紫花前胡苷 | 495-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 紫花前胡苷
• 中文别名: 含紫花前胡甙
• 英文名称: 1'-O-β-D-glucopyranosyl-(2R)-marmesin
• 英文别名: nodakenine；Nodakenin；ammijin；(2R)-2-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 495-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: HXCGUCZXPFBNRD-DNLMCPORSA-N

物化性质

• 熔点：
  melting at 216°
• 比旋光度：
  D30 +56.6°
• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

紫花前胡苷（ND）是传统中药狭叶羌活和宽叶羌活的主要化学成分之一，并广泛分布在前胡属药用植物中。尤以紫花前胡含量最高，达24～30.9mg·g-1生药。ND具有明显的抗血小板聚集、镇痛作用等，最新的研究结果表明其还具有改善学习记忆障碍的功能，提示ND有望成为新的健忘症预防和治疗药物。

制备

紫花前胡苷元的提取分离

1. 将羌活根茎粉碎成粗粉，按体积/质量加入6～10倍的70%乙醇溶液，提取两次（每次1.5小时），合并过滤液，浓缩至无醇味后加水至药材重量的1倍；浓缩液加入浓盐酸调节pH值至2，加热回流0.5小时，浓缩蒸干，加入药材重量1倍量的40%乙醇溶液使其完全溶解。
2. 水解液通过2倍药材重量的D-101大孔树脂柱（径高比为1:8）吸附后，水洗脱4个柱体积，40%乙醇洗脱3个柱体积，60%乙醇洗脱6个柱体积。60%乙醇洗脱液合并，回收溶剂，浓缩至浸膏。
3. 浸膏加入乙酸乙酯溶液使其溶解完全，滤过，回收溶剂，浓缩至浸膏，60℃真空干燥，粉碎即得羌活提取物。
4. 羌活提取物加适量甲醇溶解后，加入等量的粗硅胶（80-100目）中搅拌均匀，烘干后倒入到含4～5倍量的硅胶（200-300目）柱中。石油醚平衡D-101柱子以后，利用石油醚-乙酸乙酯50:1、20:1、10:1各洗脱4个柱体积，收集10:1部位浓缩蒸干。
5. 石油醚-乙酸乙酯10:1洗脱部位加甲醇溶解后，离心取上清液，利用高压制备液相进行制备，收集紫花前胡苷元色谱峰，浓缩干燥后获得紫花前胡苷元。

高压制备液相色谱条件

安捷伦1260型制备色谱仪；色谱柱为FujiC18（250×50mm）；流动相为乙腈（A）-水（B）；检测波长为310nm；洗脱程序为0～60min，A30%，B70%；流速为30mL·min-1；柱温为30℃。

靶点

Target	Value
AChE (Cell-free assay)	84.7 μM

化学性质

白色结晶粉末，溶于甲醇。来源于紫花前胡，归属植物为前胡属。

用途

紫花前胡苷具有宣散风热、下气、消痰的作用；用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效：治风热头痛，痰热咳喘，呕逆，胸膈满闷，具有明显的抗血小板聚集和镇痛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫花前胡苷 在 硫酸 作用下， 生成 闹达柯裂亭
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kainrath, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2062,2065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nodakenin-tetraacetat 在 氨 作用下， 生成 紫花前胡苷
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Tyray, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2089,2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of two new coumarin glycosides from Notopterygium forbesii and evaluation of a Chinese crude drug, qiang-huo, the underground parts of N. incisum and N. forbesii, by high-performance liquid chromatography.
  作者：Zhe-ming GU、De-xi ZHANG、Xiu-wei YANG、Masao HATTORI、Tsuneo NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.38.2498

  日期：——

  From the ether extract of the underground part of Notopterygium forbesii, two new coumarin glycosides, bergaptol-O-β-D-glucopyranoside and 6'-O-trans-feruloylnodakenin, were isolated along with known compounds including seven furanocoumarins, two dihydrofuranocoumarins, a sterol glucoside and two phenolic compounds. Analysis of their contents by high-performance liquid chromatography (HPLC) revealed that the underground part of N. forbesii contained large amounts of p-hydroxyphenethyl anisate (0.7%), bergaptol glucoside (0.2%), nodakenin (2%) and 6'-O-trans-feruloylnodakenin (0.7%) and a lesser amount of notopterol (0.08%), while that of N. incisum contained a large amount of notopterol (1.2%) and less amounts of the others. The characteristic difference in chemical composition between the two species enabled us to identify the respective botanical sources of a Chinese crude drug, Qiang-huo derived from N. incisum and N. forbesii by HPLC.

