5',5''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbonitrile)) | 1269004-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5',5''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbonitrile))
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5'-dicarbonitrile-(2,2'-bithiophene-5-yl))-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5'-carbonitrile-(2,2'-bithiophen-5-yl))-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione；5-[5-[4-[5-(5-Cyanothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1269004-58-1
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₂S₄
• 分子量: 739.063
• InChiKey: DDPQWLMMQIJNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5',5''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbonitrile))
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e

文献信息

• Synthesis and Characterization of Optical and Redox Properties of Bithiophene-Functionalized Diketopyrrolopyrrole Chromophores
  作者：Hannah Bürckstümmer、Annike Weissenstein、David Bialas、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo2003117

  日期：2011.4.15

  high yields, and these are shown to be versatile building blocks for the synthesis of DPP-based molecular materials by Negishi, Stille, and Suzuki coupling. The influence of the peripheral substituents on the optical and electrochemical properties of the present series of DPP dyes 7a−f were investigated by UV/vis and steady-state fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing an appreciable

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了一系列六种新的2,2'-联噻吩官能化的二酮吡咯并吡咯（DPP）染料7a - f，它们在噻吩单元的末端带有不同的供电子和吸电子取代基。迄今为止，未知的二碘化DPP 2和相应的硼酸酯衍生物3可以高产率地制备，并且显示出它们是通过Negishi，Stille和Suzuki偶联合成基于DPP的分子材料的通用结构单元。外围取代基对本系列DPP染料7a - f的光学和电化学性质的影响通过紫外/可见光，稳态荧光光谱和循环伏安法进行了研究，结果表明这些染料的电子性质具有明显的影响。二氨基取代的DPP衍生物7e表现出在近红外（NIR）区域中达到的强吸收带，这是用于有机光伏中的高度期望的特征。
• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041849A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula (I) to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式(I)的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；它们作为有机半导体的用途，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、柔性显示器件的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中；将式I的二酮吡咯并吡咯衍生物作为半导体有效手段的半导体器件；以及包含该半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：WÜRTHNER Frank

  公开号：US20120074393A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；将其用作有机半导体，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中的半导体器件；以及包含该类半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• US8946376B2
  申请人：——

  公开号：US8946376B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• C–H activation: making diketopyrrolopyrrole derivatives easily accessible
  作者：Shi-Yong Liu、Min-Min Shi、Jia-Chi Huang、Zheng-Neng Jin、Xiao-Lian Hu、Jun-Ying Pan、Han-Ying Li、Alex K.-Y. Jen、Hong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c2ta01318e

  日期：——

  the DPP core have usually been obtained via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this work, a series of DPP-based π-conjugated molecules bearing diverse aryl substituents on the thiophene- or benzene-DPPs were facilely synthesized in moderate to excellent yields through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds. The synthetic procedures

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。