2,6-二氯苯酚 | 87-65-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯酚
• 中文别名: 二氯酚；2,6-二氯酚；2,6-二氯酚,二氯酚；2,6二氯苯酚
• 英文名称: 2,6-Dichlorophenol
• CAS: 87-65-0
• 化学式: C₆H₄Cl₂O
• mdl: MFCD00002176
• 分子量: 163.003
• InChiKey: HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C (lit.)
• 沸点：
  218-220 °C (lit.)
• 密度：
  1.6530
• 闪点：
  218-220°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.9克/升
• 物理描述：
  2,6-dichlorophenol is a white crystalline solid with a strong odor. Odor threshold concentration: 0.003 mg/L at 86°F; 200 µg/L at 68-72°F. Taste threshold concentration: 0.0002 mg/L. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White crystals from petroleum ether
• 味道：
  Taste threshold in water 0.2 ug/l
• 蒸汽压力：
  0.033 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 汽化热：
  13,472.0 g cal/g mole
• 气味阈值：
  In water 102 ug/L (mean value calculated from reported odor thresholds in other literature)
• 解离常数：
  pKa = 6.79 at 25 °C in water
• 保留指数：
  1179;1190;1198;1200;1194;1189;1200;1214;1206;1203;1189;1149;1151;1178;1179;1206;1168
• 稳定性/保质期：

  稳定且可燃，在强氧化剂、酸氯化物及酸酐存在下不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,6-二氯苯酚以100毫克/千克的单一剂量口服给予雄性Wistar大鼠。7天后，有64%以原形从尿液中排出，21%作为羟基代谢物，15%作为氯化代谢物（累积尿液排泄）。气相色谱/质谱对甲基化尿液提取物的分析显示，2,6-二氯苯酚先脱氯为2-氯苯酚，然后进一步脱氯为苯酚。

2,6-Dichlorophenol was administered orally to male Wistar rats as a single dose of 100 mg/kg. After 7 days, 64% was excreted in the urine unchanged, 21% as hydroxylated metabolites, and 15% as chlorinated metabolites (cumulative urinary excretion). Gas chromatography/mass spectrometry of the methylated urine extract showed that 2,6-dichlorophenol was dechlorinated to 2-chlorophenol and then to phenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

未变化药物的浓度和人类尿液中放射性成分的模式已经通过高效液相色谱法确定，这是在单次口服给予（14）C标记的洛非西定后进行的。洛非西定的主要代谢物是2,6-二氯酚，它显然以两种O-葡萄糖醛酸苷的形式在尿液中排出。同样的两种代谢物也是血浆中在（14）C浓度峰值时的主要（14）C成分。在大鼠和狗口服给予（3）H洛非西定（0.1 mg/kg）后，尿液中（3）H成分的模式通常与人类尿液中的相似。

Concn of unchanged drug and patterns of radioactive components in human urine have been determined by high performance liquid chromatography following single oral doses of (14)C labeled lofexidine. The principal metabolite of lofexidine was 2,6-dichlorophenol, which was apparently excreted in urine as two o-glucuronic acid conjugates. The same two metabolites were also the main (14)C components circulating in plasma at peak (14)C concn. Patterns of (3)H components in the urine of rats and dogs after oral administration of (3)H lofexidine (0.1 mg/kg) were generally similar to those in human urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

六六六的氯酚代谢物在小鼠和大鼠体内的比较形成进行了研究。雄性瑞士小鼠和雌性维斯特大鼠被喂食含有500 ppm六六六的饮食。识别出的氯酚代谢物包括2,6-二氯酚、2,3,5-三氯酚、2,3,6-三氯酚、2,4,6-三氯酚、2,3,4,5-四氯酚、2,3,5,6-四氯酚和五氯酚。在连续2个月的六六六给药后，只有2,6-二氯酚在小鼠肝脏中的含量显著高于大鼠肝脏：小鼠为1292.5 ng/g，大鼠为140.0 ng/g。大鼠血液中2,6-二氯酚的浓度为11.52 ug/ml，而小鼠血液中的浓度为1.65 ug/ml。

