SMDPPEH | 1093468-95-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: SMDPPEH
• 英文别名: 2,5-Di-(2-ethylhexyl)-3,6-bis-(5''-N-hexyl-[2,2',5',2'']cterthiophen-5-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1093468-95-1
• 化学式: C₅₈H₇₂N₂O₂S₆
• 分子量: 1021.62
• InChiKey: GLHOKMYMUKAXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  999.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 SMDPPEH
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯衍生物的溶剂变色作用：实验和计算研究

  摘要：

  合成了一系列七个噻吩取代的二酮吡咯并吡咯衍生物，其溶液吸收光谱在一系列极性不同的溶剂中表征。这些二酮吡咯并吡咯衍生物的吸收光谱显示出显着的负溶剂变色现象。该行为与激励能量的时变密度泛函理论计算结果一致。计算的电子结构表明，在给电子体的噻吩取代基与二酮吡咯并吡咯核之间存在明显的电荷转移，但与基态相比，在激发态该电荷位移的幅度减小了。激发态的极性降低导致观察到的负溶剂溶变色。

  DOI：

  10.1071/ch14057

文献信息

• Fluorinated Dihydropentalene‐1,4‐Dione: A Strong Electron‐Accepting Unit with Organic Semiconductor Characteristics
  作者：Soichi Yokoyama、Yutaka Ie

  DOI：10.1002/chem.202203873

  日期：2023.3.22

  Toward D-A-based π-conjugated molecules: Fluorinated pentalene-1,4-dione (FPD), a strong electron-accepting unit was designed, and a derivative that contains a donor-acceptor-donor (D−A−D) conjugated molecule for use in organic semiconducting materials is reported. The compound was characterized based on its electrochemical properties, photophysical properties, and X-ray analyses to elucidate the structure–property

  Toward-based π-conjugated molecules : Fluorinated pentalene-1,4-dione (FPD), 设计了一个强电子接受单元，以及一个包含供体-受体-供体 (D−A−D) 共轭分子的衍生物用于有机半导体材料的报道。该化合物基于其电化学性质、光物理性质和 X 射线分析进行表征，以阐明化合物的结构-性质关系。
• Solvatochromism in Diketopyrrolopyrrole Derivatives: Experimental and Computational Studies
  作者：Rebecca S. Szabadai、Jesse Roth-Barton、Kenneth P. Ghiggino、Jonathan M. White、David J. D. Wilson

  DOI：10.1071/ch14057

  日期：——

  synthesised and their solution absorption spectra characterised in a range of solvents of varying polarity. The absorption spectra of these diketopyrrolopyrrole derivatives exhibited significant negative solvatochromism. The behaviour is consistent with results of time-dependent density-functional theory calculations of excitation energies. Calculated electronic structures suggest that there is significant

  合成了一系列七个噻吩取代的二酮吡咯并吡咯衍生物，其溶液吸收光谱在一系列极性不同的溶剂中表征。这些二酮吡咯并吡咯衍生物的吸收光谱显示出显着的负溶剂变色现象。该行为与激励能量的时变密度泛函理论计算结果一致。计算的电子结构表明，在给电子体的噻吩取代基与二酮吡咯并吡咯核之间存在明显的电荷转移，但与基态相比，在激发态该电荷位移的幅度减小了。激发态的极性降低导致观察到的负溶剂溶变色。