2,5-二溴碘苯 | 89284-52-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴碘苯
• 中文别名: 1,4-二溴-2-碘苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-iodobenzene
• 英文别名: 2,5-dibromoiodobenzene
• CAS: 89284-52-6
• 化学式: C₆H₃Br₂I
• 分子量: 361.802
• InChiKey: VLRYPRKTXDPVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  180 °C/25 mmHg
• 密度：
  2.514±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

2,5-二溴碘苯是一种非常重要的精细化学品原料，属于苯的卤代物，为白色固体，主要应用于合成医药、农药、染料、塑料及功能高分子材料等领域。

合成方法

将1,4-二溴苯和三氟乙酸铁加入三口瓶中，再将碘溶解于氯仿中，在回流条件下缓慢滴加到反应体系中，控制反应温度在65～75℃之间。搅拌反应一段时间后，完成反应过程，经洗涤、分层，合并有机层，减压回收溶剂，最终通过重结晶得到白色固体2,5-二溴碘苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2,8-二溴屈
  参考文献：
  名称：

  3,9-二溴屈及其制备方法和制备中间体以及2,8-二溴屈的制备方法及其制备中间体

  摘要：

  本发明属于有机合成科技领域，具体涉及3,9‑二溴屈及其制备方法和制备中间体以及2,8‑二溴屈的制备方法及其制备中间体。本发明所提供的3，9‑二溴屈可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的重要合成中间体，修饰后的化合物可作为有机电致发光器件(OLED)中发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等材料。其制备方法包括Sonogashira反应步骤、铃木反应步骤和脱三甲基后进行分子内的烯炔偶联反应步骤，总产率高达64.8％，能够有效合成并放大生产。2,8‑二溴屈的制备方法包括Sonogashira反应步骤、铃木反应步骤和脱三甲基后进行分子内的烯炔偶联反应步骤，总产率高达44.8％，能够有效合成并放大生产。

  公开号：

  CN108264447A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2,5-二溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  双环苯基-乙炔基结构：1,4-双(苯基丁-1,3-二炔-1-基)苯Banister的合成

  摘要：

  在旋转限制的“Geländer”低聚物的背景下，介绍并讨论了新型二乙炔桥连三联苯大环1 。丁二炔1的 1,4-双（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯桥明显长于其三联苯主链，迫使桥绕中心塔弯曲。分子1的合成在很大程度上基于乙炔支架策略，利用正交炔保护基团通过氧化乙炔偶联顺序封闭两个大环亚基。分析了双环目标结构1的空间排列和动态对映过程。深入的核磁共振研究不仅揭示了两条低聚物链沿着主链弯曲的意想不到的空间排列，而且还显示了模型化合物在分子氧存在下的有限稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005207

文献信息

• Regioselective Generation of Aryllithiums from Substituted Bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN)
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Magdalena Szczerbińska

  DOI：10.1002/ejoc.200701126

  日期：2008.4

  Selected activated bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) were successfully deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in THF at –80 °C. Thus, 2,5-dibromo-, 2-bromo-5-iodo-, 5-bromo-2-cyano-, and 3-bromo-2-cyanophenyllithium were obtained as stable intermediates and could be converted by subsequent reactions into various functionalized derivatives with good yields. A

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087805A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R1, R2, R3, R4, Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1、R2、R3、R4、Q在描述中有给定的含义。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Generation and Suppression of 3-/4-Functionalized Benzynes Using Zinc Ate Base (TMP−Zn−ate):  New Approaches to Multisubstituted Benzenes
  作者：Masanobu Uchiyama、Yuri Kobayashi、Taniyuki Furuyama、Shinji Nakamura、Yumiko Kajihara、Tomoko Miyoshi、Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Keiji Morokuma

  DOI：10.1021/ja071268u

  日期：2008.1.1

  6-tetramethylpiperidino)zincate (R2Zn(TMP)Li) through deprotonative zincation as a key reaction. In this system, by choosing appropriate ligands for the zincate, either regioselective zincation of functionalized haloaromatics or the generation of substituted benzynes can be controlled in good yields with excellent chemoselectivity, using the same substrate. Zincation with (t)Bu2Zn(TMP)Li followed by electrophilic

  我们详细介绍了我们通过去质子锌化作为关键反应，用二烷基（2,2,6,6-四甲基哌啶基）锌酸锂（R2Zn（TMP）Li）制备功能化苄的新方法的全部细节。在该系统中，通过为锌酸盐选择合适的配体，可以使用相同的底物以良好的产率和优异的化学选择性控制官能化卤代芳烃的区域选择性锌化或取代苄的生成。用 (t)Bu2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲电捕获或用 Me2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲核或二烯捕获，这被证明是化学选择性制备 1,2,3-/1,2 的有力工具,4-三取代苯衍生物。这些方法比以前合成多功能苯的方法具有更大的通用性。这种独特的苄形成反应机理的计算/理论研究表明，锌酸盐的二烷基锌部分与卤素的优先配位是消除活化能降低的原因，即形成苄的原因。还讨论了 Zn 上的配体在加速/减速消除中的作用。