2,5-二甲氧基苯酰肼 | 17894-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯酰肼
• 中文别名: 2,5-二甲氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-benzoesaeurehydrazid；2,5-Dimethoxy-benzhydrazid；2,5-Dimethoxybenzhydrazide
• CAS: 17894-25-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00017049
• 分子量: 196.206
• InChiKey: CSGBXTAUNHUMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91°C
• 密度：
  1.189
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酰肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzylthio-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑硫醚新衍生物的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列带有2-位2,5-二甲氧基苯基取代基和5-位有机基硫烷基的新型1,3,4-恶二唑衍生物。针对一系列人类癌细胞的抗癌活性筛选揭示了2-（2,5-二甲氧基苯基）-5-丙硫基1,3,4-恶二唑的卓越活性。2-（2,5-二甲氧基苯基）-5-丁基硫基-1,3,4-恶二唑对乳腺癌细胞系表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3128-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-二甲氧基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Isatin based Schiff bases as inhibitors of α-glucosidase: Synthesis, characterization, in vitro evaluation and molecular docking studies

  摘要：

  Isatin base Schiff bases (1-20) were synthesized, characterized by H-1 NMR and EI/MS and evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. Out of these twenty (20) compounds only six analogs showed potent alpha-glucosidase inhibitory potential with IC50 value ranging in between 2.2 +/- 0.25 and 83.5 +/- 1.0 mu M when compared with the standard acarbose (IC50 = 840 +/- 1.73 mu M). Among the series compound 2 having IC50 value (18.3 +/- 0.56 mu M), 9 (83.5 +/- 1.0 mu M), 11 (3.3 +/- 0.25 mu M), 12 (2.2 +/- 0.25 mu M), 14 (11.8 +/- 0.15 mu M), and 20 (3.0 +/- 0.15 mu M) showed excellent inhibitory potential many fold better than the standard acarbose. The binding interactions of these active analogs were confirmed through molecular docking. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.03.005

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel N-Methyl-4-phenoxypicolinamide Derivatives
  作者：Wei Li、Xin Zhai、Lu Ding、Limin Sun、Xiaomei Chen、Ping Gong、Tiemin Sun

  DOI：10.3390/molecules16065130

  日期：——

  A series of N-methyl-4-phenoxypicolinamide derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxic activity against A549, H460 and HT29 cell lines. Pharmacological data indicated that some of the target compounds possessed marked antiproliferative activity, superior to that of the reference drug sorafenib. As the most promising compound, 8e exhibited potent cytotoxicity with the IC50 value of 3.6, 1.7 and 3.0 μM against A549, H460 and HT-29 cell lines, respectively.

  一系列N-甲基-4-苯氧吡啶酰胺衍生物被合成并在体外对其对A549、H460和HT29细胞系的细胞毒活性进行了评估。药理学数据显示，一些目标化合物具有显著的抗增殖活性，优于参考药物索拉非尼。作为最有希望的化合物，8e表现出强大的细胞毒性，对A549、H460和HT29细胞系的IC50值分别为3.6、1.7和3.0 μM。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。
• Anion Binding of<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxybenzamido)thioureas: Contribution of the Intramolecular Hydrogen Bond in the<i>N</i>-Benzamide Moiety
  作者：Qian-Qian Jiang、Burenkhangai Darhkijav、Hao Liu、Fang Wang、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1002/asia.200900519

  日期：2010.3.1

  hydrogen bond identified in 2 X/2 Y. Such an intramolecular hydrogen bond is suggested to be responsible for the enhanced anion binding affinity. In the presence of this intramolecular hydrogen bond, the anion binding constant of 2 X was found to be independent of substituent X at the N‐phenyl ring, as in the case of 1, whereas that of 2 Y showed an amplified dependence on substituent Y at the N′‐phenyl

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，

表征谱图