2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 | 1269004-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: DPP-B；2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1269004-46-7
• 化学式: C₄₂H₆₂B₂N₂O₆S₂
• 分子量: 776.718
• InChiKey: DMWRDBVIELOJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  857.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3,6-bis(5-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DPP-based small molecule, non-fullerene acceptors for “channel II” charge generation in OPVs and their improved performance in ternary cells

  摘要：

  三种基于二酮吡咯烷-噻吩的小分子被合成，不同位置取代电子吸引的氰基，并作为有机光伏电池的受体。

  DOI：

  10.1039/c4ra12184h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-硼酸频哪醇酯噻吩基)-吡咯并吡咯二酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Nanohoop Polymers based on Antiaromatic Dibenzopentalenes for Charge Storage in Organic Batteries

  摘要：

  摘要共轭纳米环具有弯曲的 π 系统、环状共轭和固有空腔，对有机电子应用具有吸引力。为了便于加工和形态稳定，最好能将其掺入聚合物中，但迄今为止，除少数例外情况外，都因合成困难而受阻。我们在此介绍一种独特的策略，即使用二苯并[a,e]五烯（DBP）作为中心连接体合成共轭纳米环聚合物。我们通过与二噻吩基二酮（吡咯并吡咯）、芴和咔唑共聚单体合成三种电子多样性共聚物来证明这种多功能性，并报告了第一种供体-受体纳米环聚合物。光电研究表明，根据共聚单体单元的不同，环状或线性共轭现象非常普遍，并且通过 DBP 单元的反芳香族特性实现了伏极电化学特性。我们首次报道了使用共轭纳米环作为正极材料进行电荷存储，结果表明，与不含纳米环的等效参比聚合物相比，含有纳米环的聚合物的电池性能显著提高。我们相信，这项研究将为合成各种纳米环聚合物铺平道路，并进一步促进人们探索将其用于电池中的电荷存储。

  DOI：

  10.1002/anie.202306184

文献信息

• Synthesis and Characterization of Optical and Redox Properties of Bithiophene-Functionalized Diketopyrrolopyrrole Chromophores
  作者：Hannah Bürckstümmer、Annike Weissenstein、David Bialas、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo2003117

  日期：2011.4.15

  high yields, and these are shown to be versatile building blocks for the synthesis of DPP-based molecular materials by Negishi, Stille, and Suzuki coupling. The influence of the peripheral substituents on the optical and electrochemical properties of the present series of DPP dyes 7a−f were investigated by UV/vis and steady-state fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing an appreciable

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了一系列六种新的2,2'-联噻吩官能化的二酮吡咯并吡咯（DPP）染料7a - f，它们在噻吩单元的末端带有不同的供电子和吸电子取代基。迄今为止，未知的二碘化DPP 2和相应的硼酸酯衍生物3可以高产率地制备，并且显示出它们是通过Negishi，Stille和Suzuki偶联合成基于DPP的分子材料的通用结构单元。外围取代基对本系列DPP染料7a - f的光学和电化学性质的影响通过紫外/可见光，稳态荧光光谱和循环伏安法进行了研究，结果表明这些染料的电子性质具有明显的影响。二氨基取代的DPP衍生物7e表现出在近红外（NIR）区域中达到的强吸收带，这是用于有机光伏中的高度期望的特征。
• Effect of side chain conjugation lengths on photovoltaic performance of two-dimensional conjugated copolymers that contain diketopyrrolopyrrole and thiophene with side chains
  作者：You-Ren Liu、Li-Hsin Chan、Horng-Yi Tang

  DOI：10.1002/pola.27767

  日期：2015.12.15

  Two new two‐dimensional conjugated copolymers that contain diketopyrrolopyrrole and thiophene with different π conjugation lengths as side chains, called PDPPMTD and PDPPBTD, were designed and synthesized for use in polymer solar cells (PSCs). The resulting copolymers in the thin film state displayed broad absorption in the visible range with an absorption edge at over 1000 nm, and both had relatively