The comparative formation of chlorophenol metabolites of hexachlorocyclohexane was investigated in rats and mice. Male Swiss mice and female Wistar rats were fed a diet containing 500 ppm hexachlorocyclohexane. Chlorophenol metabolities identified were 2,6-dichlorophenol, 2,3,5-trichlorophenol, 2,3,6-trichlorophenol, 2,4,6-trichlorophenol, 2,3,4,5-tetrachlorophenol, 2,3,5,6-tetrachlorophenol, and pentachlorophenol. After continuous 2 mo admin of hexachlorocyclohexane only 2,6-dichlorophenol was sigificantly higher in mouse liver than that observed in rat liver: 1292.5 ng/g in mouse and 140.0 ng/g in rat. The concn of 2,6-dichlorophenol was 11.52 ug/ml in rat blood compared to 1.65 ug/ml in mouse blood.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 国际癌症研究机构致癌物 - 第3类：化学物质无法被国际癌症研究机构分类。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Dermatotoxin - Skin burns. IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/酚类及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，必要时协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿并视必要进行治疗……监测休克并视必要进行治疗……预见并处理癫痫发作……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……给予活性炭……不要使用催吐剂。在去污染后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……保持体温。/酚类及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Administer activated charcoal ... . Do not use emetics. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . Maintain body temperature. /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧疗无反应的情况下出现症状，给予1%亚甲蓝溶液。仅限医生直接指令...。用安定或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因盐酸辅助眼部冲洗...。/酚类及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. DIRECT PHYSICIAN ORDER ONLY ... Treat seizures with diazepam or lorazepam. ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状和体征：口腔和喉咙灼痛。口腔、食道和胃部有白色坏死性病变。腹痛、呕吐...和血性腹泻。苍白、出汗、虚弱、头痛、眩晕、耳鸣。休克：脉搏微弱不规则，低血压，呼吸浅表，发绀，苍白，体温急剧下降。可能出现短暂的兴奋和混乱，随后昏迷。...呼吸粗重，有粘液性啰音、干啰音，鼻和口腔有泡沫，有时可见肺水肿的其他迹象。呼吸中有苯酚的特征性气味。尿液稀少，颜色深...可能出现中等程度的肾功能不全。报告过高铁血红蛋白血症、海因茨体溶血性贫血和高胆红素血症。...死于呼吸、循环或心脏衰竭。9. 如果溅到皮肤上，疼痛之后很快出现麻木。皮肤变得苍白，烧伤处形成一个干燥不透明的焦痂。当焦痂脱落，留下棕色斑痕。/苯酚/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ SYMPTOMATOLOGY: Burning pain in mouth and throat. White necrotic lesions in mouth, esophagus, and stomach. Abdominal pain, vomiting ... and bloody diarrhea. Pallar, sweating weakness, headache, dizziness, tinnitus. Shock: Weak irregular pulse, hypotension, shallow respirations, cyanosis, pallor, and a profound fall in body temperature. Possibly fleeting excitement and confusion, followed by unconsciousness. ... Stentorous breathing, mucous rales, rhonchi, frothing at nose and mouth and other signs of pulmonary edema are sometimes seen. Characteristic odor of phenol on the breath. Scanty, dark-colored ... urine ... moderately severe renal insufficiency may appear. Methemoglobinemia, Heinz body hemolytic anemia and hyperbilirubinemia have been reported. ... Death from respiratory, circulatory or cardiac failure. 9. If spilled on skin, pain is followed promptly by numbness. The skin becomes blanched, and a dry opaque eschar forms over the burn. When the eschar sloughs off, a brown stain remains. /Phenol/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

由于二氯酚类化合物具有较高的脂溶性和在生理pH条件下的低离子化，因此预计在摄入后会被迅速吸收。/二氯酚/

Because of their high lipid solubility and low ionization at physiological pH, dichlorophenols would be expected to be readily absorbed following ingestion. /Dichlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二氯酚同分异构体通过皮肤和肠道被吸收。/二氯酚同分异构体/

Dichlorophenol isomers are absorbed through the skin and from the gut. /Dichlorophenol isomers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

易于从胃肠道和注射部位吸收。/氯酚/

... Readily absorbed from the gastroenteric tract and from parenteral sites of injection. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品运输编号：
  UN 2020 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SK8750000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处保存。

SDS

国标编号:	61704
ＣＡＳ:	87-65-0
中文名称:	2，6-二氯苯酚
英文名称:	2,6-Dichlorophenol
别 名:	2，6-二氯酚
分子式:	C 6 H 4 Cl 2 O；Cl 2 C 6 H 3 OH
分子量:	163.00
熔 点:	68～69℃ 沸点：219～
密 度:
蒸汽压:	80℃
溶解性:	溶于水，易溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色针状结晶
危险标记:	15(有害品，远离食品)
用 途:	用作分析试剂及有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502940mg/kg(大鼠经口)；390mg/kg(大鼠腹腔)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

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5.环境标准:
水中嗅觉阈浓度 0.003mg/kg(觉察阈)

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围高警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用焚烧法。废料同易燃溶剂混合后再焚烧。焚烧炉要有后燃烧室，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去有害成份。


