Me3Si(OC6H3Cl2-2,6) | 17878-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Me3Si(OC6H3Cl2-2,6)
• 英文别名: 2,6-Dichlorphenoxy-trimethyl-silan；Phenol, 2,6-dichloro, TMS；(2,6-dichlorophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17878-31-8
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 235.185
• InChiKey: OCWVIRQSLAUUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1326;1366

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me3Si(OC6H3Cl2-2,6) 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a069
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到Me3Si(OC6H3Cl2-2,6)
  参考文献：
  名称：

  使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对羟基进行有效和简单硅烷化的可重复使用的二氧化硅硫酸

  摘要：

  在室温下，六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在二氧化硅硫酸存在下以良好至极好的收率有效保护醇类和酚类。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1080/10426500701289781

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。
• Simple and Practical Protocol for the Silylation of Phenol Derivatives Using Reusable NaHSO₄ Dispread on Silica Gel Under Neutral Conditions
  作者：Mahideh S. Khalili、Hossein Ghafuri、Samaneh Mojahedi-Jahromi、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/10426500600892487

  日期：2007.1.1

  A simple and mild procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) on the surface of silica gel dispersed with NaHSO4 at r.t. in a few minutes with excellent yields under neutral conditions is reported. This procedure also allows an excellent selectivity for the silylation of phenols in the presence of amine and CO2H groups.
• Bhatt; Kumari, Raj; Sharma, Neeraj, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 4, p. 778 - 781
  作者：Bhatt、Kumari, Raj、Sharma, Neeraj、Chaudhry

  DOI：——

  日期：——
• SHAKIROV, L. G.;TSYPYSHEVA, L. G.;SELEJMANOVA, R. A.;NAJMUSHIN, A. I.;TSY+, ZH. ANAL. XIMII, 43,(1988) N 1, 143-146
  作者：SHAKIROV, L. G.、TSYPYSHEVA, L. G.、SELEJMANOVA, R. A.、NAJMUSHIN, A. I.、TSY+

  DOI：——

  日期：——