2,5-二溴甲苯 | 615-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴甲苯
• 中文别名: 三山嵛酸甘油酯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-methylbenzene
• 英文别名: 2,5-dibromotoluene
• CAS: 615-59-8
• 化学式: C₇H₆Br₂
• mdl: MFCD00000090
• 分子量: 249.933
• InChiKey: QKEZTJYRBHOKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-6 °C (lit.)
• 沸点：
  135-136 °C/35 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.815 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  1253.4
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 在常温常压下，不会分解产生其他产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dibromotoluene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6Br2
分子式
: 249.93 g/mol
分子量
成分 浓度
2,5-Dibromotoluene
-
化学文摘编号(CAS No.) 615-59-8
EC-编号 210-437-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 5 - 6 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
135 - 136 °C 在 47 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.815 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
12.3 生物积累的潜在可能性
生物富集或生物积累性 斑鳟属的鱼(大西洋鲑鱼) - 48 h -14.0 µg/l
生物浓度因子 (BCF): 470
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

将2.2摩尔亚硝酸钠粉末在40℃以下缓慢加入到1.5升浓硫酸中，确保完全溶解。另外，取122克（1摩尔）2,5-二氨基甲苯溶于750毫升冰乙酸中。

维持反应温度在30℃以下，将上述配好的亚硝酰硫酸溶液逐滴加入到2,5-二氨基甲苯的溶液中，以保证两个氨基完全重氮化。加完后继续搅拌10分钟，然后缓慢加入到低于40℃的溴化亚铜溶液中。该溶液由144克（0.57摩尔）结晶硫酸铜、48克（0.75摩尔）铜屑、2.4升水以及384克（2.7摩尔）结晶溴化钠配制而成，并在搅拌下加入72克（0.73摩尔）浓硫酸，回流4~5小时。最终得到淡黄色溶液，若仍有蓝色存在，则可加入少量亚硫酸钠使其基本消失。

最后进行水蒸气蒸馏，得到2,5-二溴甲苯108克，收率约为44%。

合成制备方法

同上所述，具体步骤如下：

将2.2摩尔亚硝酸钠粉末在40℃以下缓慢加入到1.5升浓硫酸中，并确保完全溶解。同时，取122克（1摩尔）2,5-二氨基甲苯溶于750毫升冰乙酸中。

维持反应温度低于30℃，将上述配好的亚硝酰硫酸溶液逐步滴加至2,5-二氨基甲苯的溶液中，确保两个氨基完全重氮化。加完后继续搅拌10分钟，然后缓缓加入到低于40℃的溴化亚铜溶液中。

该溴化亚铜溶液由144克（0.57摩尔）结晶硫酸铜、48克（0.75摩尔）铜屑、2.4升水以及384克（2.7摩尔）结晶溴化钠配制而成，并在搅拌下加入72克（0.73摩尔）浓硫酸，回流4~5小时。最终得到淡黄色溶液，若有蓝色残留，则可添加少量亚硫酸钠使其基本消失。

最后通过水蒸气蒸馏得到2,5-二溴甲苯108克，收率约为44%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴甲苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到2,5-二溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  密闭空气条件下光催化选择性氧化甲苯

  摘要：

  苯甲醛是化学中不可或缺的组成部分。然而，由于苯甲醛的氧化电位比甲苯低，因此甲苯选择性氧化为苯甲醛仍然是一个持续的挑战。我们在此报告了一种温和的方案，该方案将氢原子转移（HAT）与封装的空气条件和合适的催化剂负载相结合，用于甲苯的选择性氧化，具有高选择性以及良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，用于合成各种高有价值的芳香醛。此外，该反应与生物活性分子的甲苯衍生物的相容性进一步证明了该方法的实用性。机理研究表明，氧量和HAT催化体系之间的协同对反应的高选择性具有重要影响。这项研究不仅展示了 HAT 策略对甲苯选择性氧化为苯甲醛的有效性，而且还提供了一种控制 HAT 反应选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc00915k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 copper(I) bromide sodium nitrite 作用下， 以 aqueous HBr 、 水 、 氢溴酸 为溶剂， 以36.1 g (58%)的产率得到2,5-二溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom bridged metallocene compounds for olefin polymerization

  摘要：

  本发明涉及一种过渡金属化合物，其表示为以下公式：其中M是3、4、5或6族过渡金属原子，或镧系金属原子，或锕系金属原子；E是：1）与Y通过茚环的四、五、六或七位置结合的取代或未取代的茚基配体，或2）与Y通过杂环茚环的四、五或六位置结合的取代或未取代的杂环茚基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同，或3）与Y通过芴环的一、二、三、四、五、六、七或八位置结合的取代或未取代的芴基配体，或4）与Y通过杂芴环的一、二、三、四、五或六位置结合的取代或未取代的杂芴基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同；A是取代或未取代的环戊二烯基配体，取代或未取代的杂环戊二烯基配体，取代或未取代的茚基配体，取代或未取代的杂环茚基配体，取代或未取代的芴基配体，取代或未取代的杂芴基配体，或其他单阴离子配体；Y是通过杂原子与E和A结合的15族或16族桥接杂原子取代基；X是独立的一价阴离子配体，或两个X结合并与金属原子结合形成金属环，或两个X结合形成螯合配体、二烯基配体或烷基亚基配体。本发明还涉及包含上述过渡金属化合物、活化剂和可选支撑物的催化剂系统及其用于聚合或寡聚烯烃的用途。

  公开号：

  US20070135597A1

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• Synthesis of Aryl Hydrazines via CuI/BMPO Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Hydrazine Hydrate in Water
  作者：Siripuram Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800326

  日期：2018.11

  The N,N’‐bis(2,6‐dimethylphenyl)oxalamide was discovered as a powerful ligand for Cu‐catalyzed cross‐coupling of aryl halides with hydrazine hydrate, leading to the formation of a variety of aryl hydrazines at 80 oC in water under the assistance of K3PO4 and 4 mol% cetyltrimethylammonium bromide from aryl bromides and aryl iodides. Good to excellent yields were observed in most cases.

  的N，N-双（2,6-二甲基苯基）草酰胺，发现作为一个强大的配体对Cu催化的与水合肼芳基卤化物的交叉耦合，从而导致的各种芳基肼的形成在80 ö用C在K 3 PO 4和4 mol％的十六烷基三甲基溴化铵的帮助下，从芳基溴化物和芳基碘化物中加入水。在大多数情况下，观察到良好至极好的产量。

表征谱图