2,5-二溴对苯二胺 | 25462-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴对苯二胺
• 中文别名: 2.5-二溴对苯二胺
• 英文名称: 2,5-dibromobenzene-1,4-diamine
• 英文别名: 2,5-dibromo-1,4-phenylenediamine；1,4-diamino-2,5-dibromobenzene；2,5-dibromo-1,4-phenylendiamine；2,5-dibromo-p-phenylenediamine
• CAS: 25462-61-7
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: MJFBGMMDLNKGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188℃
• 沸点：
  332.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921519090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二胺 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二硝基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2,5-二溴对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Calhane, American Chemical Journal, 1902, vol. 28, p. 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Halo- and/or 4-ethoxycarbonyl-substituted asymmetric 1,3-diaryltriazenes and 1,3-diarylamidines as well as N-methylated congeners
  作者：Silvio Preusser、Paul R.W. Schönherr、Helmar Görls、Sven Krieck、Wolfgang Imhof、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127622

  日期：2020.4

  Abstract 1,3-Diaryltriazenes Ar–N N–N(R)-R’ [R = H; Ar/R’ = C6H4-4-COOEt/Ph (1), C6H3-2-Br-4-COOEt/Ph (2), CH2Ph/C6H4-4-COOEt (3)] and the N-methylated congeners [R = Me; Ar/R’ = C6H4-4-COOEt/Ph (9), C6H2-2,5-Br2-4-NH2/Ph (10), C6H4-4-Br/C6H4-4-COOEt (11), C6H2-2-Br-4-COOEt/Ph (12), C6H2-2-Br-4-COOEt-6-Me/C6H4-2-Me (13), C6H3-2-Br-4-F/Ph (14), C6H3-2-Br-6-F/Ph (15), C6H3-2-Br-4-Cl/Ph (16), C6H3-2,4-Br2/Ph

  摘要 1,3-二芳基三氮烯 Ar–NN–N(R)-R' [R = H; Ar/R' = C6H4-4-COOEt/Ph (1)、C6H3-2-Br-4-COOEt/Ph (2)、CH2Ph/C6H4-4-COOEt (3)] 和 N-甲基化同源物 [R = 我; Ar/R' = C6H4-4-COOEt/Ph (9), C6H2-2,5-Br2-4-NH2/Ph (10), C6H4-4-Br/C6H4-4-COOEt (11), C6H2- 2-Br-4-COOEt/Ph (12)、C6H2-2-Br-4-COOEt-6-Me/C6H4-2-Me (13)、C6H3-2-Br-4-F/Ph (14) , C6H3-2-Br-6-F/Ph (15), C6H3-2-Br-4-Cl/Ph (16), C6H3-2,4-Br2/Ph (17)] 以及 1,3 -Ar–N CH–N(R)-R' 类型的二芳基甲脒
• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• Synthesis of bromine- or aryl-substituted ditopic Schiff base ligands and their bimetallic iron(II) complexes: electronic and magnetic properties
  作者：Danielle Wilson、Brandon Djukic、Martin T. Lemaire

  DOI：10.1007/s11243-013-9766-9

  日期：2014.2

  Syntheses of three new ditopic Schiff base ligands bearing bromine, phenyl or 2-thienyl substituents are described. Bimetallic iron(II) complexes were prepared from these ligands and were characterized. Electrochemical measurements suggest no measurable electronic coupling between the metal ions in each complex. Variable temperature magnetic susceptibility measurements indicate gradual spin-crossover is operative in the complexes studied, with the low-spin state as the ground state in all cases. Density functional theory calculations corroborate these experimental observations. Attempts to electropolymerize the 2-thienyl-substituted complexes were not successful.

  本文描述了三种新的二齿希夫碱配体的合成，分别带有溴、苯基或噻吩基团。从这些配体中制备了双金属铁(II)配合物，并进行了表征。电化学测量表明，每个配合物中的金属离子之间没有可测量的电子耦合。变温磁化率测量表明，所研究的配合物中存在逐渐自旋跃迁现象，并且低自旋态在所有情况下都是基态。密度泛函理论计算证实了这些实验观察结果。尝试电化学聚合带有噻吩基团的配合物未能成功。
• Construction of Fully Conjugated Covalent Organic Frameworks via Facile Linkage Conversion for Efficient Photoenzymatic Catalysis
  作者：Yuancheng Wang、Hui Liu、Qingyan Pan、Chenyu Wu、Wenbo Hao、Jie Xu、Renzeng Chen、Jian Liu、Zhibo Li、Yingjie Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c00923

  日期：2020.4.1

  structure are highly desirable. Here, two imine-linked COFs were converted into ultrastable and π-conjugated fused-aromatic thieno[3,2-c]pyridine-linked COFs (B-COF-2 and T-COF-2). The successful conversion was confirmed by infrared and solid-state 13C NMR spectroscopies. Furthermore, the structures of thieno[3,2-c]pyridine-linked COFs were evaluated by transmission electron microscopy and powder X-ray

  具有改进的稳定性和扩展的 π 共轭结构的共价有机框架 (COF) 是非常需要的。在这里，两个亚胺连接的 COF 被转化为超稳定和 π 共轭的稠合芳香噻吩并 [3,2-c] 吡啶连接的 COF（B-COF-2 和 T-COF-2）。红外和固态 13C NMR 光谱证实了成功的转化。此外，通过透射电子显微镜和粉末 X 射线衍射图评估了噻吩并 [3,2-c] 吡啶连接的 COF 的结构。值得注意的是，结构上的微小差异会导致完全不同的光活性。以三嗪为核心的完全 π 共轭 T-COF-2 表现出优异的光催化 NADH 再生率，10 分钟内达到 74%。
• BN-heteroacene-cored luminogens with dual channel detection for fluoride anions
  作者：Jing Zhou、Ruizhi Tang、Xinyang Wang、Wanzheng Zhang、Xiaodong Zhuang、Fan Zhang

  DOI：10.1039/c5tc04139b

  日期：——

  Very recently, polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been extremely extended by replacing CC units with isoelectronic B–N ones, however, BN-containing π-conjugated oligomers or polymers are still very less explored due to the lack of appropriate building blocks.

  最近，多环芳烃（PAHs）通过用等电子的B-N单位取代C-C单位得到了极大的扩展，然而，由于缺乏适当的构建模块，含有BN的π-共轭寡聚物或聚合物仍然很少被探索。