二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶。熔点为68-69℃（66-67℃），沸点为219-220℃（98.7kPa），在98.7kPa压力下，其沸点为80-85℃。易溶于乙醇和乙醚，并且能够溶解于苯和石油醚。

用途
主要用于有机合成中间体。此外，也可用于医药、农药及染料的生产。

生产方法
由4-羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙酯）经氧化、碱解、酸化、脱羧而制得。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒级别

急性毒性
口服：小鼠LD50为2120毫克/公斤

刺激数据
皮肤：兔子接触2毫克/24小时，导致重度刺激；眼睛：兔子接触0.25毫克/24小时，亦导致重度刺激。

可燃性危险特性
遇明火可燃；受热分解产生有毒氯化物；与氧化剂反应

储运特性
需存放在通风、低温和干燥的库房内，并且要与其他氧化剂、食品化工添加剂以及酸类分开存放

灭火剂
使用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到3,5-二氯-4-羟基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  磺化和在氯-和二氯苯酚，3-氟苯酚和的硫酸化反应（2,3-，2,4-和3,4-二氯苯氧基）乙酸用浓硫酸和三氧化硫†往最‡ §

  摘要：

  氯和二氯苯酚已在非质子传递溶剂中用硫酸和SO 3磺化。在用浓硫酸水溶液进行磺化反应中，磺酸异构体的分布主要取决于羟基取代基的邻位和对位和活化作用。这也是使用不超过1.0当量的SO 3的非质子磺化反应的决定因素。当使用大量的SO 3时，磺化异构体的分布越来越多地通过相应的苯基硫酸氢盐的额外磺化来确定，其中-OSO 3 H取代基是失活的，主要是对-（进而邻）指挥。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070303
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Electroreduction of Organic Compounds, 34 [1]. Cathodic Dehalogenation of Chloroarenes with Electron-Donating Substituents

  摘要：

  氯代芳烃的电化学还原与供电取代基（如氯甲苯、-苯甲醚和-酚）进行研究。在铅或碳阴极下，在各种溶剂支持电解质的电位静态和电流静态条件下进行制备电解。在适当条件下，可能对具有两个或更多氯取代基的化合物进行部分和主要区域选择性的去氯化。尤其是在对位，替换一个单独的氯取代基是困难的。因此，高度有毒和持久的寡氯衍生物可以转化为氯化程度较低的问题较少的化合物。通过电还原，也可以显着降低受氯化酚和Nitrofen®污染的土壤提取物等实际材料的氯含量。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-1206
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 2,6-二氯苯酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27 %的产率得到噻吩-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  使用苯酚衍生物的卤键促进光诱导芳基卤化物的 C-X 硼酸化

  摘要：

  本研究通过使用 2-萘酚作为 XB 受体形成卤素键合 (XB) 络合物来研究芳基卤化物的光诱导 C-X 硼化反应。该方法具有化学选择性和广泛的官能团耐受性，并提供了获得相应硼酸酯的简明途径。机理研究表明，在芳基卤化物和萘酚之间形成 XB 络合物作为电子供体-受体络合物，通过光诱导电子转移提供芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00201

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• Proton Mobility in 2-Substituted 1,3-Dichlorobenzenes: “ortho” or “meta” Metalation?
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Elena Marzi、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1002/ejoc.200600350

  日期：2006.10

  Nine 1,3-dichlorobenzene congeners were selected as model compds. to assess the relative rates of proton abstraction from 4- and 5-positions ("ortho" vs. "meta" metalation). Using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the basic reagent, the chlorine-adjacent 4-position underwent metalation exclusively. In contrast, attack at the chlorine-remote 5-position became significant even in the case of moderately

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]
• Discovery, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Evaluation of (5-Substituted-pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidines as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Kenton Longenecker、Thomas W. von Geldern、Paul E. Wiedeman、Thomas H. Lubben、Bradley A. Zinker、Kent Stewart、Stephen J. Ballaron、Michael A. Stashko、Amanda K. Mika、David W. A. Beno、Michelle Long、Heidi Wells、Anita J. Kempf-Grote、David J. Madar、Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Michael G. Fickes、Daisy Pireh、Larry R. Solomon、Marc R. Lake、Rohinton Edalji、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm051283e

  日期：2006.6.1

  A series of (5-substituted pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidine (C5-Pro-Pro) analogues was discovered as dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitors as a potential treatment of diabetes and obesity. X-ray crystallography data show that these inhibitors bind to the catalytic site of DPPIV with the cyano group forming a covalent bond with the serine residue of DPPIV. The C5-substituents make various

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

表征谱图