  设计并合成了两种新型的二维共轭共聚物，称为PDPPMTD和PDPPBTD，它们含有不同的π共轭长度作为侧链的二酮吡咯并吡咯和噻吩，用于聚合物太阳能电池（PSC）。所得的薄膜状态的共聚物在可见光范围内显示出广泛的吸收，吸收边缘超过1000 nm，并且两者均具有相对较低的HOMO水平，分别对于PDPPMTD和PDPPBTD分别为-5.20和-5.18 eV 。基于PDPPBTD / PC61BM（w / w = 1：2）的PSC的功率转换效率（PCE）达到4.10％，J sc为14.5 mA / cm2，V oc为0.59 V，FF为48 ％， 尽管PDPPMTD / PC61BM（w / w = 1：2）的PCE为2.96％，J sc为12.6 mA / cm2，V oc为0.60 V，FF为39％。这些结果表明，化学结构的微调可以显着影响J sc和FF。©2015 Wiley Periodicals，Inc
• TPD- and DPP-based Small Molecule Donors Containing Pyridine End Groups for Organic Photovoltaic Cells
  作者：Jungwoon Kim、Chang Eun Song、Sang Kyu Lee、Eunhee Lim

  DOI：10.1002/bkcs.10647

  日期：2016.2

  synthesized two new thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐ and diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based small molecules having pyridine end groups, TPDTPy and DPPTPy, using the Stille and Suzuki coupling reactions, respectively. The optical, electrochemical, and photovoltaic properties of these small molecules depended on the introduced electron‐accepting units of TPD and DPP. DPPTPy exhibited a relatively

  我们分别使用Stille和Suzuki偶联反应合成了两个新的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）和二酮吡咯并吡咯（DPP）基的具有吡啶端基的小分子TPDTPy和DPPTPy。 。这些小分子的光学，电化学和光伏性质取决于所引入的TPD和DPP的电子接受单元。DPPTPy与TPDTPy（2.22 eV）相比，具有较低的能带隙（E g）为1.82 eV，这是因为DPP与TPD相比具有更强的吸电子能力。具有反向ITO / ZnO /小分子的有机光伏电池：（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯/ MoO 3/ Ag结构被制造。与TPDTPy（0.16％）相比，基于DPPTPy的设备显示出相对较高的功率转换效率0.62％，这主要是由于红移的UV吸收，较低的E g和较高的DPPTPy短路电流。
• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041849A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula (I) to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式(I)的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；它们作为有机半导体的用途，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、柔性显示器件的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中；将式I的二酮吡咯并吡咯衍生物作为半导体有效手段的半导体器件；以及包含该半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Synthesis of a Fully Conjugated Phthalocyanine-Diketopyrrolopyrrole-Phthalocyanine Triad as Low Band Gap Donor in Small Molecule Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Desiré Molina、Antonio Guerrero、Germà Garcia-Belmonte、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1002/ejoc.201400147

  日期：2014.7

  the synthesis and photovoltaic properties of a fully conjugated phthalocyanine-diketopyrrolopyrrole-phthalocyanine triad (ZnPc-DPP-ZnPc) that presents strong visible absorption from 400 to 900 nm. The synthesis of the phthalocyanine with full conjugation to diketopyrrolopyrrole provides access to a new family of low band gap materials (<1.6 eV). Organic solar cells employing bulk heterojunction ZnPc-DPP-ZnPc:PC70BM

  我们描述了完全共轭的酞菁-二酮吡咯并吡咯-酞菁三元组 (ZnPc-DPP-ZnPc) 的合成和光伏特性，其在 400 到 900 nm 范围内具有强可见光吸收。与二酮吡咯并吡咯完全共轭的酞菁的合成提供了一种新的低带隙材料 (<1.6 eV)。采用本体异质结 ZnPc-DPP-ZnPc:PC70BM 薄膜的有机太阳能电池，使用 MoO3 作为阳极界面层 (IFL)，其功率转换效率为 1.04%。由于 ZnPc 的质子化，通过使用 PEDOT:PSS 作为界面层，功率转换效率显着降低。