2,5-二溴甲基对苯二甲腈 | 64746-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴甲基对苯二甲腈
• 中文别名: 1,4-双(溴甲基)-2,5-二氰基苯
• 英文名称: 2,5-bis(bromomethyl)terephthalonitrile
• 英文别名: 2,5-bis(bromomethyl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 64746-04-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: IBVXNROAOGBZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴甲基对苯二甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 E,E-1,4-bis(4-iodo-2,5-di-n-hexylstyryl)-2,5-dicyano-benzene
  参考文献：
  名称：

  Five Orders-of-Magnitude Enhancement of Two-Photon Absorption for Dyes on Silver Nanoparticle Fractal Clusters

  摘要：

  Strong enhancement of the two-photon absorption of organic molecules near silver nanoparticle fractal clusters has been observed and has been exploited to yield composite materials with very strong two-photon absorption and two-photon-excited fluorescence properties. Measurements on cluster films coated with chromophoric polymer or with thiol-bound chromophores give spatially-averaged enhancements of 1000 and 20 000, respectively. Two-photon fluorescence microscopy studies show that the enhancements are spatially inhomogeneous, with peak-enhancement factors of greater than or equal to 10 000 (polymer/cluster) and greater than or equal to 160 000 (thiol chromophore/cluster), and excitation frequency dependent. These results are in accord with theoretical predictions of local-field effects due to strong localization of collective plasmon modes in fractal metal clusters, and demonstrate an approach to ultrasensitive two-photon processes.

  DOI：

  10.1021/jp014675f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基对苯二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,5-二溴甲基对苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  由氰基受体和多样化供体官能化的线性和V型咔唑基分子：合成，单光子和双光子相关的光物理性质

  摘要：

  合成了一系列由氰基受体和多样化供体（咔唑，二苯基氨基，二甲基氨基，甲氧基和二茂铁）官能化的新型线性和V形咔唑分子，并通过氢1核磁共振，碳13核磁共振表征，傅立叶变换红外光谱和高分辨率质谱。在各种溶剂中系统地研究了它们的线性和非线性光学特性，包括紫外可见吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和频率上转换荧光。使用时间相关的单光子计数进行的时间分辨光致发光研究显示了它们在THF中的荧光寿命。溶剂的极性对其吸收性能几乎没有影响，而发射特性（最大荧光波长，斯托克斯位移，荧光量子产率）显示溶剂极性依赖性。供体-受体功能和分子尺寸被认为是影响其光学性能的关键结构因素。由飞秒激光泵浦（690–990 nm，80 MHz，140 fs），所有目标分子均发出强烈的频率上转换荧光，除了FC1和FC2包含一个或两个二茂铁供体。THF中的两个光子吸收截面在631-3014 GM的范围内。还进行了密度泛函理论计算，以弄清

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.032

文献信息

• An Experimental Study on the Effect of Substituents on Aromatic-Aromatic Interactions in Dithia[3,3]-metaparacyclophanes
  作者：Jian Long Xia、Sheng Hua Liu、Franco Cozzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.201103639

  日期：2012.3.19

  Simple model systems based on the 2,11‐dithia[3,3]‐metaparacyclophane skeleton were synthesized to study the effects of substituents on the intramolecular aromatic–aromatic interactions between benzene rings. X‐ray crystallography established that, in their more stable conformations, these metaparacyclophanes featured partially overlapping aromatic rings (interplanar distances of about 3.5 Å), with

  合成了一个简单的基于2,11-二硫代[3,3]-间对环磷烷骨架的模型系统，以研究取代基对苯环之间分子内芳香-芳族相互作用的影响。X射线晶体学确定，这些亚对环芳烃具有更稳定的构型，具有部分重叠的芳环（平面间距约3.5Å），且芳族体系的平面排列呈略微倾斜的排列（平面角度范围为5– 19°）。计算表明，这些衍生物后行topomerization通过的翻转元在取代的环段替换一个环，这是两个环采用连续的边对面配置（包括正交的环配置）的过程，该配置比开始的面对面排列不稳定。异构化过程的能垒是通过变温NMR光谱法通过实验确定的，方法是使用内部温度标准评估能量的微小差异（相对实验误差：（±0.1 kJ mol -1）。相互作用环上不同取代基的功能很小，并且显然与取代基对π系统极性的影响无关，基于电荷渗透效应的解释似乎更适合于使观察到的趋势趋于合理化。障碍。
• Open-Chain Crown-Ether-Derived Two-Photon Fluorescence Probe for Real-Time Dynamic Biopsy of Mercury Ions
  作者：Chibao Huang、Daohai Zhang、Junle Qu、Xiaonan Liu、Guanglian Zhao、Tingxiang Yuan、Yang Liu

