2,6-二氯苯酚乙酸酯 | 28165-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,6-二氯苯酚乙酸酯
• 中文别名: 2,6-二氯苯酚乙酯
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl acetate
• 英文别名: (2,6-dichlorophenyl) acetate
• CAS: 28165-71-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD01632287
• 分子量: 205.04
• InChiKey: YNSMUWSJRXDNLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1296;1330;1296;1330;1295;1295.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚乙酸酯 在 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 2-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of 4-Crotyloxy-3,5-dichlorobenzoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,6-二氯苯酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Development of pH-activatable fluorescent probes for rapid visualization of metastatic tumours and fluorescence-guided surgery via topical spraying

  摘要：

  已开发出一种pH可激活的探针，可通过局部喷洒快速检测包括小于2毫米的微小转移灶在内的癌症，进一步提高手术切除效果。

  DOI：

  10.1039/d1cc04408g

文献信息

• Aluminium dodecatungstophosphate (AlPW12O40) as a highly efficient catalyst for the selective acetylation of –OH, –SH and –NH2 functional groups in the absence of solvent at room temperature
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Farhad Nowrouzi、Kamal Amani

  DOI：10.1039/b300775h

  日期：2003.3.6

  AlPW12O40 was found to be an effective catalyst for the selective acetylation of alcohols, thiols, and amines in the absence of solvent at room temperature.

  AlPW12O40被发现是一种有效的催化剂，可在室温无溶剂条件下选择性乙酰化醇、硫醇和胺。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Soft, Efficient, and Recyclable Catalyst for the Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols under Solvent-Free Conditions: Advantages and Limitations
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0028-1083215

  日期：2008.11

  o-Benzenedisulfonimide turns out to be a highly efficient Bronsted acid catalyst for the acylation of a number of alcohols, phenols, and thiols under a metal- and solvent-free procedure; reaction conditions are mild and yields very good. After the workup, the catalyst can be easily recovered and purified, ready to be reused, with economic and ecological advantages.

  邻苯二磺酰亚胺被证明是一种高效的布朗斯台德酸催化剂，用于在无金属和无溶剂的过程中酰化多种醇、酚和硫醇；反应条件温和，收率非常好。后处理后，催化剂可以很容易地回收和纯化，可以重复使用，具有经济和生态优势。
• Werner transition-metal complex (WTMC)-mediated mild and efficient chemo-selective acylation of phenols and anilines under solvent-free condition
  作者：Abdulla Sarief、SK Manirul Haque、Syed Mudabbir Feroze、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/jccs.201800013

  日期：2018.9

  Werner‐type transition‐metal complexes (WTMC) such as [Co(NH3)5Cl]Cl2, Cu[(NH3)4]SO4, Mn(acac)3, Ni[(NH3)6]Cl2, Ni[(en)3]S2O3, and Hg[Co(SCN)4] efficiently promote the chemoselective acetylation of phenols and anilines under solvent‐free condition. The results of this study clearly shows that the optimal condition for the acetylation of anilines/phenols (1 mmol) (2a–r) with acetic anhydride (1.2 mmol)

  Werner型过渡金属络合物（WTMC），例如[Co（NH 3）5 Cl] Cl 2，Cu [（NH 3）4 ] SO 4，Mn（acac）3，Ni [（NH 3）6 ] Cl 2，Ni [（en）3 ] S 2 O 3和Hg [Co（SCN）4 ]在无溶剂条件下有效地促进了苯酚和苯胺的化学选择性乙酰化。这项研究的结果清楚地表明，在存在WTMC（1 mmol）和两滴H的条件下，用乙酸酐（1.2 mmol）乙酰苯胺/苯酚（1 mmol）（2a–r）进行乙酰化的最佳条件在无溶剂条件下加热10分钟可得到3 PO 4，其相应的乙酰苯胺/乙酸苯酯（3a–r）良好或优异。此外，该方法简便，高效，化学选择性且在无溶剂条件下对生态环境友好，用于使用无水乙酸作为乙酰化剂，WTMC促进的苯胺和苯酚的乙酰化。催化剂的简单制备，乙酰化反应的简便程序以及简单的后处理都表明了WTMC对于此类反应的重要性。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with low-cost and easily available acid resins as racemization catalysts
  作者：Yongmei Cheng、Gang Xu、Jianping Wu、Chensheng Zhang、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.152

  日期：2010.4

  A new and efficient dynamic kinetic resolution (DKR) process of secondary aromatic alcohols was developed with acid resins as racemization catalysts. Acid resin CD8604 was shown to have excellent racemization activity and good biocompatibility. When employing CD8604 and complex acyl donors as racemization catalyst and acyl donor, respectively, enantiomerically pure aromatic acetate was obtained with

  以酸性树脂为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法。酸性树脂CD8604被证明具有出色的外消旋活性和良好的生物相容性。当分别使用CD8604和复杂的酰基给体作为外消旋催化剂和酰基给体时，通过DKR工艺可获得对映体纯的芳族乙酸酯，且收率和ee值极佳。值得注意的是，该系统可以重复使用10次以上，而产量和ee值的损失很小。
• A Conformationally Restricted Aza-BODIPY Platform for Stimulus-Responsive Probes with Enhanced Photoacoustic Properties
  作者：Effie Y. Zhou、Hailey J. Knox、Chang Liu、Weili Zhao、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.9b06694

  日期：2019.11.6

  rational manner. Herein we synthesized and evaluated six modifications to the aza-BODIPY dye platform with respect to their absorbance, fluorescence, and PA properties. We identified a promising conformationally restricted aza-BODIPY (CRaB) scaffold that prioritizes three criteria necessary for the design of stimulus-responsive dyes with optimal ratiometric PA response: absorbance at NIR wavelengths, strong

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个

表征谱图