2,6-二氯-1,4-氢化喹啉 | 20103-10-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氯-1,4-氢化喹啉
• 中文别名: 2,6-二氯苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2,6-dichloro-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2,6-dichlorohydroquinone；2,6-Dichlor-hydrochinon；2,6-dichlorobenzene-1,4-diol；2,6-dichloro-1,4-hydroquinone
• CAS: 20103-10-0
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: QQAHQUBHRBQWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  255.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4512 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-1,4-氢化喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium dithionite 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,5-二氯-4-[3-(2,6-二氯-4-羟基苯氧基)-2,5-二甲氧基苯氧基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性物质 Russuphelin AC 的首次全合成

  摘要：

  摘要 Russuhelins (AC) 由 2,4,6-三氯苯酚合成，使用迈克尔型亲核置换卤化物在 2,6-二卤醌上，然后进行简单的化学操作。

  DOI：

  10.1080/00397919708004811
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose 6-phosphate 、 flavin reductase (C₁ from A_. baumannii) 、 monooxygenase HadA 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 腺嘌呤黄素 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2,6-二氯-1,4-氢化喹啉
  参考文献：
  名称：

  脱氯黄素依赖性单加氧酶HadA的动力学机理。

  摘要：

  由于其广泛用作农用化学品，氯酚（CPs）在环境中的积累已成为严重的环境问题。这些有机卤化物可被好氧微生物降解，其中各种生物降解途径的初始步骤包括氧化脱氯过程，其中氯被羟基取代基取代。利用这些脱氯过程可以为环境修复提供一个机会，但是这些酶的详细催化机制尚不清楚。为了缩小这一差距，我们现在报告来自需氧生物Ralstonia pickettii DTP0602的脱氯黄素依赖性单加氧酶HadA的瞬态动力学和产物分析，确定了与同类其他酶不同的几种机理。我们首先将HadA过表达并纯化至同质。单次和多次周转反应的产物分析表明，HadA比带有多个取代基的CP更偏爱4-CP和2-CP。具有4-CP的HadA的停流和急骤流实验表明，反应中涉及特定中间体（C4a-氢过氧-FAD和C4a-羟基-FAD），定义了速率常数和底物结合的顺序，并证明了羟基化步骤发生在氯化物消除之前。数据还确定了HadA反应的非生产性和生

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.774448

文献信息

• Chemistry of L-ascorbic acid. Part 3. Photoreduction of quinones with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid†
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1039/b005120i

  日期：——

  Upon irradiation with UV light, instead of undergoing the Paternò–Büchi reaction, 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid reduced quinones quite efficiently and rapidly to the corresponding hydroquinones.

  在紫外线照射下，5,6- O-异亚丙基-L-抗坏血酸未发生Paternò–Büchi反应醌 相当有效和迅速地对应 对苯二酚。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROQUINONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'HYDROQUINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011128018A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention relates to a process for the preparation of a hydroquinone compound of formula (I) wherein R2, R3, R5 and R6 have the meaning according to claim 1, with the steps of formylating a substituted phenol and oxidising the resulting substituted 4-hydroxy- benzaldehyde under acidic conditions to the corresponding hydroquinone of formula (I). Another object of the invention concerns the intermediate 2,3,5-trimethyl-4-hydroxy- benzaldehyde for synthesis of 2,3,5-trimethyl-hydroquinone (TMHQ) and (dl)cc-tocopherol.

  该发明涉及一种制备羟基苯醌化合物的过程，其化学式为（I），其中R2、R3、R5和R6的含义如权利要求1所述，包括以下步骤：对取代酚进行酰甲基化，然后在酸性条件下氧化所得的取代4-羟基苯甲醛，制备相应的化学式（I）的羟基苯醌。该发明的另一个目的是关于中间体2,3,5-三甲基-4-羟基苯甲醛，用于合成2,3,5-三甲基羟基苯醌（TMHQ）和（dl）维生素E。
• Catalytic Electrophilic Alkylation of<i>p</i>-Quinones through a Redox Chain Reaction
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.201702885

  日期：2017.7.3

  Allylation and benzylation of p‐quinones was achieved through an unusual redox chain reaction. Mechanistic studies suggest that the existence of trace hydroquinone initiates a redox chain reaction that consists of a Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation and a subsequent redox equilibrium that regenerates hydroquinone. The electrophiles could be various allylic and benzylic esters. The addition

  对苯醌的烯丙基化和苄基化是通过不寻常的氧化还原链反应实现的。机理研究表明，痕量对苯二酚的存在会引发氧化还原链反应，该反应由路易斯酸催化的Friedel-Crafts烷基化反应和随后的氧化还原平衡而重新生成对苯二酚。亲电子试剂可以是各种烯丙基和苄基酯。Hantzsch酯作为引发剂的添加提高了反应效率。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。