  从羌活地下部分的乙醚提取物中，分离出两种新的香豆素苷：香柠檬醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-反式阿魏酰亚丁，以及已知化合物，包括七个呋喃香豆素、两个二氢呋喃香豆素、一个甾醇葡萄糖苷和两种酚类化合物。高效液相色谱（HPLC）分析表明，福布斯猪笼草地下部分含有大量的对羟基苯乙酯（0.7%）、香柠檬醇葡萄糖苷（0.2%）、野田皂苷（2%）和6' -O-反式阿魏酰诺达宁 (0.7%) 和少量羌活醇 (0.08%)，而切齿猪笼草中羌活醇含量较高 (1.2%)，其他成分含量较少。两个物种之间化学成分的特征差异使我们能够通过高效液相色谱法鉴定源自猪鬃和福布斯猪笼草的中药材羌火各自的植物来源。
• Dihydrofurocoumarin glucosides from Angelica archangelica and Angelica silvestris
  作者：John Lemmich、Svend Havelund、Ole Thastrup

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83044-1

  日期：1983.1

  A water-soluble root extract of Angelica archangelica subsp. litoralis afforded, in addition to adenosine, coniferin and the two known dihydrofurocoumarin glycosides, apterin and 1′-O-β-d-glycopyranosyl-(S)-marmesin (marmesinin), two new dihydrofuranocoumarin glycosides, 1′-O-β-d-glucopyranosyl-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin, and 2′-β-d-glucopyranosyloxymarmesin. For the latter a 2S-configuration was demonstrated

  当归亚种的水溶性根提取物。除了腺苷、针叶树素和两种已知的二氢呋喃香豆素糖苷 apterin 和 1'-O-β-d-吡喃糖基-(S)-marmesin (marmesinin) 外，liticalis 还提供了两种新的二氢呋喃香豆素糖苷 1'-O-β- d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin 和 2'-β-d-glupyranosyloxymarmesin。对于后者，证明了 2S 构型，位置 1' 的立体化学仍未确定。A. silvestris 的根同样提供 1'-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin。通过与在这项工作中获得的苷元 2S,3R)-3-羟基marmesin 的相关性，建立了已知的二氢呋喃香豆素二酯 smirniorin 和 smirnioridin 的绝对构型 (2S,3R)。
• Composition for preventing or treating osteoarthritis containing an extract of Angelica gigas Nakai
  申请人：Lee Kang Hyun

  公开号：US10688144B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided are a pharmaceutical composition for preventing and/or treating osteoarthritis comprising an extract of Angelica gigas Nakai, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating osteoarthritis comprising a mixed extract of Angelica gigas Nakai and Cnidium officinale, and a method of preventing and/or treating osteoarthritis comprising administering the extract of Angelica gigas Nakai or the mixed extract of Angelica gigas Nakai and Cnidium officinale.

  本发明提供了一种用于预防和/或治疗骨关节炎的药物组合物，该药物组合物由中当归提取物组成；一种用于预防和/或治疗骨关节炎的药物组合物，该药物组合物由中当归和蛇床子的混合提取物组成；以及一种预防和/或治疗骨关节炎的方法，该方法包括施用中当归提取物或中当归和蛇床子的混合提取物。
• Arima, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1929, vol. 4, p. 19
  作者：Arima

  DOI：——

  日期：——
• Arima, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, vol. 48, p. 88,457
  作者：Arima

  DOI：——

  日期：——

表征谱图