2,6-二甲基-1,5-庚二烯-4-酮 | 5837-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-4-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-hepta-1,5-dien-4-one
• 英文别名: 1,5-Heptadien-4-one, 2,6-dimethyl-；2,6-dimethylhepta-1,5-dien-4-one
• CAS: 5837-45-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MQSRGPLGKUWDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.05°C (estimate)
• 密度：
  0.8215 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  佛尔酮的环状光产物

  摘要：

  在甲醇溶液中辐照佛尔酮，除了得到两个解共轭异构体2,6-二甲基-庚-1,5-dien-4-one和-1,6-dien-4-one之外，还得到了环状光产物5,6。 -二氢-4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-2 H-吡喃，是新型的。讨论了机械含义。

  DOI：

  10.1039/j39670000143

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Fragmentation of homoallylic alkoxides. Synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters
  作者：Roger L. Snowden、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86824-0

  日期：1982.1

  An efficient two-step synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters is described which uses as the key step the fragmentation of a potassium dihomoallylic alkoxide under mild thermolytic conditions.

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。
• A cyclic photoproduct from phorone
  作者：P. J. Kropp、T. W. Gibson

  DOI：10.1039/j39670000143

  日期：——

  Irradiation of phorone in methanolic solution gives, in addition to the two deconjugated isomers 2,6-dimethyl-hepta-1,5-dien-4-one and -1,6-dien-4-one, the cyclic photoproduct 5,6-dihydro-4-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-2H-pyran, which is of a novel type. Mechanistic implications are discussed.

  在甲醇溶液中辐照佛尔酮，除了得到两个解共轭异构体2,6-二甲基-庚-1,5-dien-4-one和-1,6-dien-4-one之外，还得到了环状光产物5,6。 -二氢-4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-2 H-吡喃，是新型的。讨论了机械含义。
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——
• Direct measurement of the rates of reketonization of dienolates produced by photochemical enolization of .beta.-alkyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in aqueous basic solution
  作者：Randy M. Duhaime、Alan C. Weedon

  DOI：10.1021/ja00242a038

  日期：1987.4