3,6-二（2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-乙基己基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1269004-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,6-二（2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-乙基己基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 3,6-di(2,2'-bithiophen-5-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(2,2'-bithiophene-5-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1269004-56-9
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₂S₄
• 分子量: 689.044
• InChiKey: ZPXSUFCXOPZGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  831.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二（2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-乙基己基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到3,6-bis(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  利用基于二酮基吡咯并吡咯的光电小分子实现高效的光触发数据存储

  摘要：

  为了有效地调节多级数据存储设备的性能，提出了一种协同光电策略。通过利用有机光电子分子作为存储介质，所制造的装置在光和电输入的作用下表现出增强的工作参数。与紫外线合作，降低了存储设备的工作电压，这有利于降低能耗。此外，开/关电流比更可调，并有助于高分辨率多层存储。与以前专注于调整存储介质的方法相比，本研究提供了一种通过多个物理通道优化有机设备的简便方法。更重要的是，

  DOI：

  10.1002/asia.201600692
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-二（2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-乙基己基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituent-eliminable diketopyrrolopyrrole derivative, organic semiconductor material precursor solution, organic semiconductor material, and organic semiconductor material film

  摘要：

  提供了一种如以下通式（I）所示的取代基可消除的二酮吡咯并吡咯衍生物。在通式（I）中，R代表取代或未取代的烷基团；X代表取代或未取代的烷基团；Ar代表取代或未取代的芳香族基团或取代或未取代的杂芳香族基团；n代表1至4的整数。

  公开号：

  US09590187B2

文献信息

• Air-stable ambipolar organic field-effect transistors based on naphthalenediimide–diketopyrrolopyrrole copolymers
  作者：Ping Wang、Hui Li、Chunling Gu、Huanli Dong、Zhenzhen Xu、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/c5ra00391a

  日期：——

  A transition from unipolar to ambipolar transport can be achieved by decreasing the thiophene linkers in the backbone of PNDI-mT(DPP)mT.

  将从单极向两极传输的转变可以通过减少PNDI-mT(DPP)mT主链中的噻吩连接器来实现。
• Synthesis and Characterization of Optical and Redox Properties of Bithiophene-Functionalized Diketopyrrolopyrrole Chromophores
  作者：Hannah Bürckstümmer、Annike Weissenstein、David Bialas、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo2003117

  日期：2011.4.15

  high yields, and these are shown to be versatile building blocks for the synthesis of DPP-based molecular materials by Negishi, Stille, and Suzuki coupling. The influence of the peripheral substituents on the optical and electrochemical properties of the present series of DPP dyes 7a−f were investigated by UV/vis and steady-state fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing an appreciable

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了一系列六种新的2,2'-联噻吩官能化的二酮吡咯并吡咯（DPP）染料7a - f，它们在噻吩单元的末端带有不同的供电子和吸电子取代基。迄今为止，未知的二碘化DPP 2和相应的硼酸酯衍生物3可以高产率地制备，并且显示出它们是通过Negishi，Stille和Suzuki偶联合成基于DPP的分子材料的通用结构单元。外围取代基对本系列DPP染料7a - f的光学和电化学性质的影响通过紫外/可见光，稳态荧光光谱和循环伏安法进行了研究，结果表明这些染料的电子性质具有明显的影响。二氨基取代的DPP衍生物7e表现出在近红外（NIR）区域中达到的强吸收带，这是用于有机光伏中的高度期望的特征。
• 联二噻吩吡咯并吡咯二酮基共轭小分子及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106674229A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了联二噻吩吡咯并吡咯二酮基共轭小分子及其制备方法，涉及有机共轭小分子合成领域。具体的是一种基于联二噻吩吡咯并吡咯二酮双锡单体和2‑溴‑N‑9‑(2‑乙基己基)咔唑的D‑A‑D型有机共轭小分子及其制备。本发明涉及合成的新型有机共轭小分子具有较宽的吸收范围，覆盖整个可见光区域，同时在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，可作为光学吸收材料应用于有机光伏领域。
• Phthalimide and Naphthalimide end-Capped Diketopyrrolopyrrole for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Ming Chen、Chenchen Du、Xiaolei Ren、Maoheng Yi、Jinduo Yi、Chufeng Chen、Feng Liu、Minjie Li、Changqi Ma、Hongyu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201700068

  日期：2017.9

  intermediate to common electron donor (P3HT) and acceptor (PCBM). This indicated that PI‐DPP and NI‐DPP may uniquely serve as electron donor when blended with PCBM, and as electron acceptor when blended with P3HT, where sufficient driving forces between DPPs and PCBM, as well as between P3HT and DPPs should be created for exciton dissociation. Using as electron donor materials, PI‐DPP and NI‐DPP devices exhibited

  设计并合成了两个小分子，分别命名为PI-DPP和NI-DPP，其中DPP核为中心强受体单元，邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺为末端弱受体。系统地研究了末端邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺单元对这两种材料的热行为，光学和电化学性质以及光伏性能的影响。循环伏安法显示，两个分子的最低未占据分子轨道（LUMO）（〜-3.6 eV）介于普通电子给体（P3HT）和受体（PCBM）中间。这表明PI‐DPP和NI‐DPP当与PCBM混合时，可能会独特地充当电子供体；当与P3HT混合时，可能会充当电子受体，在DPP和PCBM之间以及在P3HT和DPP之间应创建足够的驱动力来进行激子离解。通过与PCBM混合，PI-DPP和NI-DPP设备用作电子供体材料时，其功率转换效率（PCE）分别为0.90％和0.76％。使用P3HT作为供体材料对NI-DPP作为电子受体材料的潜力进行了初步评估，P3HT：NI-DPP器件的PCE为0
• US9590187B2
  申请人：——

  公开号：US9590187B2

  公开（公告）日：2017-03-07