2,6-二甲基苄胺 | 74788-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基苄胺
• 中文别名: 2,5-二甲基-1,4-二亚硝基哌嗪
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzylamine
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)methanamine
• CAS: 74788-82-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD01310814
• 分子量: 135.209
• InChiKey: ZFDBHFFKSQCNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苄胺 在 C₁₄H₁₄N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以48%的产率得到(E)-N-(2,6-dimethylbenzyl)-1-(2,6-dimethylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  吩嗪自由基阳离子催化的胺的好氧氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  吩嗪自由基阳离子（PhRCs）首次作为有效的无金属催化剂用于多种不同胺类的氧化均相和交叉偶联。制备了一系列功能性PhRC，通过X射线衍射对其进行了表征，并通过DFT计算研究了它们的自由基特性。它们在低氧压力的纯净条件下作为催化剂进行测试，以高收率制备均相和交联的脂族和芳族亚胺。尽管所有合成的吩嗪均具有催化活性，但使用5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪自由基阳离子可获得最高的反应速率和最佳的选择性。通过荧光，紫外可见和EPR光谱，提出了PhRCs催化氧化胺偶联的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02345
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-di-methylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 特戊醛 在 Pd(opiv)2 、 2,6-二甲基苄胺 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  单一操作钯催化叔醛的C（sp 3）–H官能化：瞬态亚胺导向基团的研究

  摘要：

  简单的胺和二胺衍生物可以通过短暂的亚胺形成促进钯催化脂肪醛的直接β-CHH芳基化。已显示三氟乙酸盐对于促进反应至关重要。亚化学计量的简单N-甲苯磺酰基乙二胺已显示形成具有亚胺键的双齿引导基团。通过单晶X射线衍射分析，非对称palladacycle的分离显示了次级NTs配位基团的不同潜在结合模式，暗示了半不稳定的配体。

  DOI：

  10.1039/c7sc01218g

文献信息

• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• Structural and mechanistic studies of the base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Sho Sotome

  DOI：10.1039/c7ob01391d

  日期：——

  The base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts to obtain α-arylazetidine-2-carboxylic acid esters was investigated. The substrates, two diastereomeric salts (1S,2S,1’S)- and (1R,2R,1’S)-2, showed different reactivities. The rearrangement of (1S,2S,1’S)-2a proceeded with a perfect N-to-C chirality transfer to provide (R)-3a

  研究了碱诱导的N-α-支化苄基氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排，以获得α-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸酯。底物，两种非对映异构盐（1S，2S，1'S）-和（1R，2R，1'S）-2显示不同的反应性。（1S，2S，1'S）-2a的重排进行了从N到C的完美手性转移，从而以74％的收率和99％的ee提供了（R）-3a。但是，在相同条件下（1R，2R，1'S）-2a的重排仅能以15％的收率提供（S）-3a，而ee却低至66％，还有竞争性的[1,2]史蒂文斯重排产物4a。对这种重排进行了结构和机理研究，以弄清确切原因。
• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。