2,5-己二酮 | 110-13-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-己二酮
• 中文别名: 對稱二乙醯乙烷；双丙酮；2,5-己烷二酮；丙酮基丙酮；1,2-二乙酰基乙烷；2，5-己二酮
• 英文名称: 2,5-hexadione
• 英文别名: 2,5-hexanedione；hexane-2,5-dione；acetonylacetone；2,5-hexandione；hexan-2,5-dione；acetyl acetone
• CAS: 110-13-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008792
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6--5 °C (lit.)
• 沸点：
  191 °C (lit.)
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 溶解度：
  混溶于酒精
• LogP：
  -0.270
• 物理描述：
  2,5-hexanedione is a clear colorless to amber liquid with a sweet aromatic odor. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.94 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.43 mm Hg at 68 °F ; 1.6 mm Hg at 77° F (NTP, 1992)
• 大气OH速率常数：
  7.13e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  920 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  906;894;924.2;888;890;890;894;890.1;894
• 稳定性/保质期：
  1. 禁止与强氧化剂、强还原剂和强碱接触。沸点较高，蒸气压较低，在常规使用条件下相对安全，但仍需注意防火。它能与水、乙醇和乙醚混溶，却不溶于烃类溶剂，并且在浓氢氧化钾或碳酸钾溶液中也不溶解。此物质能够溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纤维素和酚醛树脂等合成树脂，以及松香、贝壳松脂等天然树脂，并可部分溶解虫胶、脱蜡达玛树脂、甘油三松香酸酯、棉子油等。 2. 化学性质方面：具有酮的一般反应。与五硫化二磷反应生成2,5-二甲基噻吩，与醇氨溶液或碳酸铵一起加热时，则生成2,5-二甲基吡咯。在脱水作用下，可以生成2,5-二甲基呋喃，并且能与2,4-二硝基苯肼反应生成熔点为257℃的双(2,4-二硝基苯基)腙。 3. 存在于烤烟烟叶和烟气中。 4. 中度局部刺激剂，高浓度时会引起麻醉作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 2000 ppm/4小时

LC50 (rat) = 2,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MO3150000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P210,P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338,P308+P313,P332+P313,P337+P313,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H227,H302,H315,H319,H361,H373
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的库房中，远离火源和热源。与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 贮存温度为1.449°C。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丙酮基丙酮；2，5-己二酮
化学品英文名称：	Acetonyl acetone；2，5-Hexanedione
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-13-4
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丙酮基丙酮；2，5-己二酮

有害物成分 含量 CAS No. 丙酮基丙酮 100 110-13-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	急性属低毒类，慢性毒作用有：严重的神经系统损害，生殖细胞损害，皮炎等。本品对人体危害不大，眼接触后能引起刺激和损害。引起皮炎，皮肤染色现象。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉、雾状水、抗溶性泡沫。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	78
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：920
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	高浓度接触时，戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	水样、透明、低挥发性液体，会逐渐转变为黄色。
pH：
熔点(℃)：	-9
沸点(℃)：	188
相对密度(水=1)：	0．97(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．94
饱和蒸气压(kPa)：	0．21(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	78
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：920
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作各种物质的溶剂，也用作化学合成的中间产物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	低毒类 LD50：2700mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2，5-己二酮是一种重要的有机化工中间体，广泛应用于医药、香料、杀虫剂、照相药剂和电镀喷漆等领域。

制备方法

方法一： Shenk等采用2，5-二甲基呋喃氧化开环得到3-烯-2，5-己二酮，然后进行加氢还原以获得2，5-己二酮。

方法二： CA376066介绍了另一种方法，在90-110℃条件下使用稀酸水解2，5-二甲基呋喃，并中和反应液中的酸后蒸馏。此过程的收率达到80%以上。

化学性质

2，5-己二酮为无色液体，熔点为-5.5℃，沸点在194℃（100.5kPa）和89℃（3.33kPa）。相对密度为0.9737（20/4℃），折光率为1.4421。它能与水、乙醇及乙醚混溶，但久置后会逐渐变黄。

用途

2，5-己二酮用作合成树脂、硝基喷漆、着色剂、印刷油墨等高沸点溶剂；皮革鞣制剂；橡胶硫化促进剂以及杀虫剂和药物原料的制造。

生产方法

该化合物由2,5-二甲基呋喃水解获得。另一种合成方法是乙酰乙酸乙酯钠与纯碘反应生成二乙酰琥珀酸二乙酯，再通过10%氢氧化钠溶液进行水解，并用无水碳酸钾使反应液饱和以析出丙酮基丙酮。从提取液中蒸去乙醚后，蒸馏剩余物并收集192-194℃的馏分，得到无色产品。国外市售纯度为97%的商品，熔点-6.5℃，沸点191℃，相对密度0.973，闪点78℃。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性：

• 大鼠 LD50: 2,076毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 2,386毫克/公斤

刺激数据：

• 兔子眼睛接触 100毫克，重度刺激。

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时排放刺激烟雾。

储运特性

库房应通风且低温干燥。

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土、1211。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 rhodium(III) iodide 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2.5-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  一步一步将果糖催化转化为2,5-二甲基四氢呋喃的机理研究

  摘要：

  通过使用由HI和RhX 3（X = Cl，I）组成的双重催化系统，可以将碳水化合物（例如果糖）完全脱羟基化为2,5-二甲基四氢呋喃（DMTHF），这是一种有价值的化学和潜在的汽油替代品。为了了解酸和金属在反应中所起的作用，已经进行了机理研究。HI具有两个目的：HI在反应的初始步骤中充当脱水剂（损失3 H 2 O），并在后续步骤中充当共轭甲醇基团的还原剂。我2在还原步骤中形成了铁，金属催化的加氢重整为HI。铑催化剂除了催化碘与氢的反应外，还用作CO和CC键的加氢催化剂。根据中间体的鉴定，中间体的独立反应和氘标记研究，提出了一种总体反应的通用机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201201522
• 作为产物：
  描述：

  2.5-二甲基四氢呋喃 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent free permanganate oxidations

  摘要：

  The oxidations of organic compounds by permanganate under solvent free conditions have been studied. Thiols and primary aromatic amines undergo oxidative coupling reactions to give disulfides and diazenes, respectively, sulfides are oxidized to sulfones, primary and secondary alcohols are converted to aldehydes and ketones, 1,4-diols and cyclic ethers give lactones and arenes are oxidized to the corresponding a-ketones. The experimental procedure is simple and the products are easily isolated in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01129-7
• 作为试剂：
  描述：

  L-rhamnitol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 barium methoxide 、 溶剂黄146 、 2,5-己二酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-iodo-O2,O5-methanediyl-O3,O4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dideoxy-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,3:2,5-Dimethylene-L-rhamnitol and Some of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a055

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CCR-2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ANTAGONISTE VIS-A-VIS DU CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044795A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3- [3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro- 2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro- 4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol- 1-yl)-1-isopropylcyclopent-2- ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)- 4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)- 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl] carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)- 3-methoxytetrahydro-2H- pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl- 3-[3-(trifluoromethyl)-7, 8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3- methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3- [3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效的合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还在于((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。

表征谱图