2,5-双(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑 | 2492-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2,5-bis-(o,p-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis-(2,4-dichloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 2492-00-4
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄N₂O
• mdl: MFCD01305331
• 分子量: 360.026
• InChiKey: DDMNDFNQRZDZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-benzaldehyde (2,4-dichloro-benzoyl)-hydrazone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2,5-双(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1013-z

文献信息

• Facile Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,3,4-Oxadiazoles Using 2-Acyl(or aroyl)pyridazin-3-ones
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Hyun-A Chung、Deok-Heon Kweon、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-37647

  日期：——

  Symmetric and unsymmetric 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in situ from hydrazine hydrate and the corresponding 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones as acylating agents in polyphosphoric acid or BF 3 OEt 2 in excellent yields.

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。
• Method for the control of manure-breeding insects
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04215129A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Manure-breeding insects are controlled by contacting the manure with an insecticidally-effective amount of a compound corresponding to the formula ##STR1## wherein Ar represents phenyl, 2-chlorophenyl, 4-fluorophenyl, 4-(trifluoromethyl)phenyl, 4-methylphenyl, 4-cyanophenyl, 2,4-dichlorophenyl or 3,5-dichlorophenyl.

  肥料繁殖的昆虫可以通过将肥料与与式##STR1##相对应的化合物的杀虫有效量接触来进行控制，其中Ar代表苯基，2-氯苯基，4-氟苯基，4-(三氟甲基)苯基，4-甲基苯基，4-氰基苯基，2,4-二氯苯基或3,5-二氯苯基。
• Vakula,T.R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 580 - 583
  作者：Vakula,T.R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• US4215129A
  申请人：——

  公开号：US4215129A

  公开（公告）日：1980-07-29
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。