2,5-二溴戊酸 | 1450-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,5-二溴戊酸
• 英文名称: 2,5-dibromopentanoic acid
• 英文别名: 2,5-Dibromovaleric acid；2,5-Dibrom-valeriansaeure；2,5-Dibrom-pentansaeure
• CAS: 1450-81-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: JDAVNLLRFXIKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8629
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Gaudry; Berlinguet, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 phosphorus tribromide 、 溴 作用下， 生成 2,5-二溴戊酸
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino [1,2-a] [1,2] diazepine-1-carboxylic acid, their preparation process and their use in the preparation of therapeutically active compounds

  摘要：

  新颖的中间体，其化学式中的取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US20020128473A1

文献信息

• Method of preparing bicyclic intermediates from piperazic acid or an ester thereof useful in the manufacture of caspase inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06703500B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The invention relates to a process for synthesizing piperazic acid and similar, ring-containing acids. The invention also relates to a process for simultaneously N(2)-acylating piperazic acid or an ester thereof and forming a bicyclic ring structure. The invention also relates to the use of either or both processes in a method of synthesizing a bicyclic compound useful as an intermediate for the production of an inhibitor of a caspase, particularly an inhibitor of interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”).

  本发明涉及一种合成哌嗪酸及类似含环酸的过程。该发明还涉及一种同时对哌嗪酸或其酯进行N(2)-酰化并形成双环环结构的过程。该发明还涉及以上任一或两种过程在合成一种双环化合物的方法中的应用，该双环化合物可作为生产一种caspase抑制剂的中间体，特别是一种白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂的中间体。
• A two-phase bromination process using tetraalkylammonium hydroxide for the practical synthesis of α-bromolactones from lactones
  作者：Yuki Yamamoto、Akihiro Tabuchi、Kazumi Hosono、Takanori Ochi、Kento Yamazaki、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.3762/bjoc.17.198

  日期：——

  efficient method for α-brominating lactones that affords α-bromolactones under mild conditions using tetraalkylammonium hydroxide (R4N+OH−) as a base was developed. Lactones are ring-opened with Br2 and a substoichiometric amount of PBr3, leading to good yields of the corresponding α-bromocarboxylic acids. Subsequent intramolecular cyclization over 1 h using a two-phase system (H2O/CHCl3) containing R4N+OH−

  一种用于α-溴化内酯即得到α简单而有效的方法-使用氢氧化四烷基铵（R温和条件下bromolactones 4 Ñ + OH -作为基础开发）。内酯用 Br 2和亚化学计量的 PBr 3开环，导致相应α-溴羧酸的良好产率。随后使用含有 R 4 N + OH -的两相系统 (H 2 O/CHCl 3 )在 1 小时内进行分子内环化以良好的收率提供α-溴内酯。该方法可以通过简单的操作应用于 10 mmol 规模。α-溴-δ-戊内酯具有极强的反应性且难以分离，使用开发的方法可以分离并在冰箱中储存约一周。优化用于环境友好的大规模合成的溶剂表明甲乙酮 (MEK) 也同样有效。此外，原位生成的 α-溴-δ-戊内酯通过在一个锅中与硫亲核试剂反应而无需分离，可以轻松地直接转化为硫取代的功能性内酯。这种新的溴化系统有望促进 α-溴内酯作为重要中间体的工业应用。
• Derivatives of octahydro-6, 10-dioxo-6H-pyridazino [1,2-a] [1,2] diazepine-1-carboxylic acid, their preparation process and their use in the preparation of therapeutically active compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030130269A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound of the formula 1 of SR configuration or a SR+SS wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of up to 18 carbon atoms and aryl and aralkyl of up to 18 carbon atoms and the —NH 2 is free or protected useful as intermediates.

  化合物的公式为1，其中R被选自以下群组：氢、碳数为18或以下的烷基、芳基和芳烷基，而—NH2是自由的或保护的，可用作中间体。其中SR的构型为单一硫原子，SS是二硫原子。
• Derivatives of octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino [1,2-a] [1,2] diazepine-1-carboxylic acid, their preparation process and their use in the preparation of therapeutically active compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06570012B2

  公开（公告）日：2003-05-27

  Novel intermediates of the formulae where the substituents are defined as in the specification.

  小说中间体的公式，其中取代基的定义如规范中所述。
• Process for the preparation of bicyclic compounds and the use of this process for the preparation of an ice inhibitor compound
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06512111B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  A method for preparing compounds of formula (I) wherein R is selected from the group consisting of H. alkyl, aryl, and aralkyl of up to 18 carbon atoms and the amine function may be free or protected from a compound of formula (IA) wherein cyclization is carried out in a basic medium and in the presence of a phosphonic acid derivative and the use of said method as an intermediate step for preparing a compound inhibiting the interleukin-1 beta conversion enzyme.

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R选自H，烷基，芳基和长达18个碳原子的芳烷基，胺基可能是自由的或保护的，该方法从式（IA）化合物中进行环化，在碱性介质和膦酸衍生物的存在下进行，并将该方法用作制备抑制白细胞介素-1β转换酶的化合物的中间步骤。