  DOI：10.1071/ch16224

  日期：——

  probe for Hg2+ derived from bis(styryl)terephthalonitrile, as a two-photon fluorophore, and bis[2-(2-hydroxyethyl sulfanyl) ethyl]amino group (ionophore), as a novel Hg2+ ligand, was developed. The probe possesses small molecule size, large two-photon absorption cross-section (1067 GM) in H2O, non-cytotoxic effect, long wavelength emission at 588 nm, large Stokes shift (121 nm), excellent photostability

  对Hg一种新颖的双光子荧光探针2+从双（苯乙烯基）对苯二腈衍生，作为双光子荧光团，和双[2-（2-羟基乙基硫烷基）乙基]氨基（离子载体），作为一种新型的汞2 +配体被开发出来。该探针具有小分子尺寸，在H 2 O中具有大的两个光子吸收截面（1067 GM），无细胞毒性作用，在588 nm处长波长发射，斯托克斯位移（121 nm）大，出色的光稳定性，高水溶性，良好的细胞通透性以及生物学相关范围内的pH值不敏感性。该探针可以选择性地检测活细胞和活组织中的Hg 2+离子，而不受其他金属离子和膜结合探针的干扰，其猝灭常数为8.73×105 M –1。
• Substituted diethynyldithia[3.3]paracyclophanes—synthetically more accessible new building blocks for molecular scaffolding
  作者：Jian-Long Xia、Chan Zhang、Xingxun Zhu、Yaping Ou、Guo-Jun Jin、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c0nj00553c

  日期：——

  A series of dialkyne building blocks based on the dithia[3.3]paracyclophane unit have been synthesized in good yields. The electronic properties of these novel dialkynes can be tuned through a transannular substitution effect. These synthetically more accessible diethynyldithia[3.3]paracyclophanes are promising candidates for the building of relatively carbon rich molecular scaffolds.

  一系列基于二硫[3.3]邻环烯烃单元的双炔建筑块已高产合成。这些新型双炔的电子性质可以通过穿环取代效应进行调节。这些合成上更易获得的二乙炔基二硫[3.3]邻环烯烃是构建相对富碳分子骨架的有前景的候选材料。
• 细胞内汞离子检测与显像用二苯乙烯基双氰 基苯双光子荧光探针
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN105085340B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及精细化工领域中一类细胞内汞离子检测与显像用二苯乙烯基双氰基苯双光子荧光探针，该探针通过2,5‑二(4‑[二(2‑氯乙基)氨基]苯乙烯基)对苯二甲腈与巯基乙醇发生亲核取代反应而制备。810nm的激光激发可避免细胞的光致毒。在pH 4.5—13的范围内，探针对汞离子有很好的选择性，而钠、钾、钙、镁、锰等金属离子对检测没有干扰，可以检测微摩尔浓度的汞离子。探针分子络合汞离子后荧光强度下降，可以对汞离子含量进行双光子荧光检测。双光子荧光显微成像实验表明这类探针对成纤维细胞等细胞或组织渗透性好，本身对细胞没有毒副作用，特别适于细胞内汞离子浓度变化和汞离子分布的检测。
• Dithia[3.3]paracyclophane Core: A Versatile Platform for Triplet State Fine‐Tuning and Through‐Space TADF Emission
  作者：Morgan Auffray、Dae Hyeon Kim、Jong Uk Kim、Fatima Bencheikh、David Kreher、Qisheng Zhang、Anthony D'Aléo、Jean‐Charles Ribierre、Fabrice Mathevet、Chihaya Adachi

  DOI：10.1002/asia.201900401

  日期：2019.6.3

  isomers using a dithia[3.3]‐paracyclophane building block as a versatile 3D platform to promote through‐space interactions are presented. Such a 3D platform allows to bring together the D and A units into close proximity and to probe the effect of their orientation, contact site and distance on their TADF emission properties. This study provides evidence that the dithia[3.3]paracyclophane core is a promising

  基于空间供体和受体相互作用的热活化延迟荧光（TADF）构成了开发有效TADF发射体的最新且有希望的方法。介绍了使用二硫杂[3.3]-对环芳基结构单元作为通用3D平台来促进空间相互作用的新型TADF异构体。这种3D平台可将D和A单元紧密结合在一起，并探究其方向，接触部位和距离对其TADF发射特性的影响。这项研究提供的证据表明，二硫杂[3.3]对环环烷核是一个有前途的平台，可以控制分子内的贯穿空间相互作用并获得有效的TADF发射，且逆向系统间交叉（RISC）寿命短。此外，3 CT到3 LE，可将更快，更有效的RISC提升到1 CT单重态。