2,6,6-三甲基二环[3.3.1]庚烷-3-羧醛 | 60113-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6,6-三甲基二环[3.3.1]庚烷-3-羧醛
• 英文名称: (+)-3-formylpinane
• 英文别名: 3-formylpinane；2-formylpinane；2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbaldehyde
• CAS: 60113-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VUNCLQCPKWLBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.952[at 20℃]
• LogP：
  4.2 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6,6-三甲基二环[3.3.1]庚烷-3-羧醛 在 甲酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 125.0~127.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以31.8 g of (+)-3-pyrrolidinomethylpinane boiling at from 125° to 127° C/5 mm Hg are obtained的产率得到(+)-3-pyrrolidinomethylpinane
  参考文献：
  名称：

  Pinane derivatives

  摘要：

  3-位上的α-蒎烯被X基团取代，该基团是甲酰基，或其烷基缩醛或烷基半缩醛，羧酸，羧酸氯，羧酸酰胺，氢氧甲基或氨甲基，在氮原子上以特定方式取代的光学异构体，以及通过在铑催化剂存在下对α-蒎烯进行羰基化反应，将首先生成的3-甲酰基蒎烷转化为上述衍生物的方法。

  公开号：

  US04081477A1
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 生成 2,6,6-三甲基二环[3.3.1]庚烷-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Resolution of racemic pantolactone

  摘要：

  一种用于将混合的α-羟基-β,β-二甲基-γ-丁内酯（也称为D，L-泛酸内酯）分离为其光学对映体的方法，基于通过使用（-）-3-氨甲基蒎烷，（+）-3-氨甲基蒎烷或它们的酸盐加成物从D，L-泛酸内酯生成的D，L-泛酸（α，γ-双羟基-β，β-二甲基丁酸）的对映异构体盐的分离，作为一种新的分离剂。

  公开号：

  US03996246A1

文献信息

• Rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene: effect of phosphorous ligands and reaction conditions on diastereoselectivity
  作者：Humberto J.V. Barros、Maria L. Ospina、Eduardo Arguello、William R. Rocha、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00098-6

  日期：2003.4

  effect of phosphorus ligands on the rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene has been studied. In unmodified systems, β-pinene undergoes a fast isomerization to α-pinene. At longer reaction times and higher temperatures, the isomerization equilibrium is shifted resulting in the 80% chemoselectivity for β-pinene hydroformylation products (97% trans). The addition of various diphosphines

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.
• [EN] PHOTOLABILE ACETAL AND KETAL COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE VOLATILE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTALS ET CÉTALS PHOTOLABILES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE COMPOSÉS DE CARBONYLE VOLATILS ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016116420A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to a delivery system based on photosensitive acetal or ketal compounds capable of liberating upon exposure to light an active volatile carbonyl compound in a controlled manner from a surface into the surrounding. The delivery system can be used to release active substances such as flavors, fragrances, malodor counteractants, insect attractants or insect repellents. The invention also relates to the use of said acetal or ketal compounds in perfumery, as well as in perfuming compositions or perfumed consumer articles.

  本发明涉及一种基于光敏缩醛或缩酮化合物的递送系统，该系统能够在光照下以可控方式从表面释放出活性挥发性羰基化合物进入周围环境。该递送系统可用于释放活性物质，如香料、香味、恶臭中和剂、昆虫引诱剂或昆虫驱避剂。本发明还涉及所述缩醛或缩酮化合物在香水制造中的应用，以及在香精组合物或香氛消费品中的应用。
• Enantioselective reduction of ketones with a silane agent/metal compound/chiral ligand system
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06392103B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  A process for the enantioselective reduction of prochiral ketones to chiral alcohols by (a) the reaction of a prochiral ketone with a silane agent, which is present in a stoichiometric quantity, in the presence of a catalyst derived from a Zn, Co or Cd precursor compound and from a chiral amine, imine, alcohol or amino alcohol ligand; (b) the hydrolysis of the siloxane obtained using an appropriate agent; and (c) the separation and purification of the optically active alcohol formed. Polymethylhydrosiloxane (PMHS) is a preferred silane agent, zinc is a preferred metal, and the precursor compound is produced by reacting a salt or complex of the respective metal with the reducing agent. In another embodiment, an appropriate salt of the chosen metal is used directly in the reaction with the chiral ligand to produce the catalytic form after reaction with the ligand. The process enables high enantiomeric excesses (ee) to be obtained in chiral alcohols.

  一种关于手性选择性还原的方法，将非手性羰基酮还原为手性醇，方法包括：(a) 在催化剂的作用下，将非手性羰基酮与硅烷剂反应，硅烷剂的用量与非手性羰基酮的摩尔比相等，催化剂来源于锌、钴或镉前驱化合物和手性胺、亚胺、醇或氨基醇配体；(b) 使用适当试剂水解得到硅氧烷；(c) 分离和纯化生成的光学活性醇。聚甲基氢硅氧烷（PMHS）是首选的硅烷剂，锌是首选金属，前驱化合物通过将相应金属的盐或络合物与还原剂反应而产生。在另一种实施方案中，选择金属的适当盐直接与手性配体反应，生成催化形式。该方法使得手性醇中可以获得高对映体过量（ee）。
• [EN] DIVINYL ETHER DERIVATIVES CAPABLE OF RELEASING ACTIVE ALDEHYDES AND KETONES AND METHODS OF USE FOR PERFUMING SURFACES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIVINYL ÉTHER CAPABLES DE LIBÉRER DES ALDÉHYDES ACTIFS ET DES CÉTONES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR PARFUMER DES SURFACES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2010029462A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides divinyl ether derivatives capable of releasing in a controlled manner at least one active aldehyde and/or ketone into the surrounding environment. The invention relates to the use of these divinyl ether derivatives as perfuming or flavoring ingredients, as well as to the perfuming compositions and consumer articles containing them.

  本发明提供了一种二烯基醚衍生物，能够以受控方式释放至少一种活性醛和/或酮进入周围环境。该发明涉及将这些二烯基醚衍生物用作香料或调味成分，以及含有它们的香水组合物和消费品。
• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。