3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 1308671-90-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,5-双(2-乙基己基)-3-(5-溴-噻吩-2-基)-6-(噻吩-2-基)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)dione
• 英文别名: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1308671-90-0
• 化学式: C₃₀H₃₉BrN₂O₂S₂
• 分子量: 603.688
• InChiKey: IUJFPKGBQVGKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  715.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 最大波长(λmax)：
  557nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5"-hexyl-[2,2':5',2"-terthiophen]-5-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  단분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

  摘要：

  这份规范书提供了单分子和含有单分子的有机太阳能电池。

  公开号：

  KR20150048636A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途，结构如式I所示，式中，X的定义如说明书所述。本发明的苯并三噻吩类化合物具有大π共轭的可溶性的母核结构单元和共轭电子给体和/或受体推拉结构侧链，是一类低能隙小分子化合物，在太阳能电池器件中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN103288848B

文献信息

• Substantial photovoltaic response and morphology tuning in benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene (bBDT) molecular donors
  作者：Tobias Harschneck、Nanjia Zhou、Eric F. Manley、Sylvia J. Lou、Xinge Yu、Melanie R. Butler、Amod Timalsina、Riccardo Turrisi、Mark A. Ratner、Lin X. Chen、Robert P. H. Chang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c3cc49620a

  日期：——

  The influence of solubilizing substituents on the photovoltaic performance and thin-film blend morphology of new benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene (bBDT) based small molecule donor semiconductors is investigated. Solar cells based on bBDT(TDPP)2-PC71BM with two different types of side chains exhibit high power conversion efficiencies, up to 5.53%.

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。
• Suzuki–Miyaura Micellar Cross-Coupling in Water, at Room Temperature, and under Aerobic Atmosphere
  作者：Sara Mattiello、Myles Rooney、Alessandro Sanzone、Paolo Brazzo、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03817

  日期：2017.2.3

  Recently, oxygen-equilibrated water solutions of Kolliphor EL, a well-known surfactant, have been seen to form nanomicelles with oxygen-free cores. This has prompted the successful testing of the core environment as a green medium for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings. The versatility of these conditions is endorsed by several examples, including the synthesis of relevant molecular

  近来，已发现众所周知的表面活性剂Kolliphor EL的经氧平衡的水溶液形成具有无氧核的纳米胶束。这促使成功测试了作为钯催化的铃木-宫浦交叉联结的绿色介质的核心环境。这些条件的多功能性得到了几个例子的认可，包括相关分子半导体的合成。反应介质也可以回收利用，为极其简单和绿色化学兼容的方法学开辟了道路。
• 新規なポルフィリン誘導体、ポルフィリン誘導体の製造方法、ドナー材料、光電変換装置、および光電変換装置の製造方法
  申请人：地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター

  公开号：JP2020007278A

  公开（公告）日：2020-01-16

  【課題】ポルフィリン誘導体及び光電変換装置の提供。【解決手段】第１電極ＥＬ１と、活性層（電荷輸送層）ＡＬと、第２電極ＥＬ２と、を有する光電変換装置において、活性層ＡＬは、ドナー材料ＤＯとアクセプター材料ＡＣとが混合された層であり、ドナー材料として、（化学式１）に示す化合物等を用いる。ポルフィリン骨格の１０位および２０位に連結させるアリールユニットを異なるものとし、全体として非対称な構造とする。【選択図】図１

  提供光电转换装置。在具有第一电极EL1、活性层（电荷传输层）AL和第二电极EL2的光电转换装置中，活性层AL是由供体材料DO和受体材料AC混合而成的层，作为供体材料，使用如化学式1所示的化合物等。将芽血红素骨架连接到第10位和第20位的芳基单元设置为不同，并使其整体具有不对称结构。【选定图】图1
• Influence of Backbone Chlorination on the Electronic Properties of Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐Based Dimers
  作者：Ning Xue、Yuan Wei、Guowei Zhang、Lele Liu、Lei Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900142

  日期：2019.4

  devices. Herein we report a synthesis of thiophene‐based diketopyrrolopyrrole (DPP) dimers and their chlorinated counterparts by introducing a chlorine atom in the outer thiophene ring to investigate the influence of the chlorination on charge transport. The backbone chlorination lowers both the HOMO and the LUMO of the dimers and leads to a blue‐shift of maximum absorption in compared to unsubstituted

  由于微调了用于有机器件的共轭材料的电子性能，因此对π共轭主链的氯化反应引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在噻吩外环中引入氯原子来研究基于氯化噻吩的二酮吡咯并吡咯（DPP）二聚体及其氯化对应物，以研究氯化对电荷传输的影响。与未取代的对应物相比，主链氯化降低了二聚体的HOMO和LUMO，并导致最大吸收的蓝移。X射线分析表明，氯原子以相对较大的扭转角促使外噻吩环脱离了骨架的平面。氯化二聚体的一维填料呈滑动状，并装饰有多种分子间相互作用，由于卤素原子的负感应效应和正介晶效应的组合，这可能有助于低聚主链内的电荷传输。氯化二聚体在单晶OFET装置中的迁移率高达1.5 cm2  V -1  s -1，这是非氯化DPP二聚体的两倍。我们的结果表明，氯原子在引导非共价相互作用以锁定滑动的堆栈中起关键作用，从而使相邻分子之间实现电子耦合以实现有效的电荷传输。此外，我们的结果还表明，这些具有直正辛基链的DPP二
• A “zig-zag” naphthodithiophene core for increased efficiency in solution-processed small molecule solar cells
  作者：Stephen Loser、Hiroyuki Miyauchi、Jonathan W. Hennek、Jeremy Smith、Chun Huang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c2cc32646a

  日期：——

  A solution-processed small molecule utilizing a novel 4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene “zig-zag” core (zNDT) exhibits high hole mobility, upshifted frontier MO energies, and enhanced photovoltaic cell short-circuit currents, fill-factors, and power conversion efficiencies (4.7%) versus the linear NDT isomer.

  一种通过溶液加工的小分子，利用一种新型的4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene“锯齿形”核心(zNDT)，表现出高孔移动率、上移的前沿分子轨道能量，以及相较于线性NDT异构体的增强光伏电池短路电流、填充因子和能量转换效率（4.7%）。