5-二胺，使用相同的方法在皮下注射已知量的甲苯-2,5-二胺后确定了N,N'-dpt的浓度。三名女性和三名男性被注射了含有5.54毫克甲苯-2,5-二胺的2.6毫升溶液。注射后头几个小时内排泄速率最高。从尿液中平均分离出4.5毫克的N,N'-dpt，更具体地说，是2.64毫克的甲苯-2,5-二胺，因此，注射剂量的47.6%以N,N'-dpt的形式被排泄。作者计算得出，在染发过程中要么吸收了4.6毫克的甲苯-2,5-二胺，要么是在准备染发剂时形成的某种化合物在体内释放出来的。

To estimate the amount of toluene-2,5-diamine absorbed from the amount of the N,N'-dpt found in the urine, N,N'-dpt concentrations were determined using the same methods after subcutaneous injection of a known amount of toluene-2,5-diamine. Three women and 3 men were injected with 2.6 mL of a solution containing 5.54 mg of toluene-2,5-diamine. The rate of excretion was highest during the first few hours after the injection. An average of 4.5 mg of N,N'-dpt, or more specifically, 2.64 mg of toluene-2,5-diamine, was isolated from the urine; thus, 47.6% of the injected dose was excreted as N,N'-dpt. The authors calculated that 4.6 mg of toluene-2,5-diamine was either absorbed during the dyeing process or liberated in vivo from a compound formed during the preparation of the hair dye and absorbed through the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 危险类别码：
  R20/21
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2921519090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S24,S37,S45,S61
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，包装需密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61800
ＣＡＳ:	95-70-5
中文名称:	2，5-二氨基甲苯
英文名称:	2,5-Diaminotoluene；Toluene-2,5-diamine
别 名:	甲苯-2，5-二胺
分子式:	C 7 H 10 N 2 ；H 3 CC 6 H 3 (NH 2 ) 2
分子量:	122.17
熔 点:	64℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	溶于水、乙醇、乙醚、热苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于有机合成，染料中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收可引起中毒。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50102mg/kg(大鼠经口)
刺激性：家兔经眼：100mg(24小时)，重度刺激。家兔经皮：500mg(24小时)，轻度刺激。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
前苏联(1975)车间卫生标准 2mg/m3
前苏联(1995)水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统或小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

2,5-二氨基甲苯广泛应用于医药中间体、染发剂及高分子材料等领域，也可作为助剂应用于膜处理领域。在以聚酰胺为原料的复合膜材料反渗透处理系统中，2,5-二氨基甲苯可作为助剂提升膜的相关物性参数；而在染发领域，则可以利用其合成高档化妆品中的新色素或添加成分。

化学性质方面，2,5-二氨基甲苯是一种无色片状晶体。熔点为64℃，沸点为274℃。加热时能溶解于水、乙醇、乙醚和苯中，而冷却后则溶解度较低。

用途方面，它主要用于制造染料，并可用作毛皮染料。此外，它还用于合成染发剂及皮革染料。

生产方法上，2,5-二氨基甲苯是由氨基偶氮甲苯还原而成的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基甲苯 在 calcium chloride 作用下， 生成 N,N'-dichloro-2-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidenediamine
  参考文献：
  名称：

  Orlow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基-4-硝基苯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2,5-二氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193

文献信息

• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• [EN] NEW CATIONIC DYES, KITS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS CATIONIQUES, KITS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCÉDÉ DE TEINTURE DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：ALFA PARF GROUP S P A

  公开号：WO2014202150A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to new cationic dyes of general formula (I) and (II): The invention also relates to kits and compositions for dyeing keratin fibers, which contain at least one of these dyes as well as to a process for dyeing keratin fibers using at least one of these dyes.

  本发明涉及一般式(I)和(II)的新阳离子染料：该发明还涉及用于染色角蛋白纤维的套件和组合物，其中至少含有这些染料之一，以及使用至少一种这些染料染色角蛋白纤维的方法。
• Gold nanoparticles anchored onto the magnetic poly(ionic-liquid) polymer as robust and recoverable catalyst for reduction of Nitroarenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Hamid Reza Firouzi、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1002/aoc.3825

  日期：2017.12

  Gold nanoparticles supported on poly ionic‐liquid magnetic nanoparticles (MNP@PIL@Au) were synthesized by reduction of HAuCl4 with sodium borohydride. The synthesized catalyst was characterized using by AAS, TEM, FT‐IR, EDS, TGA and XRD techniques. The performance of the synthesized catalyst was investigated in the reduction of nitroarenes with NaBH4. The reaction was carried out for various nitroarenes

  通过用硼氢化钠还原HAuCl4来合成负载在聚离子液体磁性纳米颗粒（MNP @ PIL @ Au）上的金纳米颗粒。使用AAS，TEM，FT-IR，EDS，TGA和XRD技术对合成的催化剂进行了表征。研究了合成催化剂在NaBH 4还原硝基芳烃方面的性能。该反应是在水中和温和条件下对各种硝基芳烃进行的，产率很高。在其他官能团（例如卤化物和炔烃）存在下，还原硝基的催化剂选择性相当好。催化剂的再循环进行了8次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。

表征谱图