2,6-二甲基-1,6-庚二烯 | 51708-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,6-庚二烯
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-hepta-1,6-diene；2,6-Dimethyl-heptadien-(1,6)；2,6-Dimethyl-1,6-heptadien；2,6-dimethylhepta-1,6-diene
• CAS: 51708-83-9
• 化学式: C₉H₁₆
• mdl: MFCD00060981
• 分子量: 124.226
• InChiKey: JYTKDPUEUXPAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 745 Torr)
• 密度：
  0.7750 g/cm3(Temp: 11 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,6-庚二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (+)-bis<(R)-(1-phenylethyl)>amine 、 thexyl borane 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 50.0h， 生成 methyl (3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  A C₁₀ Chiron Applicable to the Synthesis of Archaebacterial Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961911n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-二甲基-1,6-庚二烯
  参考文献：
  名称：

  A C₁₀ Chiron Applicable to the Synthesis of Archaebacterial Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961911n

文献信息

• Additions of carbenium ions to nonconjugated dienes. The retarding (−I)-effect of the second double bond.
  作者：Bernhard Irrgang、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80918-2

  日期：1991.1

  Kinetics for the addition of the p-methoxybenzhydryl cation (AnPhCH+, 10) towards nonconjugated dienes 11 [H2C=C(CH3)-(CH2)n-C(CH3)=CH2] have been determined in CH2Cl2 at −30° to −70°C. Reactivity increases with increasing number of methylene groups separating the two double bonds. For n = 4, reactivity reaches the value for saturated alkyl substituents, and nucleophilic assistance of the second double

  已经确定了在非共轭二烯11 [H 2 C = C（CH 3）-（CH 2）n -C（CH 3）= CH 2 ]上将对甲氧基苯甲酰基阳离子（AnPhCH +，10）加成的动力学。在30°至-70°C下的CH 2 Cl 2。反应性随着分离两个双键的亚甲基数目的增加而增加。对于n = 4，反应性达到饱和烷基取代基的值，并且从未观察到第二个双键的亲核助剂。
• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• Studies on the chemistry of diols and cyclic ethers-52
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89939-7

  日期：——

  zeolite, the dehydration of (±)-2,2,3,4,5,5-hexamethyloxolane () in the vapour phase leads to the formation of 2,3,4,5-tetramethyl-1,5-hexadiene () in a slow process, while -2,2,3,4,5,5-hexamethyloxolane () is converted to 2, 3 ,4 ,5-tetramethyl-2, 4-hexadiene () with high selectivity in a fast reaction. These differences in reaction rate and selectivity indicate that the dehydration of takes place

  上的γ-Al 2 ö 3，RPO 4和的NaX沸石，（±）-2,2,3,4,5,5-hexamethyloxolane的脱水（）在汽相中导致的2,3,4的形成1,5-四甲基-1,5-己二烯（）缓慢转化，而-2,2,3,4,5,5-六甲基氧戊烷（）转化为2，3，4，5-四甲基-2，4 -己二烯（）具有快速反应中的高选择性。反应速率和选择性的这些差异表明通过E 2机理发生了脱水。相反，空间应变通过E1机制导致开环。这些结论得到了2,2,5,5-四甲基氧戊环（）和2,2,6,6-四甲基氧杂环烷（）的非选择性转化的支持。），和脱水，并在甲酸在液相存在下进行。实验观察证明，立体异构的氧杂环戊烷脱水反应的反应性和反应方向均由空间因素决定。
• Unified Asymmetric Total Syntheses of (−)-Alotaketals A-D and (−)-Phorbaketal A
  作者：Hang Cheng、Zhihong Zhang、Hongliang Yao、Wei Zhang、Jingxun Yu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201704628

  日期：2017.7.24

  alotane-type sesterterpenoids showed strikingly different biological activities and potency with subtle structural alterations. Asymmetric total syntheses of the tricyclic sesterterpenoids (−)-alotaketals A–D and (−)-phorbaketal A were accomplished [29–31 steps from (−)-malic acid] in a collective way for the first time. The key features of the strategy included 1) a new cascade cyclization of vinyl epoxy

  新型的三环螺环烷酮-戊烷型酯类萜类化合物显示出显着不同的生物学活性和效力，并具有细微的结构改变。三环酯类化合物（-）-alotaketals A-D和（-）-phorbaketal A的不对称总合成是首次[集体从（-）-苹果酸] [29-31步]完成的。该策略的主要特征包括：1）对乙烯基环氧δ-酮醇进行新的级联环化，以形成常见的三环螺酮中间体； 2）后期烯丙基CH氧化； 3）烯烃交叉复分解安装不同的侧链。
• Efficient synthesis of beetle aggregation pheromone frontalin and its analogues
  作者：Xiaobao Yang、Shengjun Luo、Chengwen Hua、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.029

  日期：2003.10

  (−)-Frontalin is an aggregation pheromone that has found application in selective exterminating of certain harmful insects. This paper discloses an expedite synthesis of (±)-frontalin from a symmetric molecule, 2,6-dimethyl-1,6-heptadiene, in 64% yield. The one-flask operation consists of double dihydroxylation, mono-cleavage, and acid-catalyzed intramolecular acetalation. Our unique strategy was also

  （-）-Frontalin是一种聚集信息素，已发现可用于选择性消灭某些有害昆虫。该论文公开了从对称分子2,6-二甲基-1,6-庚二烯快速合成（±）-额叶林的方法，产率为64％。单烧瓶操作包括双二羟基化，单裂解和酸催化的分子内缩醛化。我们独特的策略还成功地应用于其他二烯底物，例如4a和4b。

表征谱图